AT50910B - Verfahren zur Darstellung von Alkylestern hochmolekularer Dijodfettsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Alkylestern hochmolekularer Dijodfettsäuren. 



     Ms   wurde gefunden, dass die bisher unbekannten Ester der hochmolekularen Dijodfettsäuren, welche gemäss der Publikation von C. Liebermann und Sachse ("Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft", XXIV, S.   i116 und 4117) hergestellt werden können,   sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften anszeichnen. Gegenüber den in der Patentschrift   1\1'.   33488 beschriebenen Estern der hochmolekularen Monojedfettsäuren, welche schon bei niedrigen Temperaturen schmelzen oder an und für sich ölige Flüssigkeiten darstellen, besitzen die Ester   der hochmolekularen Dijodfettsäuren   den Vorteil, dass sie bei den praktisch in Betracht kommenden Temporaturen fest bleiben und zufolge 
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 sind.

   Für deren Anwendung in der pharmazeutischen Praxis ist dies von besonderem Wert, weil dadurch eine genauere Dosierung ermöglicht wird. Ferner zeichnen sich die 
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 Anwendung gelangten Jodderivaten der fetten Öle bzw. der Fettsäuren durch ihren erheblich   höheren Jodgeltalt aus.   



   Die Darstellung der neuen Ester erfolgt entweder in der zur Darstellung von Alkylestern der   Karbonsäuren bekannten   Weise, dass man die hochmolekularen   Dijodfettsäuren   mit   esterifizierenden Mitteln   behandelt oder dass man an zweifach   ungesättigte,   hochmolekulare   Fottsäurealkyk'ster   die entsprechende Menge Jod, im vorliegenden Falle zwei Atome Jod, 
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 brassidinsäuremethylester in langen, glänzenden, farblosen Nadeln vom   Schmelzpunkt     47 bis 4"C.   



     Der Athylester der Dijodbrassidinsaure schmilzt   bei   3ïo r.   
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 während 6 Stunden unter   Rückflug   zum Sieden erhitzt. Der aus Alkohol   umkristallisiorte   Dijodbrassidinsäureisoamylester bildet flache,   aeidoglänzendc Nädolchcn   vom   Schmolzpuakt   57 bis   580 C.   



     Beispiet 3. 10 Teile Dijodelaidinsäure worden   in 40 Teilen   70-bis 8eligem   Alkohol unter Zusatz der theoretisch erforderlichen Menge Ätzkali gelöst,   hierauf   worden   4 Teile Dimethylsulfat hinzugefügt und   kurze Zeit im Wasserbad erwärmt. Der Methylester scheidet sich alsbald als schweres Öl aus. Nach Umkristallisieren aus Alkohol wird der Dijodolaidinsäuremethylester in Form farbloser,   glilnzender   Blättchen vom Schmelzpunkt   3400 erhalten.   



   Beispiel 4. 50 Teile Behenolsäuremthylester werden zusammen mit 38 Teilen Jod in 200 Teilen Schwefelkohlenstoff gelöst, 0-5 Teile Eisenpulver hinzugefügt und hierauf zunächst während zwei Stunden bei etwa 200 C durchgeführt, sodann weitere fünf Stunden unter Rückflss zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert, behufs Entfernung geringer Mengen von überschüssigem Jod mit   Natriumthiosulfatlösung   ausgeschüttelt und der Schwefelkohlenstoff abdestilliert. Der Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiort und zeigt dann denselben Schmelzpunkt, wie der gemäss Beispiel 1 dargestellte Dijod-   brassidinmetbylester.  

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Alkylester hochmolekularer Dijodfet, tsiillron, darin bestehend, dass man entweder die hochmolekularen Dijodfettsäuron in der bereits für die Darstellung von Karbonsäurealkylestern bekannten Weise mit esterifizierouden Mitteln behandelt oder an die Ester zweifach ungesättigter hochmolekularer Fettsäuren die entsprechende Menge Jod, also zwei Atome Jod, anlagert.