AT59294B - Verfahren zur Darstellung der Säureamide und Ureide der höheren brom- oder jodsubstituierten Fettsäuren. - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Darstellung der Säureamide und Ureide der höheren brom-oder jodsubstituierten Fettsäuren.   



   Für den internen, therapeutischen Gebrauch verwendbare Säureamide und Ureide der Jod-und Bromderivate der höheren Fettsäuren sind bis jetzt nicht dargestellt worden. 



   Es wurde nun gefunden, dass sie sich von den freien Säuren durch ihr gutes Kristalli-   sationsvermögen   und den höheren Schmelzpunkt unterscheiden, der es z. B. ermöglicht, die bei   gewöhnlicher   Temperatur nur halbfeste   Jodbebensaare   in einen fest gut kristallisierenden, haltbaren Körper überzuführen. Wie klinische Versuche gezeigt haben, werden die Amide und Ureide der halogenierten Fettsäuren im Organismus gut gespalten, ohne den unangenehmen Geschmack der Jod- bzw. Bromalkalien aufzuweisen und ohne die schädlichen Nebenwirkungen dieser Körper, wie Jodschnupfen, Brom- oder Jodakne hervorzurufen. Bei den in dem   I).   R. P.

   Nr.   19S715 erwähnten   Produkten handelt es sich lediglich um Bromsubstituierte Anilide von höheren   Fettsäuren,   die wegen ihres Gehaltes an Anilin zur innerlichen Verwendung nicht gebraucht werden können, da sie im Körper das giftige Anilin abspalten. 



   Das Verfahren zur Darstellung der Säureamide und Ureide der höheren brom-oder jodsubstituierten Fettsäuren besteht darin, dass man die   brom-oder jodsubstituierten,   höheren gesättigten und ungesättigten Fettsäuren oder   ihre Derivate nach   den   tub leu   Methoden die Amide oder Ureide (mit Ausnahme der Anilide) überführt oder indem   man   die halogenfreien Amide oder Ureide (mit Ausnahme der Anilide) durch Brom oder Jodaddition, durch Anlagerung von Jodwasserstoff oder Bromwasserstoff in die halogensubstituierten Produkte überführt. 



     Beispiel l   :   150 Teile Dijodbrassidinsäure   und   ü5 Teile Phosphorpentachlorid   werden auf dem Wasserbade bei 50 bis 60  bis zur Beendigung der Säureentwicklung erhitzt. Die erhaltene Flüssigkeit lasst man langsam unter Rühren in ein Gemisch von Eis und 1000 Teilen konzentriertem Ammoniak laufen. Der sich ausscheidende feste Körper wird zweimal aus   Methylalkohol   umkristallisiert. Man erhält das   D) jodbrassidin-   säureamid so in Form von farblosen, körnigen   Knstallen vom Schmelzpunkt 93 .   Der Jodgehalt beträgt   42#45%   gegen   43'1% dt'r Theorie.   
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 geschiedene Produkt wie oben beschrieben umkristallisiert. 



   Der erhaltene Körper zeigt die Eigenschaften und hat den Jodgehalt des Dijodbrassidinsäureamids. 



   Beispiel 3 : Das aus 500 Teilen Dibrombehensäure in   üblicher Weise hergestellte   Säurechlorid wird mit   ISO Teilen Harnstoff im   Wasserbade mehrere Stunden erhitzt. Der RücKstand wird mit heissem Wasser ausgezogen und dann aus viel Methylalkohol umkristallisiert. 



  Man erhält das Ureid auf diese Weise in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 149 . 



   Beispiel 4 : 200 Teile Dibrombehensäure und 90 Teile Phosphorpentachlorid werden miteinander gemischt und dann solange auf dem Wasserbade erhitzt, bis alles   Phosphorpentachlorid verschwunden ist. Die kalte Flüssigkeit lässt man langsam bei einer Temperatur unter 0  in überschüssiges konzentriertes Ammoniak einfliessen.   

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   Das sich ausscheidende Amid wird aus Sprit umkristallisiert. Das gut kristallisierte, farblose Produkt schmilzt bei   780.   Es ist unlöslich in Wasser, schwer in Alkohol und leicht löslich in Äther und Benzol. Der Bromgehalt des Amids beträgt   31'08"/o   gegen 
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B e i s p i e 1 5 : Jodbehensäureamid. 100 Teile Jodbehensäure, gelöst in 200 Teilen   Benzol, 26'0   Teile Dimethylanilin werden gemischt und unter   Eiskühlung   in eine   25%igue   Lösung von 30 Teilen Phosgen in Benzol unter Rühren hinzugegeben. Nach beendeter Reaktion filtriert man von dem sich kristallinisch abscheidenden, salzsauren Dimethylanilin ab und lässt die so entstandene Lösung von Jodbehensäurechlorid unter Rühren in eiskalte konzentrierte   Ammoniaknüssigkeit   einlaufen.

   Jodbehensäureamid schmilzt bei 780 und wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRrOH : Verfahren zur Darstellung der Säureamide und Ureide der höheren brom-oder jodsubstituierten Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man die brom-oder jodsubstituierten, höheren gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren oder ihre Derivate in die Amide (mit Ausnahme der Anilide) oder in die Ureide nach den hiefür üblichen Methoden überführt oder die halogenfreien Amide (mit Ausnahme der Anilide) oder Ureide durch Brom-oder Jodaddition, durch Anlagerung von Tod- oder Bromwasserstoff, in die halogensubstituierten Produkte überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.