DE1695849A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate

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DE1695849A1
DE1695849A1 DE19671695849 DE1695849A DE1695849A1 DE 1695849 A1 DE1695849 A1 DE 1695849A1 DE 19671695849 DE19671695849 DE 19671695849 DE 1695849 A DE1695849 A DE 1695849A DE 1695849 A1 DE1695849 A1 DE 1695849A1
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DE
Germany
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nitrofuryl
radical
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pyrimidine
alkyl
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DE19671695849
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English (en)
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Klaus Dr Rer Nat Gutsche
Mahmud Dr Med Muftic
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

SCHEEIHG AG Berlin, den 27.10.1969 Patentabteilung
Verfahren zur Herstellung neuer Pyrlmidinderivate
Es wurde gefunden, daß bestimmte Pyrimidinderlvate eine.sehr starke Wirksamkeit gegen grampositive und gramnegative Bakterien sowie gegen Trichomonaden besitzen«
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimi- · dinderivate der allgemeinen. Formel
O2N -
-R
worin R einen Alkyl- oder -Alkoxyrest mit.l - β Kohlenstoffatomen, die auch durch Sauerstoff unterbrochen sein können, einen unsubstituierten oder vorzugsweise durch ein Chloratom,, eine Nitro-, Amino-, Alkyl- oder .Alkoxygruppe substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder heteroaromatischen Rest, Vorzugs-' weise den Pyridinrest, und X eine direkte Bindung zwi'schen den beiden Ringen oder die Gruppierung -CH=CY-, worin Y ein· . niederer Alkylrest, ein Aryl- oder Aralkylrest ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ·
a), falls X· eine direkte Bindung zwischen den Ringen bedeutet, . * S-Nitro-S-amidinofuran mit einem ß-Dialkylamino^-aorolein-
·'' derivat der allgemeinen Formel I ·
. BAO O
109820/221 S - 2 -
worin R die oben angegebene üedeutung hat, ringschließend kondensiert oder 2-Arnldinofuran mit einem ß-Dialkylamino — acroleinderivat der allgemeinen Formel I ringschließend kondensiert und anschließend die Nitrogruppe einführt oder ·
to),.falls X die Gruppierung -CH=CY- bedeutet, Nitrofurfurol bzw. dessen funktioneile Derivate mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II ' - '
- worin Y und R die oban genannte Bedeutung haben, kondensiert oder Furfurol bzw. ein funktionelles Derivat davon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II kondensiert und anschließend die Nltrogruppe einführt.. ·
Die Kondensation eines Amidinofuranderivates mit einem ß-Dlalkylamino-:— acrolein der allgemeinen Formel I gelingt im allgemeinen mit guter Ausbeute. Die Reaktion kann in einem polaren Lösungsmittel durchgeführt werden, wie z.B. Wasser, Alkohol, Dimethylformamid. Durch den Zusatz einer. Base läßt sich die Reaktion beschleunigen. Da die freien Amidinofurane nicht sehr beständig sind, wird man normalerweise Salze des Amldinofurans als Ausgangs-•material benutzen.
•Die Kondensation von 5-Nitrofurfurol bzw. dessen funktionellen · Derivaten mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I gelingt bei erhöhter Temperatur und in. Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie z.B. Eisessig mit einem Zusatz von Schwefelsäure* Acetanhydrid oder Phosphorsäure. Als funktioneile Derivate des
P.1011/27.10.1969
.Nitrofufurols kommen beispielsweise Acetale und insbesondere das Diacetat in Frage.
