DE910648C - Verfahren zur Herstellung von neuen Azomethinverbindungen der Phthalaldehyde - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von neuen Azomethinverbindungen der Phthalaldehyde Im Patent 884 363 ist ein Verfahren beschrieben, Mono- und Dithiosemicarbazone von Phthalaldehyden dadurch herzustellen, daß man Phthalaldehyde mit Thiosemicarbazid umsetzt.
• Es wurde nun gefunden, daß man von den so erhältlichen Monothiosemicarbazonen der Phthalaldehyde zu therapeutisch wertvollen Verbindungen gelangen kann, wenn man sie mit Aminoverbindungen umsetzt. Die Umsetzung der Monothiosemicarbazone von Phthalaldehyden mit Aminoverbindungen führt zu wertvollen Azomethinverbindungen. Besondere Effekte können erzielt werden beispielsweise durch Anwendung von Aminoverbindungen mit löslichmachenden Gruppen oder durch Anwendung von Aminoverbindungen, welche ihrerseits eine therapeutische Wirkung zeigen, z. B. Aminosalicylsäure. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Produkte zeichnen sich durch antibakterielle Wirkung, insbesondere gegen Tuberkelbazillen, aus. Einige derselben haben auch entzündungshemmende Wirkung oder Wirkung gegen Lepra. Beispiel r 20,7g Terephthalaldehydmonothiosemicarbazon und 19 g 4-Aminobenzalthiosemicarbazon werden mit 21 Methylalkohol am Rückflußkühler gekocht. Vorübergehend tritt größtenteils Lösung ein, bald aber beginnt das eigelbgefärbte Kondensationsprodukt sich abzuscheiden, ohne daß vorher klare Lösung eingetreten wäre. Man kocht noch einige Zeit weiter, wobei man zur Beförderung der Reaktion einige Tropfen Eisessig zufügen kann. Nach dem Erkalten saugt man die abgeschiedene Substanz ab und wäscht mit Methylalkohol und Aceton aus. Man erhält etwa 35 g eigelben Pulvers, das sich etwas oberhalb 26o° zersetzt. Es ist unlöslich oder schwer löslich in den gebräuchlichen Lösungsmitteln. Das Produkt hat folgende Zusammensetzung: In analoger Weise iäBt sich z. B. die Verbindung herstellen, ein orangegelbes Pulver, das gegen 257° schmilzt. Beispiel 2 2o,7 g Terephthalaldehydmonothiosemicarbazon und 20,3 g Aminoantipyrin werden in 8oo ccm Methanol unter Zufügung einiger Tropfen Eisessig mehrere Stunden am RückfluB unter Rühren zum Kochen erhitzt. Nach beendeter Reaktion und Abkühlen wird das abgeschiedene Reaktionsprodukt isoliert. Man erhält etwa 40 g eines eigelben Pulvers vom Schmelzpunkt gegen 25x° (unter Zersetzung) und der Zusammensetzung Beispiel 3 31 g Terephthalaldehydmonothiosemicarbazon und 25,8 g 4-Aminobenzolsulfonamid werden in i2oo ccm Methanol unter Zusatz von einigen Tropfen Eisessig i Tag lang unter Rühren am RückfluB gekocht. Nach beendeter Reaktion und Abkühlen wird das abgeschiedene Reaktionsprodukt isoliert. Es wird in reichlicher Ausbeute erhalten in Gestalt eines gelben Pulvers, das gegen 25o° sintert. Es hat die Formel: In analoger Weise läBt sich z. B. durch Einwirkung von 4-Aminobenzolsulfoguanidin auf Terephthalaldehydmonothiosemicarbazon eine gelbe Azomethinverbindung (Schmelzpunkt gegen 238°) erhalten, von der Zusammensetzung: sowie die entsprechenden Azomethinverbindungen, die durch Einwirkung von 4-Aminobenzolsulfothioharnstoff (F. 218°), 4-Aminobenzolsulfonamidopyridin (F. 224°), 2 (p-Aminobenzolsulfonamido)methylpyrimidin (F. 245°) u. a. auf Terephthalaldehydmonothiosemicarbazon entstehen. Die Schmelzpunkte sind unscharf und mit Zersetzung verbunden. Beispiel 4 41,4g Terephthalaldehydmonothiosemicarbazon und 1z g Allylamin werden in 70o ccm Methanol unter Zufügung einiger Tropfen Eisessig i Tag lang am RückfluB unter Rühren gekocht. Nach beendeter Reaktion und Abkühlen wird das abgeschiedene Reaktionsprodukt isoliert. Es ist ein hellgelbes Pulver, das gegen i75° schmilzt und die Zusammensetzung hat: In analoger Weise läBt sich z. B. durch Einwirkung von p-Aminoacetanilid auf Terephthalaldehydmonothiosemicarbazon die entsprechende Verbindung erhalten, die sattgelb gefärbt ist, gegen 239° unter Zersetzung schmilzt und die Zusammensetzung hat In ähnlicher Weise kann man entsprechende Azomethinverbindungen der Monothiosemicarbazone des Ortho- und Isophthalaldehyds herstellen.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von neuen Azomethinverbindungen der Phthalaldehyde, dadurch gekennzeichnet, daß man Monothiosemicarbazone der Phthalaldehyde mit Aminoverbindungen umsetzt.
2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoverbindungen solche gewählt werden, welche entweder löslichmachende Gruppen enthalten, oder solche, die ihrerseits eine therapeutische Wirkung zeigen.