AT142251B - Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. Im Stammpatent Nr. 139454 ist ein Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern geschützt, das darin besteht, dass Aminoalkohole der allgemeinen Formel R2N. CH2. C (R') (R"). CH2OH (worin R einen Alkylrest, R'ebenfalls einen solchen und R"einen Alkylrest oder Wasserstoff bedeuten) nach üblichen Methoden mit aromatisch-aliphatischen Monoearbonsäuren, deren Carboxylgruppen nicht unmittelbar an den Benzolkern gebunden sind, verestert. Es wurde nun gefunden, dass man diese Ester besonders leicht gewinnen kann, wenn man an Stelle der Aminoalkohole obiger Zusammensetzung die aus diesen herstellbaren Halogenverbindungen der allgemeinen Formel R2N.CH2. C (R') (R"). CH2 HaI. verwendet und diese in Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel mit Salzen von Monoearbonsäuren der oben angegebenen Art unter Erhitzen zur Umsetzung bringt. Die bisher unbekannten Halogenverbindungen dieser Aminoalkohole entstehen aus letzteren leicht und in guter Ausbeute bei der Einwirkung der üblichen Halogenierungsmittel, wie z. B. Thionylchlorid. Die Halogenverbindungen sind farblose, im Vakuum unzersetzt destillierbare Öle, die mit den Halogenwasserstoffsäuren feste Salze bilden. Das vorliegende Verfahren wird zweckmässig dann angewendet, wenn die Halogenide der zur Verwendung gelangenden Monoearbonsäuren nicht oder nur schwer zugänglich sind, wie z. B. das Tropaoder Mandelsäurechlorid. Beispiel 1 : 204 : Gew. Teile trockenes tropasaures Kalium und 190 Gew. Teile 3-Piperidino- - 2. 2-dimethylpropylchlorid [hergestellt aus 3-Piperidino-2. 2-dimethylpriopanol-(1) und Thionylchlorid ; Flüssigkeit vom Kp13 = 980 ; Hydroehlorid F =165 ] werden in 800 Gew. Teilen Benzol einige Zeit am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird die Benzollösung mit der berechneten Menge verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt, der Auszug neutralisiert und eine konzentrierte Lösung von 200 Gew. Teilen Natriumperchlorat zugesetzt. Das ausfallende schwere Öl wird sodann von der Mutterlauge getrennt, mit wenig destilliertem Wasser durch Dekantieren gewaschen und mit wässerigem Ammoniak und Äther ausgeschüttelt. Durch Eindampfen des ätherischen Auszuges erhält man den Tropasäureester des 3-Piperidino-2. 2-dimethylpropanols-(1) als farbloses Öl. Beispiel 2 : 20 Gew. Teile tropasaures Kalium und 18 Gew. Teile 3-Diäthylamino-2. 2-dimethylpropylchlorid (kip17 = 780 ; Hydrochlorid F = 112 ) werden in 80 Gew. Teilen Benzol während drei Stunden am Rückfluss gekocht. Die Benzollösung wird hierauf mit Wasser und etwas Ammonik ausgeschüttelt, das Benzol im Vakuum verdampft und die Esterbase in Alkohol aufgenommen. Sodann wird mit einer alkoholischen Lösung von Phosphorsäure neutralisiert, worauf nach einiger Zeit das primäre Phosphat des Tropasäureesters des 3-Diäthylamino-2. 2-dimethylpropanols- (1) in kristalliniseher Form ausfällt ; es schmilzt nach einmaligem Umkristallisieren aus Alkohol bei 139 . In gleicher Weise wird das Phosphat des d-Tropasäureesters des 3-Diäthylamino-2. 2-dimethylpropanols- (1) erhalten ; F = 124 [ < x] = + 280. Der entsprechende l-Tropasäureester des 3-Dimethylamino-2. 2-dimethylpropanols-(1) wird als farbloses Öl gewonnen, das schwerer ist als Wasser ; [α]D20 = -40 . Die Salze mit den gebräuchlichen Säuren sind flüssig. Beispiel 3 : 19 Gew. Teile mandelsaures Kalium werden mit einer Lösung von 15 Gew. Teilen 3-Diäthylamino-2. 2-dimethylpropylchIorid in 100 Gew. Teilen Xylol vereinigt und unter Rühren zehn Stunden auf 1100 erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Lösung mit Wasser und Salzsäure ausgerührt, die wässerige Schicht abgetrennt, durch Zusatz von Lauge der entstandene Ester ausgefüllt und in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung mit entwässertem Natriumsulfat wird die filtrierte Lösung auf ein kleines Volumen eingeengt, wobei der Mandelsäureester des 3-Diäthyl- amino-2. 2-dimethylpropanols- (1) in Form feiner Kristalle ausfällt, die nach nochmaligem Umkristallisieren den Schmelzpunkt 670 zeigen. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des Verfahrens des Stammpatentes Nr. 139454, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenalkylaminoverbindungen der allgemeinen Formel R2N. CH2. C (R') (R"). CH : : Hai. (worin R einen Alkylrest, R'ebenfalls einen solchen und R"einen Alkylrest oder Wasserstoff bedeuten) mit Salzen von armatisch-aliphatischen Monocarbonsäuren, deren Carboxylgruppen nicht unmittelbar an den Benzolkern gebunden sind, in Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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