DE1958722C - l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-nbutyl-pyrazolidinderivate - Google Patents
l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-nbutyl-pyrazolidinderivateInfo
- Publication number
- DE1958722C DE1958722C DE19691958722 DE1958722A DE1958722C DE 1958722 C DE1958722 C DE 1958722C DE 19691958722 DE19691958722 DE 19691958722 DE 1958722 A DE1958722 A DE 1958722A DE 1958722 C DE1958722 C DE 1958722C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diphenyl
- dioxo
- butyl
- pyrazolidine
- mole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical class O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- -1 pyrrolidino, thiomorpholino, 4 - methylpiperazino, 2,6 - dimethylmorpholino Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000001760 anti-analgesic Effects 0.000 claims 2
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 claims 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N Butylone Chemical compound CCC(NC)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001754 anti-pyretic Effects 0.000 claims 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 4
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N O-amino-Hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 3
- NFHQYWPOTLXIQP-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazolidine Chemical compound CN1CCCN1 NFHQYWPOTLXIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- FQQLPHRTYNPTLT-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)pyrrolidine Chemical compound CCOCN1CCCC1 FQQLPHRTYNPTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003506 PIPERAZINE HEXAHYDRATE Drugs 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N Thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000009298 Trigla lyra Species 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960005141 piperazine Drugs 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Description
HR' (H.
worin R' einen Pyrrolidino-, Thiomorpholino-. 4-Mcthylpiperazino-'oder
2.6 - Dimethylmorpholinorest bedeutet, oder mit einem halben Mol Piperazin in
einem Alkohol erfolgen.
Die Reaktion verlauft vorzugsweise bei Rückflußtemperatur
des eingesetzten Alkohols und insbesondere von Äthylalkohol, wobei die Dauer des Erhitzens
1 bis 3 Stunden betragen kann.
Fline Variante dieses Verfahrens besteht darin, daß
ein Mol l.2-Diphen\l-3.5-dio.\o-4-n-bul>l-p>ra/i.ii
din mit einem Mol eines Aminoäthers der allgemeinen
Formel
45 R CIl O C, -H,
Ulli
oder mit einem halben Mol 1.4-Bis-(atho\>meth}ll·
pipera/in 111 An- oder Abwesenheit eines inerten organischen
Lösungsmittels, wie Chloroform, in der Kalte
umgesetzt wird.
Diese Variante bietet den Vorteil, da'J die Serbindungen
der allgemeinen Formel I sofort in sehr reinem Zustand anfallen und ausgezeichnete Ausbeuten
erzielt werden
Zur Herstellung der Aminoäthcr der allgemeinen Formel III werden äquimolekulare Mengen des entsprechenden
Amins und von Ä'.hanol und Trioxv mcthylen in einem inerten aromatischen Lösungsmittel,
wie Benzol, umgesetzt. Das l,4-Bis-(äthoxymethyl 1-piperazin
wird in analoger Weise hergestellt. Das ternäre Gemisch aus Wasser, Alkohol und Benzol
wird abdestilliert. Der Aminoäthcr wird durch Rektifikation im Vakuum isoliert. Die Salze der net :n
Verbindungen der allgemeinen Formel I mit pharmazeutisch verträglichen anorganischen und organischen
Säuren werden unter Anwendung bekannter Verfahren zur Herstellung ähnlicher Salze gewonnen.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butyl-4-pyrrolidonomethylpyrazolidin
In einen 100 ml fassenden Kolben wurden 15,4 g (0,05 Grammol) l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin,
6 ml (0,062 Grammol) einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung und 10 ml Äthylalkohol
gebracht. Dieses Gemisch wurde unter mechanischem Rühren mit 3,6 g (0,05 Grammol) Pyrrolidin langsam
versetzt. Zunächst wurde ein leichtes Erwärmen, Lösen des 1,2 - Diphenyl - 3,5 - dioxo - 4 - η - butylpyrazolidins
und schließlich ein Erstarren des Gemisches beobachtet. Die Reaktion wurde mit einstündigem
Erhitzen in einem Wasserbad abgeschlossen. Das Gemisch wurde eine Nacht im Eisschrank
abgestellt, und der sich abtrennende Niederschlag wurde abzentrifugiert und aus Isopropylalkohol umkristallisiert
Auf diese Weise wurden 12,8 g (Ausbeute = 65,5%) l,2-Dipheny]-3,5-dioxo-4-n-butyl-4
- pyrrolidinomethylpyrazohdin — eine kristallisierte weiße Verbindung mit einem Schmelzpunkt
von 12O0C — gewonnen.
