AT224126B - Verfahren zur Herstellung der neuen optischen Isomeren des 5-(3'-Dimethylamino-2'-methylpropyl)-iminodibenzyls - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der neuen optischen Isomeren des 5-(3'-Dimethylamino-2'-methylpropyl)-iminodibenzylsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung der neuen optischen Isomeren des EMI1.1 Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung der neuen optischen Isomeren des 5- (3'-Dimethyl- amino-2'-methylpropyl)-iminodibenzyls der allgemeinen Formel : EMI1.2 und ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren. Gemäss vorliegender Erfindung können die optischen Isomeren durch optische Spaltung von racemischem 5- (3' -Dimethylamino-2'-methylpropyl) -iminodibenzyl erhalten werden. Diese optische Spaltung wird durch Einwirkung einer optisch aktiven Säure, wie beispielsweise der Di- (p-toluyl)-D-weinsäure auf das Racemat durchgeführt. Man erhält optisch aktive Salze, die man nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation, trennt. Die Herstellung des Racemates der Formel I ist in der franz. Patentschrift Nr. l. 172. 014 beschrieben. Es besitzt wertvolle neurotonische Eigenschaften verbunden mit einer gewissen sedativen Wirksamkeit. Es war daher von Interesse, zu bestimmen, in welchem Masse die optischen Isomeren diese gleichen Eigenschaften besitzen würden. Es war mit Recht zu erwarten, dass das eine der Isomeren diese Eigenschaften in gesteigertem Masse besitzen würde und das andere weniger aktiv als das Racemat wäre, doch wurde gefunden, dass das linksdrehende Isomere bemerkenswerte sedative Eigenschaften besitzt, die denjenigen des Racemats eindeutig überlegen sind, während das rechtsdrehende Isomere den simulierenden Bestandteil seiner neurotonischen Wirksamkeit in eindeutig verstärktem Masse aufweist und praktisch keine sedative Wirkung besitzt. Diese unerwartete Aufspaltung der pharmakologischen Eigenschaften war in keiner Weise vorherzusehen. Die neuen optisch aktiven Basen können mit anorganischen oder organischen Säuren in Salze übergeführt werden ; als Salze kommen beispielsweise in Betracht : Hydrohalogenide, Phosphate, Nitrate, Sulfate, Acetate, Propionate, Succinate, Benzoate, Msleate, Fumarate, Theophyllinacetate, Salicylate, Oxalate, EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> man das auskristallisierte Produkt durch Filtrieren ab und erhält so 9, 1 g eines Salzes vom F. 174-1750 C. Nach Umkristallisation aus. Aceton setzt man die Base durch Alkalischmachen mit Natronlauge (d = 1, 33) in Freiheit und extrahiert mit Äther. Die Ätherlösung wird gewaschen, getrocknet und eingedampft, wo- EMI2.1 Das saure Oxalat des rechtsdrehenden 5- (3'-Dimethylamino-2'-methylpropyl)-iminodibenzyls ist durch Einwirkung von Oxalsäure auf die Base in einem Gemisch Äthanol/Essigsäureäthylester hergestellt. Nach Kristallisation dieses Oxalates besitzt dieses einen Schmelzpunkt von 142 bis 144 C und ein Dreh- EMI2.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- H = -3, 50PATENTANSPRUCH : VerfahrenzurHerstellungderneuen optischen Isomeren des 5- (3'-Dimethylamino-2'-methylpropyl)- - iminodibenzyls und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine optische Spaltung des racemischen 5- (3'-Dimethylamino-2'-methylpropyl)-iminodibenzyls durchführt, gewünschtenfalls die freien Basen in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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