AT150316B - Verfahren zur Herstellung eines Pyrazolonylketons. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung eines Pyrazolonylketons. 



   Es ist bereits bekannt, 4-Acylderivate des Antipyrins durch Umsetzung von Antipyrin mit aliphatisehen Säurechloriden in Gegenwart von säureabspaltenden Mitteln herzustellen (B. 66 [1933], 924 if. ; deutsche Patentschrift Nr. 270 487). In der erstgenannten Literaturstelle wird jedoch bemerkt, dass die nach dem dort beschriebenen Verfahren herstellbaren Verbindungen nur eine schwache oder aber keine antipyretisehe Wirkung aufweisen. Demgegenüber wurde nun gefunden, dass das Pentyl-   (3')- [2. 3-dimethyl-l-phenylpyrazolon- (5)-yl- (4)]-keton   eine starke antipyretische Wirkung entfaltet. Bei Versuchen an Kaninchen trat bereits bei Mengen von 0-05 g pro kg Tier eine merkliche Temperatur- 
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 Am Tierversuch erwies sich die Antipyrese als etwa viermal so stark als die Wirkung gleicher Mengen Antipyrin. 



   Die Herstellung dieser Verbindung erfolgt in gleicher Weise wie bei den bekannten Verfahren durch Umsetzung von 2. 3-Dimethyl-l-phenyl-pyrazolon- (5) mit Diäthylacetylchlorid bei Gegenwart säureabspaltender Mittel (Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid), wobei zweckmässig in indifferenten Lösungsmitteln, wie Schwefelkohlenstoff oder Benzol, gearbeitet wird. Das so erhaltene Pentyl- (3')- 
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 vom F = 132  ist gut kristallisierbar und lässt sieh aus Wasser umkristallisieren. 



   Beispiel 1 : Zu 19 Gewichtsteilen 2. 3-Dimethyl-1-phenylpyrazolon-(5) gibt man 13 Gewichtsteile   Diäthylaeetylehlorid   und 20 Gewichtsteile Aluminiumchlorid bei Gegenwart von etwa 60 Gewichtsteilen   Sehwefelkohlenstoff.   Die zunächst beginnende Umsetzung wird durch Erwärmen am Rück- 
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 im Vakuum und versetzt den Rückstand mit Eiswasser. Die sich anfangs ölige abseheidende Verbindung erstarrt bald in tafelförmigen Kristallen, die, aus Wasser umkristallisiert, glänzende Kristallschuppen bilden. 



   Beispiel 2 : 10 Gewichtsteile 2.   3-Dimethyl-1-phenylpyrazolon- (5)   werden mit 8 Gewichtsteilen   Diäthylaeetylehlorid   verrieben. Unter Rühren trägt man ganz langsam 10 Gewichtsteile gepulvertes und frisch hergestelltes Aluminiumchlorid ein. Nach Beendigung der   Salzsäureentwieklung   wird auf dem Wasserbade erwärmt. Den erkalteten   Rückstand   versetzt man mit Eiswasser und arbeitet ihn in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise auf. 



   Beispiel 3 : 10 Gewichtsteile 2.   3-Dimethyl-l-phenylpyrazolon- (5)   werden mit 8 Gewiehtsteilen   Diäthylacetylehlorid   und 8 Gewichtsteilen Zinkchlorid im Ölbade langsam am   Rüekflusskühler   erwärmt, bis bei etwa   1450 die Salzsäureentwicklung   einsetzt. Man hält auf dieser Temperatur, bis jene beendet ist und arbeitet den Rückstand wie in den vorigen Beispielen auf. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Pyrazolonylketons durch Umsetzung von 2. 3-Dimethyl-l-phenyl- EMI1.5 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.