Analyse: C24H29N3O2 (391):
Berechnet ... C 7166, H 7.42. N 10,74%:
gerunden .... C 73,49, H 7,58. N 11,09%.
gerunden .... C 73,49, H 7,58. N 11,09%.
5 Beispiel 2
l^-DiphcnyWJ-dioxo^-n-bjtyl^-thiomorpholinomethylpyrazolidin
In einen 50 ml fassenden Kolben wurden 7,7 g to (0.025 Grammol) l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin,
3 ml (0,031 Grammol) einer 30%ig':n väßrigen Formaldehydlösung und 5 ml Äthylalkoht!
gebracht. Dieses Gemisch wurde unter mechanischem Rühren langsam mit 2,6 g (0,025 Grammol) Thiomorpholin
versetzt und 1 Stunde in einem Wasserbad erhitzt. Fs wurde 24Stunden im Eisschrank gekühlt,
die kristuiLsicrtc Masse wurde abzentrifugiert. getrocknet
und aus 30 ml Isopropylalkohol umkrisiallisier;
Auf diese Weise wurden 8,8 g (Ausbeute = 83%) 1.2-1 )ipheny I - 3,5 - dioxo - 4 - η - butyl - 4 - thiomcrpholinomethylpua/olidin.
eine weißkristallisierte Verbindung mit einem Schmelzpun ι von 116 bis 118 C
gewonnen.
Analyse: C,4H,.,N_,(),S (423):
Berechnet ... C 68.08, H 6.86. N 9,93, S 7,56%; gefunden ... C 67 98, H 6.73. N 10,06. S 7.58%.
B e i s ρ i e 1 3
l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4 ;-butyl-4-(4'-methylpiperazinomethyl)-pyrazolidin
In einen 500 ml fassenden Kolben wurden 77 g (0,25 Grammol) l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin,
30 rnl einer 30%igen Formaldehydlösung und 50 ml Äthylalkohol gebracht. Dieses Gemisch
wurde unter mechanischem Rühr;n langsam mit 25 g (0,25 Grammol) N-Methylpiperazin versetzt. Danach
wurde es J. Stunde im Wasserbad erhitzt. Es wurde abkühlen gelassen, und die Kristallisation wurde
durch Schaben eingeleitet. Anschließend wurde es eine Nacht im Kühlschrank stehengelassen; das
erstarrte Gemisch wurde mit 50 ml Isopropylalkohol verrieben, zentrifugiert und die abgetrennte feste
Substanz im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid getrocknet. Es wurden 63 g (Ausbeute = 60%) 1,2-Diphenyl
- 3,5 - dioxo - 4 - η - butyl - 4 - (4' - methyl - piper ■
azino - methyl) - pyrazolidin erhalten, das nach dem Umkristallisieren aus 150 ml Isopropylalkohol einen
Schmelzpunkt von 129' C hatte.
Analyse: C25H32N4O2 (420):
Berechnet ... C 71,43, H 7,62, N 13,33%;
gefunden .... C 71,29, H 7,41, N 13,49%.
gefunden .... C 71,29, H 7,41, N 13,49%.
l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butyi-4-(2',6'-dimethylmorpholino)-methylpyrazolidin
57,5 g (0,5 Grammol) 2,6-Dimethylmorpholin versetzt.
Es wurde Erwärmung und anschließend Erstarren der Mischung festgestellt. Weitere 100 ml Alkohol
wurden zugesetzt, und das Gemisch wurde 1 Stunde im Wasserbad unter Rückfluß erhitzt. Es wurde auf
0 C abkühlen gelassen, und anschließend wurde durch Schaben die Kristallisation eingeleitet. Der Niederschlag
wurde ^zentrifugiert, mit Alkohol gewaschen, im Vakuum über Phosphorsäurennhydrid
g .'.rockiict und aus 500 ml Hexan umkristallisiert.
