CH303167A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären 3-Oxyphenyl-ammoniumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer quaternären 3-Oxyphenyl-ammoniumverbindung.Info
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- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/90—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with quaternised amino groups bound to the carbon skeleton
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Description
Verfahren zur Herstellung einer quaternären 3-Oxyphenyl-ammoniumverbindung. Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel
EMI0001.0008
in welcher R eine Methyl- oder Äthylgruppe und X ein Anion, beispielsweise Chlor, Brom, .Tod, p-CH3C6H4S03-, CH3S04-, C2H5S04- und andere ähnliche Ionen, bedeutet.
Diese neuen Verbindungen sind infolge ihrer die Wirkung von Curare aufhebenden Eigen schaften wertvoll.
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der obigen Formel dadurch hergestellt werden können; da.ss ein substituiertes Aminophenol der Formel
EMI0001.0023
mittels einer Verbindung der Formel H(CH2),@ X, III quaternisiert wird; in diesen Formeln hat X die gleiche Bedeutung wie oben, und m und n stehen für die Zahlen 1 oder 2, wobei die Summe von m und n stets 3 ist.
Die Verbindungen der Formel I, worin R eine Methylgruppe bedeutet, werden vorzugs weise dadurch erhalten, dass m-Dim.ethyl- aminophenol mittels einer Verbindung quater- nisiert wird, welche zur Einführung der Äthylgruppe und eines Anions befähigt ist, wie zum Beispiel ein Äthylhalogenid, Diäthyl- sulfat oder p-Toluolsidfosäüreäthylester;
die jenigen Verbindungen, in deren Formel R eine Äthylgruppe bedeutet, werden am besten dadurch erhalten, dass m-Diäthylaminophenol mittels einer Verbindung quaternisiert wird, welche zur Einführung einer Methylgruppe und eines Anions befähigt ist, wie beispiels weise ein Methylhalogenid, Dimethylsulfat oder p-Toluolsulfosäuremethylester. Von den Verbindungen der Formel I sind diejenigen, deren Anion ein Halogen, beispielsweise Chlor, Brom oder Jod ist;
am wertvollsten, da sie leicht in kristallisierter Form gebildet werden.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von (3-Oxyphenyl)- diäthyl-methyl-ammoriiumbromid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man m-Diäthylamino- phenol mittels Methylbromid quaternisiert.
<I>Beispiel:</I> In einem geschlossenen Gefäss wird eine Lösung von 10 g m-Diäthylaminophenol, 13 g Methylbromid in 50 cm3 Aceton 4 Stunden bei 70 C erwärmt. Es scheidet sich ein öliges Produkt ab, das beim Stehen kristallisiert. Dieses Produkt wird aus Isopropanol umkri- stallisiert, wobei (3-Oxyphenyl)-diäthyl-me- thyl-ammoniumbromid vom Schmelzpunkt 167 bis 169 C (unter Zersetzung) gewonnen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von (3-Oxy- phenyl) -diäthy 1-methyl-ammoniumbromid, da- clureh gekennzeiehnet, dass man m-Diäthyl- aminophenol mittels 1Tethylbromid quaterni- sier t.(3-Oxyphenyl)-diäthyl-methyl-aminonitim- bromid bildet aus Isopropanol Kristalle, die bei 167-169 C unter Zersetzung sehmelzen.
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