Die Einführung der Nitrogruppe im Anschluß an die Kondensations-· reaktion kann nach bekannten Methoden erfolgen. So kann man beispielsweise mit Nitriersäure die NÖ^-Gruppe einführen. In manchen Fällen empfiehlt es sich Jedoch, von vornherein 5~Nltrofuranderivate in die Kondensationsreaktion einzusetzen, und zwar dann, wenn die anschließende Nitrierung zu hydrolytischen Nebenreaktionen führt. . . '
Die neuen Verbindungen, insbesondere diejenigen, bei denen X eine direkte Bindung zwischen den beiden Ringen bedeutet, sind gut wirksam gegen grampositive und gramnegative Bakterien. Gut ist auc ihre-Wirkung gegen Trichomonadch. Die Tabelle I zeigt diese Wirkung am Beispiel von Trichoraonas vaginalIs, Als Vergleichssubstanzen dienen das N-/5-Nitrofurfuryliden-(2^/-l-aminohydantoin (U.S.-Patentschrift Kr. 2.610.XBl) und das N-Zs-tfitrofurfuryllden-(2) •^7-5-aminooxazolidon-(2) (U.S*-Patentschrift No. 2.759.931). " . ■*■'
In der DAS I.236.5II sind bereits strukturell und wirkungsmäßig ähnliche Verbindungen beschrieben worden. Die gemäß der Erfindung erhaltenen Substanzen sind den beschriebenen Jedoch durch jjhre geringere Toxizität Überlegen* wie sich aus der "Tabelle II
ergibt. · ; .- ·
.. .-· ·%
Die neuen Verbindungen sollen oral oder äußerlich verabfolgt
werden. Als orale Applikationsformen kommen z.B. Pillen,Dragees, Kapseln, Tabletten in Frage, zur äußerlichen Anwendung sind
109820/2215
besonders Puder und Lösungen geeignet.
1635849
SCHERING AG - \ - P.1011/27.10.1969
' TA BELLE I " . · ; :
■ . minimale totale Hemm-
dosis in γ/ml gegen Trichomonas vaginalls"
2- (5-Nitrofuryl-2) -5-methoxypyrimldin 0 ,32
" 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-athoxypyrimidin < 2 ,5
2-(5-Ni trof uryl-2)-5-methoxyäthoxypyr imidin <2 ,5
Z- (5-Ni trof uryl-2) -5.~phenylpyrimidin 1
2-(5-Nitrofuryl-2)-5-(4-pyridyl)-pyrimldin 1
2-(5-Nitrofuryl-2)-5-methylpyrimidin 5 .
2-(5-Nitrofuryl-2)-5-n-but oxypyrimidin <3, ,2
2-(5-Mtrofuryl-2 ) -5-isoamyloxypyr imidin <2..
N-^-Nitrofurfuryliden- (2 )J/-l-asi±no-hjäBLiLto±n
(Vergleichssutstanz)
■ - .		 30
if-^-Nitrofurfuryliden-( 2 ) _7-3-amino-oxazolidon-( 2 )
(Vergleichssubstanz)		 10
109820/2215
TABELLE II
.Verbindung . LDRn bei der Maus
p.o 2- (β--./5-NI trof uryl - (2 !/-vinyl) -
pyrimidln (DAS 1.2^6.511)		 .in s / kg
N-/5-Ni trof urf uryl iden- (2 ),/-!-.amino-
hydantoin		 1
N-/5-Nitr ofur f uryl iden- (2 y-3 -amino -
oxazolidon-(2}		 0,8
2-(5-NItrofuryl-2)-5-methoxypyrlmldin 1,76
2-(5-Nitrofuryl-2)-5-äthoxypyrImidin
2-(5-Nitrofuryl-2)-5-methoxyäthoxypyrimidin
2-(5-Nitrofuryl-2)-5-nrbutoxypyrlinIdin ■ ,» ;
«6-10§020/2216 · ·
■ ■. - 6 - P.1011/27-10.1969
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B e i s p 1 el 1
24,2 g Natrium werden in 250 ml Methanol gelöst. .Danach-werden 73,5 g α-Methoxy-ß-dimethylaminoacrolein und 76,5 g 2-Ärnidinofuranhydrochlorid zugegeben. Das Gemisch wird etwa 10 Stunden unter RUckfluß gekocht, dann das Methanol" abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt. Die entstandene Fällung wird abgesaugt und nach Trocknen an der Luft aus Fetroläther umkristallisiert. Mari erhält so etwa 60 g 2-(Furyl-2)-5-raethoxypyrimidin mit dem Schmelzpunkt 105 - 106°C. 29 g dieser Yerbindung werden in 200 ml konzentrierter Schwefelsäure bei 0°C gelöst und unter Kühlung bei .' 0 -. 50C mit einem Gemisch aus 40 ial konzentrierter Schwefelsäure und 19,,5 ml konzentrierter Salpetersäure (Dichte 1/48) nitriert. Nachdem alle Nitriersäure zugetropft ist, wird noch l/2 Stunde : bei 0 - 5°Q nachgerührt. Danach wird die Lösung auf Eis gegossen-, der entstandene Niederschlag abgesaugt und aus Alkohol umkristal-."lisiert* - - " ■ - .