Auf diese Weise wurden 172 g (Ausbeute = 78%) 1,2- Diphenyl -3,5-dioxo-4-n -butyl -4-(2,6-dimethylmorpholino)
- methylpyrazolidin mit einem Schmelzpunkt von 94''C gewonnen.
Analyse: C26H33N2O3 (435):
Berechnet ... C 71.72. H 7,58. N 9.66% :
gefunden .... C 71.60. H 7.89. N 9,93%
gefunden .... C 71.60. H 7.89. N 9,93%
1.2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-but\l-4- -- 4-[!! .2 -di-
phenyl-3".5"-dioxo-4"-n-buty!-pyrazolidine'-(4' )J-
methyl]-piperazino >-metliyl-pyrazoüdin
In einen 50 ml fassenden Kolben wurden 7.7 g (0,025 Grammol) l,2-Diphenyl-3.5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin
und 3 ml (0,031 Grammol) einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung gebracht.
Unter Rühren wurde eine Lösung aus 2,45 g (0,0125 Grammol) Piperazinhexahydrat und 5 ml Alkohol
zugesetzt. Es wurde ein Erwärmen und anschließend ein Erstarren unter Kristallisation festgestellt.
Durch einstündiges Erhitzen des Gemisches im Wasserbad wurde die Reaktion abgeschlossen.
Es wurde auf OC abkühlen gelassen, und der Niederschlag wurde abzentrifugicr'., mit Alkohol gewaschen
und im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid getrocknet. Auf diese Weise wurden 8,7 g (Ausbeute
= 95,5%) 1,2 - Diphenyl - 3,5 - dioxo - 4 - butyl-4 -
< 4' - [j I ",2" - diphenyl - 3",5" - dioxo - 4" - η - butylpyrazolrdinyl-(4")(-methyl]-piperazino
>-methyl-pyrazolidin gewonnen, das nach Umkristallisation aus 100 ml Äthylacetat einen Schmelzpunkt von 210 C
aufwies.
Analyse: C44H50N6O4 (726):
Berechnet ... C 72.73, H 6,89, N 11,57%; .
gefunden .... C 73,63, H 7,02, N 11,94%.
gefunden .... C 73,63, H 7,02, N 11,94%.
55
60
In einen 1 1 fassenden Dreihalskolbcn, der mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflußkühler
und einem Tropftrichter versehen war, wurden 154 g (0,5 Grammol) 1,2 - Diphenyl - 3,5 - dioxo - 4 - η - butylpyrazolidin,
60 ml (0,625 Grammol) einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung und 100 ml Äthylalkohol
gebracht. Das Gemisch wurde unter mechanischem Rühren langsam mittels eines Tropftrichters mit
methyl-pyrazolidin
In einen 500 ml fassenden Zweihalskolben, der mit einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler
versehen war, wurde eine Lösung von 72,1 g (0,234 Grammol) 1,2 - Diphenyl - 3,5 - dioxo-4-n-butyl-pyrazolidinin250
ml Chloroform gebracht. Mit dem Tropftrichter wurden nach und nach 30,2 g (0,234 Grammol) N-Äthoxy-methylpyrrolidin zugesetzt.
Das Gemisch wurde 48 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen; das Chloroform wurde
im Vakuum auf einem Wasserbad verdampft und der Rückstand durch Schaben kristallisiert. Auf diese
Weise wurden 90 g (Ausbeute = 98,5%) reines 1,2-Diphenyl - 3,5 - dioxo - 4 - η - butyl - 4 - pyrrolidinomethylpyrazolidin
gewonnen, das einen Schmelzpunkt von 1200C aufwies.
Claims (3)
1. l,2-Diphenyl-3.5-diox3-4-n-butyl-pyrazolidinderivate
der allgemeiner Formel
-N-
C = O
H3C — (CH,)3 — C — CH2 — R
in der R einen Pyrrolidino-, Thiomorpholino-, 4 - Methylpiperazino-, 2,6 - Dimethylmorpholino-
oder 4 - [{1 ',2' - Diphenyl - 3 ',:5' -dioxo - 4' - η - but) I-pyrazolidinyl
- (4')i - methyl] - piperazinorest bedeutet, sowie deren Salze mit pharmazeutisch
verträglichen anorganischen und organischen Säuren.
