DE830955C - Verfahren zur Herstellung bestaendiger Trinitroalkanolaminsalze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung bestaendiger Trinitroalkanolaminsalze

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DE830955C
DE830955C DESCH1849A DESC001849A DE830955C DE 830955 C DE830955 C DE 830955C DE SCH1849 A DESCH1849 A DE SCH1849A DE SC001849 A DESC001849 A DE SC001849A DE 830955 C DE830955 C DE 830955C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salts
stable
trinitroalkanolamine
production
trialkanolamines
Prior art date
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Expired
Application number
DESCH1849A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Siegfried Gruenler
Dr Hans-Herloff Inhoffen
Dr Karl Junkmann
Dr Ernst Neuhoff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/12Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups

Description

  • Verfahren zur Herstellung beständiger Trinitroalkanolaminsalze Es ist bekannt, daß Salpetrig- oder Salpetersäureester von verschiedenen Alkoholen wie Amylnitrit. N itro@gl%-ceriii, Nitrate von Kohlehydraten, z. 1i. Nitromannit. Tetranitroerythrit u. a. imstande sind, eine Erweiterung der Blutgefäße zu bewirken. Es wurde nun gefunden, daß eine solche Erweiterung der Blutgefäße bzw. Senken des Blutdrucks auch durch Verabreichung von Salpetersäureestern niederer Trialkanolamine, insbesondere von Triäthanolamin, und ihren Salzen, insbesondere von kristallisierenden Salzen, wie dem Phosphat und dem Oxalat, bewirkt wird. Die Vorteile dieser neuen Verbindungen gegenüber den bekannten Mitteln sind vor allem darin zu sehen, daß sie feste, kristallisierende, unzersetzliche, nicht flüchtige Salze ztt bilden vermögen, die auch gegen Reiben und Schlag unempfindlich sind. Auch ist die Wirkung der Verbindungen, berechnet auf die freie Hase. stärker als z. 1i. die von N itroglycerit).
  • l )ie Herstellung der empfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B. durch Nitrieren der niederen Trialkanolamine, insbesondere von Triäthanolamin, mit an sich üblichen Nitrierungsmitteln, .insbesondere mit Nitriersäure (vgl. dazu auch z. B. C. Weygand, Organischchemische Experimentierkunst, 1938, S. 388ff.).
  • Die Reaktionsprodukte lassen sich ebenfalls in an sich bekannter Weise leicht in ihre Salze, insbesondere in die kristallinen Phosphate oder Oxalate überführen. Beispiel io g frisch destilliertesTriäthanolamin werden in 40 ccm einer Nitriersäure, die aus 27 Gewichtsteilen Salpetersäure (D =1,498) und 45 Gewichtsteilen Schwefelsäure (D =484) besteht, unter Eiskühlung und Umschwenken langsam eintropfen gelassen. Nach 15stündigem Stehen wird der Ansatz unter Eiskühlung in eine Aufschwemmung von ioo g Natriumbicarbonat in 500 ccm Wasser eingerührt; aus dieser Mischung wird das freie Tri-(nitroäthanol)-amin mit Äther extrahiert. Die getrocknete ätherische Lösung wird auf etwa 300 ccm eingedampft und allmählich mit einer getrockneten Lösung von 17 g Orthophosphorsäure in 300 ccm Äther unter gleichzeitigem Reiben versetzt, wobei das Diphosphat des Trinitroäthanolamins kristallin ausfällt. Ausbeute 11 bis 12 g. Fp. = 1o8 bis i 1ö° unter Zersetzung.
  • In gleicher Weise kann durch Fällen des ätherischen Extrakts mit Oxalsäure des Monooxalat des Tri-(nitroäthanol)-amins erhalten werden. Fp. ioo° unter Zersetzung. An Stelle des Triäthanolamins können auch andere niedere Trialkanolamine, wie Tripropanol-bzw. Tributanolamin, Verwendung finden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung beständiger Trinitroalkanolaminsalze, dadurch gekennzeichnet, daß man Salpetersäureester niedrig molekularer Trialkanolamine in an sich bekannter Weise in ihre beständigen,kristallisiertenSalze, insbesondere in ihre Phosphate oder Oxalate überführt.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial Tri-(nitroäthanol)-amin verwendet.
DESCH1849A 1941-03-14 1941-03-14 Verfahren zur Herstellung bestaendiger Trinitroalkanolaminsalze Expired DE830955C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1100028B (de) * 1956-03-28 1961-02-23 Arzneimittelfabrik Krewel Leuf Verfahren zur Herstellung von Salpetersaeureestern von Dialkyl-xanthin-carbonsaeureoxyalkylamiden

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1100028B (de) * 1956-03-28 1961-02-23 Arzneimittelfabrik Krewel Leuf Verfahren zur Herstellung von Salpetersaeureestern von Dialkyl-xanthin-carbonsaeureoxyalkylamiden

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