AT48336B - Verfahren zur Darstellung von o-Dioxyphenyläthanolaminen. - Google Patents

Description

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 ausgehend die   Dioxyphenyiäthylenhalogenhydrino darstellen kann,   indem man jene zunächst mit Wasser in die   Methylenl1ther   der   Ualogenbydrinc   umwandelt und diese dann mit Pentahalogenphosphor und darauf mit Wasser behandelt. 



   In dem Zusatzpatent Nr. 48335 wurde weiter gezeigt, dass man auch ohne diesen Umweg das   Dioxyphenyläthylenchlorhydrin   aus dem   Methylenäther des entsprechenden   Dichlorids darstellen kann, indem man diesen unmittelbar mit   Pentachlorpliosphor   und darauf mit Wasser behandelt. 
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 durch Einwirkung von Pentachlorphosphor und darauffolgende Zersetzung mit Wasser zu den Dioxyphenyläthylenhalogenhydrinen gelangen kann, wenn man den   Methylenäther   mit mehr als zwei Molekülen Phosphorpentachlorid längere Zeit behandelt. 



   Das   Brombydrin   geht mit primären, aliphatischen Aminen oder Ammoniak in die bekannton Verbindungen vom Charakter der Nebennierenbase über. 



   Beispiel I :   Überführung   des   Mothylenäthera   des Dioxyphenyläthylendibromids in das 3.   4 - Dioxyphenyläthylenbromhydrin. 30@8 Teile Methylendioxyphenyläthylenbromid   worden mit 104 Teilen Phosphorpentachlorid 10-20 Stunden unter   Rückfluss   auf etwa 1050 C erhitzt, bis die Chlorwasserstoffentwicklung aufhört. Dann werden die Halogenphosphorverbindungen im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Azeton gelöst. Zu dieser Lösung gibt man von Zeit zu Zeit Wasser und rührt, bis beinahe alles wasser-   lösch geworden   ist. Durch Abdestillieren des Azetons im Vakuum und Extraktion der nitrierten und mit Soda fast neutralisierten Lösung vermittels Äther kann das o-Dio-   xyphenyläthyienbromhydrin   
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 isoliert werden.

   Beim Verdampfen des Äthers im Vakuum verbleibt das Dioxystyrol-   bromhydrin als   bald erstarrendes Öl. Das Reaktionsprodukt enthält noch eine geringe Menge eines Nebenproduktes, von dem das Bromhydrin durch seine grössere Löslichkeit in Wasser getrennt werden kann. Auch in reiner Form ist das   Hromhydrin wenig be-   ständig, da es sich nach kurzer Zeit unter Dunkelfärbung zersetzt. 



   Die Umsetzung des auf dem neuen Wege dargestellten Dioxyphenyläthylenhromhydrins mit primären, aliphatischen Aminen und   Ammoniak   zum Zwecke der Gewinnung der   Dioxyphenylathanolamino   wird wie folgt ausgeführt : 
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 Alkohol und versetzt die Lösung mit   siebenfacher   Menge 40 prozentigen, wässrigen   Methylamins   unter guter Kühlung. Dann wird einige Zeit bei gewöhnlicher Temperatur 
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 Temperatur zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure aufgenommen und die filtrierte Lösung zur Entfernung der nicht basischen Nebenprodukte 
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des durch Stammpatent Nr. 48334 geschützten Verfahrens zur Darstellung von o-Dioxyphenyläthanolaminon der allgemeinen Formel EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 mit mehr als zwei Molekülen Phosphorpentachlorid längere Zeit behandelt, dann mit Wasser digeriert und das so erhaltene o-Dioxyphenyläthylenbromhydrin mit primären aliphatischen Aminen oder mit Ammoniak umsetzt.