2. l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butyl-4-(4'-methylpiperazino
- meti.yl) - pyrazolidin der Formel
O = C C=O
H3C — (CH2)3 — C — CH, — N
N-CH3
sowie dessen Salze mit pharmazeutisch verträglichen anorganischen und organischen Säuren.
3. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägersubstanzen
oder Verdünnungsmitteln.
40
Die Erfindung betrifft neue basische 1,2-Diphenyl-3,5
- dioxo - 4 - η - butyl - pyrazolidinderivate der allgemeinen
Formel
N--
O = C
C = O
Η
3
3
55
in der R einen Pyrrolidino-, Thiomorpholino-, 4-Methylpiperazino-,
2,6 - Dimethylmorpholino- oder - [{1 ',2' -.Diphenyl - 3',5' - dioxo - 4' - η - butylpyrazolidinyl
- (4')} - methyl] - piperazinorest bedeutet, sowie deren Salze mit pharmazeutisch verträglichen anorganischen
und organischen Säuren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen entzündungshemmende,
analgetische und antipyretische Wirksamkeit, sind weniger toxisch als das bekannte
1,2- Diphenyl - 3,5 - dioxo - 4 - η - butyl - pyrazolidin und
hinsichtlich ihrer entzündungshemmenden und analgetischen Wirksamkeit der bekannten Verbindung
überlegen.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Forme; ! kann durch Umsetzung von einem Mol
1.2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butyl-pyrazolidinund
einem Mol Formaldehyd mit einem Mol eines Amins der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR175144 | 1968-11-25 | ||
| FR175144 | 1968-11-25 | ||
| FR183257 | 1969-02-19 | ||
| FR6983257 | 1969-02-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1958722A1 DE1958722A1 (de) | 1970-05-21 |
| DE1958722C true DE1958722C (de) | 1973-03-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445176B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidinen | |
| DE1695836B2 (de) | 4-phenyl-4-hydroxypiperidinopropylthianaphthene und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DE2147023B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1H- Tetrazol-Verbindungen | |
| DE1958722C (de) | l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-nbutyl-pyrazolidinderivate | |
| AT391866B (de) | Verfahren zur herstellung neuer s-triazolo (1,5-a) pyrimidine | |
| DE1695188C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl^-chlor^-dihydro-S-phenyl-IH-1,4-benzodiazepinen | |
| DE1958722B (de) | l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-nbutyl-pyrazolidinderivate | |
| AT203002B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclisch substituierten Pyrazolonderivaten | |
| DD149666A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-amino-und 6-hydroxy-1-aryl-5-cyan-2(1h)-pyridinonen und-thionen | |
| CH533619A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| AT251585B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen | |
| DE1018869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpurinderivaten | |
| DE1643265C3 (de) | Kernsubstituierte 2-Aminomethylbenzhydrole, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel auf der Basis dieser Verbindungen | |
| AT215417B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N-Carbalkoxy- bzw. -aralkoxyalkyl-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-hydroxyäthylamine und deren Salze | |
| AT215422B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazin-Derivaten | |
| AT280269B (de) | Verfahren zur Herstellung von Succinimid-Derivaten und ihren Salzen | |
| AT205038B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, in 10-Stellung substituierter 11-Oxo-dibenzo-[b, f]-thia-[1]-aza-[4]-cycloheptadien-[2,6]-Verbindungen | |
| DE1081464B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-[1-(ª-Diaethylaminoaethyl)-benzimidazolyl-(2)]-ª-phenyl- essigsaeureamiden | |
| CH386442A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 7-Aza-benzimidazole | |
| DE905244C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Thioaether und ihrer quaternaeren und Saeuresalze | |
| CH511840A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten | |
| AT343119B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 10h-thieno (3,2-c) (1) benzazepin-derivate und deren saureadditionssalze | |
| AT201059B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidinderivaten | |
| AT228197B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolon-Derivaten | |
| DE2130710C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'- oder 4'-Hydroxyphenyl-isonitrosomethylketonen |