Man erhält so etwa 30 g 2-(5-Hitrofuryl-2)-5-methoxy-pyriraidin mit dem Schmelzpunkt206 - 2070G. ' .r " -
•Beispiel 2 . » -
20 g 5-Nitrofuramidin-2-hydrochlorid und 17 g a-n-Butoxy-ß-^ dimethylaminoacrolein werden in 100 ml Äthanol 8 Stunden unter ; Rückfluß gekocht. Danach wird das Äthanol abdestillierfc und der Rückstand mit Wasser .versetzt. Die erhaltene Fällung wird mehrfach mit Kohle aus Äthanol uüikristallisiert. Man erhält so· 15 g 2-(5-Nitrofur5rl-2)-5-n-butoxypyrimidin mit dem Schmelzpunkt 135 - 136°C. .-." --.·?. "'■
SGHERIWG AG " " '- ■'> - P. 1011/27.10.1969
ί 1685849
Beispiel 3
24,3 E liitrofurfuroldiacetat und 12,4 g 2-Methyl-5-methox;ypyrimidin
(hergestellt aus Acetamidin und a-Methoxy-ß-dimethylarninoacrolein, Ki>12 ^ "* ^°^ werderi in 50 ml Acetanhydrid 8 Stunden auf 1000C erwäVifi-t. Danach viird das Acetanhydrid abdestilliert und der Rückstand aus Alkohol uinkristallisiert.
Man erhält etwa 15 g 2-(ß-/5-Nitrofuryl-2/-vinyl)-5-methoxypyrimidin mit dem Schmelzpunkt 178 C.
B e i_s O..JL. e 1 4
Analog Beispiel 1 erhält man aus Furamidin und a-Ä'thoxy-ß-dimethylasiinoacrolein 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-äthoxypyrimldin mit dem Schmelzpunkt 179°C. -Ζ'".*
B e i s ό i e Γ 5
Analog Beispiel 1 erhält man aus Furamidin und a-Methoxyäthoxy-ßdiiaethylaminoacrolein 2- (5-Nitrofuryl-2) -5- (ß-methoxyäthoxy) -pyrimidin mit dem Schmelzpunkt 155°C. ....
BeisOiel6
Analog Beispiel 1 erhält man aus Furamidin und a-n-Propoxy-ß-dimethyl- aminoacrolein das 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-n-propoxypyrimidln mit dem -Schmelzpunkt "i6Q°C. " \ '
Analog Beispiel 1 erhält*man aus Furamidin und ά-Phenyl-ß-dimethylaminoacrolein das 2-(5-Nitrof uryl-2) -5-pnenylpyriniidifi "mit dem ■ Schmelz· punkt 225°C.
- Λ.109 8 2 07 2 2Τ5..' \ ^ c0
: : : 1635849
SCHERING AG -8~ P.1011/2?.10.1969
Be j s ρ i' e 3. 8 ■'■■":. . ■""'""'
Analog Beispiel 1 erhalt man aus Fur am id in und a-Isoamyloxy-ß-dimethylaminoacrolein das 2-(5~Mtrofuryl-2)-5™isoamyloxypyrlmidin mit dem Schmelzpunkt 1500C. . ; .' ' ' · ... "
Π fi Ί s- η 1 e 1 Q
Analog Beispiel 1 erhält man aus Puramidin und α-Methyl-ß-dimethylan; noacrolein das 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-methylpyrimidin mit dem Schmelzpunkt 2200C. · · ' ;
Beispiel 10 · "
'.Analog Beispiel 1 erhält man aus Puramidin und α-Ä'thyl-ß-dimethylami 'noacrolein das 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-äfchylpyrlmldin mit dem Schmelz-
punlct ° ' ' '
Beispiel 11 · . . " . .'
Analog Beispiel 1 erhält man aus Puramidin und a-Cyclohexyloxy-.' β-dimethylaminoacrole.in das 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-cyclohexyloxypy rimidin mit dem Schmelzpunkt 2260C.
Beispiel 12 · · " . ■·- ·
Analog Beispiel 1 erhält man aus Puramidin und et-(4-Pyridyl)-ß-■dimethylaminoacrolein 2-(5-Nitrofuryl(-2)-5-(4-pyridyl)-pyrimidin mit dem "Schmelzpunkt 2520C. ' ;- . . . ·' · ■
9 -
1098 20/2215
SCHERING AG -9 - P, 1011/27.10-1969
Beispiel
Analog Beispiel 1 erhält man aus Furamidin und α-Isobutyl-ß- · dimethylaminoacrolein das 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-isolmtyl-pyrimidin mit dem Schmelzpunkt 1370C. ·
Beispiel 14
Analog Beispiel 1 erhält man aus Furamidin und oc-Isopropyl-ßdimethylaminoacrolein das 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-isopropylpyrimidin mit dem Schmelzpunkt 1680C.
