DE920250C - Verfahren zur Herstellung von 4-(ª-Amino-ª-brompropyl)-imidazolsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(ª-Amino-ª-brompropyl)-imidazolsalzenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4-(ß-Amino-y-brompropyl)-imidazolsalzen Es wurde gefunden, daß die q.-(ß-Aminno-y-brämpropyl)-imidazolsalze folgender Strukturformel in welcher HX eine Säure bedeutet, insbesondere eine Habogenwasserstoffsäune, sowohl parenteral als auch ,oral eine starke protrahierte blutdrucksenkende Wirkung besitzen. Diese Eigenschaft kommt sowohl dem Raoemat a:s auch beiden optischen Antipoden zu. Im Vergleich zu diesen neuen Verbindungen ist die Wirkung von Histamin nur flüchtig, und bei oraler Verabreichung tritt sie überhaupt nicht ein. Überdies erwiesen sich die Verfahrensprodukte, verglichen mit Histamin, bei intravenöser Verabreichung am Kaninchen als ungefähr hundertmal weniger toxisch.
- Zur Herstellung der ¢-(ß-Amino-y-brompropyl)-imida.zolsa.ize läßt man Bromwasserstoff auf ß-Aminoy-imidazb1y1-(q.)-prOpanw1 oder eines seiner Salze, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser oder Eisessig, einwirken. Dadurch wird die Hydroxylgruppe durch ein Bromatom ersetzt. Die entstehende Base kann mit überschüssiger Säure das Dihydrobromid, welches als solches isoliert wird, bilden.
- Die neuen Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel i 2 GewichtsteLe L-ß-Amisro-y-imidaiolyl-(4)-propanol-dihydrochlorid werden mit 5o Gewichsteilen rauchender Bromwasserstofsäure (6o%) 6 Stunden: lang bei ioo' C im Bombenrohr geheizt. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser verdünnt und mit i Gewichtsteil Entfärbungskohle behandelt; die fi.trierte Lösungengt man im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand wird in absolutem Alkohol gelöst und bis zur schwachen Trübung mit Äther versetzt. Man läßt 48 Stunden stehen, putscht die Kristalle ab und wäscht mit Alkoholäther -nach. Es werden so 2,5 Gewichtsteile L-4-(ß-Amiiio-y-brompropyl)-imidazol-dihydrobromid erhalten, die man nach dem Umlösen aus Methanol und Äther in farblosen Kristallen -erhält. Diese neue Verbindung ist in Wasser und Methanol leicht, in Äthanol schwerer löslich und in Äther unlöslich und schmilzt bei 2 i o bis 2 12' C unter Zersetzung. [a] ö " = -i- 16,8 (c = 5 in Wasser). Beispiel 2 i Gewichtsteil D-ß-Amino-y-irnnd.az-olyl-(4)-propanol-dihydrobromid. wird mit 25 Gewichtsteilen einer gesättigten Lösung von Bromwasserstoffsäure in Eisessig im Bombenrohr 4 Stunden lang auf i o5° C geheizt. Nach dem Erkalten wird die Lösung mit Wasser verdünnt und zur Trockne eingeengt. Den festen Rückstand löst man in Wasser und dampft mach Entfärbung mit Kohle erneut zur Trockne ein. Schließlich wird nun die Ware in absolutem Methanol gelöst und durch Zugabe von Äther zur KriStZlisation gebracht. Das D-4-(ß-Amin-oy-brompropyl)-imidazol-dihydrobromid wird genutscht und mit Alkohol und Äther gewaschen. Ausbeute: i Gewichtsteil. Dieses Salz schmilzt unter Zersetzung bei 2 i o bis 2 12' C. [a] ö ' = - 17,5' (c = i in Wasser).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-(ß-Aminoy-brompropyl)-imidazolsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Bromwasserstoff auf ß-Aminoy-imida7,olyl-(4)-propanol oder eines seiner Salze, ,gegebenenfalls in Gegenwart von, Wasser oder Essigsäure, einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH920250X | 1951-09-19 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE920250C true DE920250C (de) | 1954-11-18 |
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ID=4548124
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH13458A Expired DE920250C (de) | 1951-09-19 | 1952-08-12 | Verfahren zur Herstellung von 4-(ª-Amino-ª-brompropyl)-imidazolsalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE920250C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1021850B (de) * | 1956-06-12 | 1958-01-02 | Gruenenthal Chemie | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Benzimidazols |
| DE1131687B (de) * | 1960-06-11 | 1962-06-20 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer, blutdrucksenkender 2-Amino-imidazoline-(2) |
| DE2844104A1 (de) * | 1977-10-19 | 1979-04-26 | Merrell Toraude & Co | Halogenmethylderivate von histamin und verwandten verbindungen sowie verfahren zu deren herstellung |
-
1952
- 1952-08-12 DE DEH13458A patent/DE920250C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1021850B (de) * | 1956-06-12 | 1958-01-02 | Gruenenthal Chemie | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Benzimidazols |
| DE1131687B (de) * | 1960-06-11 | 1962-06-20 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer, blutdrucksenkender 2-Amino-imidazoline-(2) |
| DE2844104A1 (de) * | 1977-10-19 | 1979-04-26 | Merrell Toraude & Co | Halogenmethylderivate von histamin und verwandten verbindungen sowie verfahren zu deren herstellung |
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