AT224618B - Verfahren zur Herstellung der Stereoisomeren und der Racemate von Salzen der neuen 1,4-Di-(2-halogenäthylamino)-butan-2,3-diole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der Stereoisomeren und der Racemate von Salzen der neuen 1,4-Di-(2-halogenäthylamino)-butan-2,3-dioleInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung der Stereoisomeren und der Kacemate von Salzen der neuen 1, 4-Di- (2-halogenäthylamino)-butan-2, 3-diole EMI1.1 in welcher X Chlor oder Brom bedeutet. Diese Salze sind gegen Leukämie und Sarkome wirksam. Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass das Racemat oder das dem ge- EMI1.2 EMI1.3 in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird. Wenn an Stelle des Dihydrochlorids oder des Dihydrobromides ein anderes Salz einer nichttoxischen Säure gewünscht wird, kann dieses Salz durch Umsetzung eines der zwei auf diese Weise hergestellten Salze mit einem Salz, welches das Anion des gewünschten Salzes enthält, beispielsweise mit dem Silbersalz dieses Anions, erhalten werden. Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert : EMI1.4 Salzsäure bei einer Temperatur von 50 C unter Rühren zugesetzt. Hierauf wurde die Lösung während eines Zeitraumes von 16 h bei einer Temperatur von 5 C stehengelassen und anschliessend im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der erhaltene kristalline Rückstand wurde mit absolutem Alkohol und hierauf mit Äther gewaschen und dann aus Dimethylformamid umkristallisiert. Das auf diese Weise erhaltene EMI1.5 durch Eindampfen isoliert, wie dies in Beispiel 1 beschrieben ist. Der kristalline Rückstand wurde mit absolutem Alkohol und hierauf mit Äther gewaschen und anschliessend durch Lösen in Dimethylsulfoxyd und Ausfällen aus dieser Lösung mit Aceton gereinigt. Das gereinigte Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 230 C (unter Zersetzung). Beispiel3 :D-1,4-Di-(2-chloräthylamino)-buran-2,3-diol-Dihydrochlorid. D-1,4-Di-(1'-aziridinyl)-butan-2,3-diol wurde mit Salzsäure umgesetzt und isoliert, gewaschen und EMI1.6 (c = 2, in Wasser). Die drei Stereoisomeren und das Racemat von 1,4-Di-(1'-azirdinyl)-butan-2,3-diol können durch Umsetzung des entsprechenden Stereoisomers oder Racemates von 1. 2, 3. 4-Dioxydo-butan mit Aziridin (Äthylenimin) nach der folgenden Gleichung erhalten werden : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 (1960), auf den Seiten 116-127 beschrieben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung der Stereoisomeren und der Racemate von Salzen der neuen 1, 4-Di- (2-halo- EMI2.3 3-diole(CH2X-CH2-NH-CH2-CH (OH)-) s-2HX, in welcher X Chlor oder Brom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass das entsprechende Stereoisomer oder das Racemat von 1,4-Di-(1'-aziridiryl)-butan-2,3-diol mit Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB224618X | 1960-02-23 |
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| AT224618B true AT224618B (de) | 1962-12-10 |
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|---|---|---|---|
| AT131661A AT224618B (de) | 1960-02-23 | 1961-02-17 | Verfahren zur Herstellung der Stereoisomeren und der Racemate von Salzen der neuen 1,4-Di-(2-halogenäthylamino)-butan-2,3-diole |
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1961
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