10 8820/2215

Claims (1)

  1. SCHERINGAG · · ·
    Pa t ο nt a η s ρ r ü c he ■ ·
    1) Verfahren zur■ Herstellung neuer Pyrirrtidinderivate der allgemeinen Formel ' ': '■·.-■
    K-
    -R
    worin R einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, die auch durch Sauerstoff unterbrochen sein können, einen unsub- ; stituierten oder vorzugsweise durch ein Chloratom, eine Nitro-, "Amino-, Alkyl-oder Alkoxygruppe substituierten Aryl- oder Aralkyl rest oder heteroaromatischen Rest, vorzugsweise den Pyridinrest,, und X eine direkte Bindung zwischen den beiden Ringen oder die Gruppierung tCH=CY-, worin Y ein niederer Alkylrest, ein Aryl- oder Aralkylrest ist, bedeutet,dadurch gekennzeichnet, daß man a), falls X eine direkte Bindung zwischen den Ringen bedeutet, 5-Nitro-2-amidinofuran mit einem ß-Dialkylamino acrole.in«
    derivat der allgemeinen Formel I / . · v ..
    worin R die oben angegebene Bedeutung hat,ringschließend kondensiert oder 2-Amidinofuran mit einem ß-Dialkyiamino-. acroleinderivat der allgemeinen Formel I ringschließehd
    kondensiert und anschließend die Nitrogruppe einführt oder b), falls X die Gruppierung -CH=CY- bedeutet, Nitrofurfurol"
    bzw, dessen funktioneile Derivate mit einer Verbindung ·■ -der allgemeinen Formel II ■ 109820/2215 ·
    ' „ 1635849
    worin Y und R die oben genannte Bedeutung haben, kondensiert oder Furfurol bzw. ein funktionelles Derivat davon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II kondensiert und anschließend die Nitrogruppe einführt.
    2. Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-6 Kohlenstoff- ™ „atomen, die auch durch Sauerstoff pnterbrochen sein können, einen unsubstituierten oder vorzugsweise durch ein Chloratom, eine Nitro«, Amino-, Alkyl-oder Alkoxygruppe substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder heteroaromatischen Rest, vorzugsweise den Pyridinrest, und X eine direkte Bindung zwischen den beiden Ringen oder die Gruppierung -CH=CY-, worin Y ein niederer Alkylrest, ein Aryl- oder Aralkylrest ist, bedeutet.
    ·* ■ i
    J5. 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-methoxypyrimidin
    4. 2-(5-Nitrofuryl-2)-5n-butoxypyrimidin
    5. 2-/ß-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl/-5-methoxypyrimidin ^
    6. 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-äthoxypyrimidin
    7. 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-(ß-methoxyäthoxy)-pyrimidin
    8. 2-(5-Nitrofuryl-2)-5n-propoxypyrimidin
    9. 2-(5-Nltrofuryl.-2)-5-phenylpyrimidin
    10.2-(5-Nitrofuryl-2)-5-lsoamyloxypyrimidin
    109820/2215
    SCHERING AG
    12. 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-äthylpyrimidin
    13. 2-(5-liitrofuryl-2)-5-iso'bu-byl-pyrimidin
    14. 2-(5-Uitrofuryl-2)-5-isopropyl-pyrimidin
    15. 2-(5-Mtrofuryl-2)-5-cyclohexyloxypyrimidin
    ' 16. 2-(5-Nitrofuryl-2)-5-(4-pyridyl)-pyrimidin
    17. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    ■ einer Verbindung gemäß Anspruch 2.
    ψ 18. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer der Verbindungen gemäß Ansprüchen 3 - 16.
    19. Methode zur Behandlung von Infektionskrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß man Patienten eine therapeutisch effektive Dosis einer Verbindung gemäß Anspruch 2 verabfolgt.
    20. Methode zur Behandlung von Infektionskrankheiten, = dadurch gekennzeichnet * daß man Patienten eine therapeutisch effektive Dosis mindestens einer Verbindung gemäß Ansprüchen 3-16 verabfolgt.
    109820/2216
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