AT283359B - Verfahren zur Herstellung von neuen acylierten N-(Azabicycloalkyl-alkyl)-2-aminopyridinen sowie deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen acylierten N-(Azabicycloalkyl-alkyl)-2-aminopyridinen sowie deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen acylierten N- (Azabicyc1oalkyl-alkyl) -2-aminopyridinen sowie deren Salzen
Gegenstand der deutschen Patentschrift Nr. 1232147 ist ein Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirksamen Pyridinderivaten, das dadurch gekennzeichnet ist, dassmanN- (Alkylaminoalkyl)-amino- pyridine der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 2 bis 5 C-Atomen, Ri einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von 1 bis 4 C-Atomen oder einen niederen Aralkylrest und Rit Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest von 1 bis4 C-Atomen bedeuten und RI auch zusammen mit R"oder R und dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, mit acylierenden Mitteln umsetzt.
Es wurde gefunden, dass man analgetisch stärker wirksame Pyridinderivate mit günstigerem therapeutischem Index erhält, wenn man N- (1-Azabicycloalkylisopropyl)-2-aminopyridine der allgemeinen Formel
EMI1.2
EMI1.3
kann und weiterhin eine Doppelbindung enthalten kann, bedeutet, mit entsprechenden aliphatischen, acylierenden Mitteln umsetzt, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten.
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
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<Desc/Clms Page number 3>
Wasserstoffbicyclo-[3, 3, 1] -nonan, 6-Methyl-3-azabicyc10-[3, 3, l] -nonan, 9-Azabicyclo-[3, 3, 1] -nonan, 2-Azabicyclo- 3, 3, 1] -nonan, 2-Azabicyclo-[3, 2, 2] -nonan, 3-Azabicyclo-[3, 2, 2] -nonan, 9-Azabicyclo-
EMI3.1
Beispiele für ungesättigte Azabicycloalkene sind : 3-Azabicyclo- [3, 2, 2]-non-6-en und 8-Aza- bicyclo-[4, 3, 0]-non-3-en.
Die erhaltenen Acylverbindungen stellen im Vakuum destillierbare Öle dar, die mit pharmakologisch unbedenklichen anorganischen oder organischen Säuren wasserlösliche Salze bilden. Als Säuren eignen sich z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Methansulfosäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Mandelsäure u. a.
Die neuen Verbindungen stellen Racemate dar und können daher in an sich bekannter Weise in ihre optisch aktiven Antipoden gespalten werden.
EMI3.2
können.
Beispiel l : Zu 19, 7 g Propionylchlorid in 30 ml Methylenchlorid tropft man eine Lösung von 21 g N-[1-(3-Azabicyclo-[3,2,0]-hept-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin (Kp0,2 134 bis 1360C), rührt 1/2 h nach und zieht das Lösungsmittel im Vakuum unterhalb 40 C ab. Den Rückstand löst man in Wasser, äthert mehrmals aus und fällt aus der wässerigen Lösung die Base mit Natronlauge. Man nimmt in Äther auf und trocknet die ätherische Lösung mit Kaliumcarbonat. Nach Verjagen des Lösungsmittels reinigt man den Rückstand durch Destillation im Vakuum, wobei man 14, 1 g N-Propionyl-N-[1- (3-aza- bicyclo-[3,2,0]-hept-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin vom Kp0,160 bis 161 C als gelbliches Öl erhält.
Das Ausgangsmaterial stellt man her, indem man 3-Azabicyclo-[3,2,0]-heptan mit Chloraceton zum Aminoketon (Kp"88 bis 900C) umsetzt, dieses in Gegenwart von Ammoniak katalytisch reduziert und das gebildete Diamin (Kp 11 800C) mit 2-Brompyridin erhitzt.
Beispiel 2 : 21 g N-[1-(Azabicyclo-[3,2,0]-hept-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid erhitzt man 8 h auf 120 C, dampft danach im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in Wasser auf. Aus der Lösung fällt man die Base mit Natronlauge, nimmt in Äther auf und trocknet die ätherische Lösung mit Kaliumcarbonat. Nach Verjagen des Lösungsmittels destilliert man im Vakuum und erhält 10, 4 g des im Beispiel 1 beschriebenen N-Propionyl-N-[1-(3-azabicyclo-
EMI3.3
- [3,2,0] -hept-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridinvomKpbicyclo-[3,2,2]-non-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin (Kp0,5 148 bis 1500C) und 50 ml Propionsäureanhydrid 12, 1 g N-Propionyl-N-[1-(3-azabicyclo-[3,2,2]-non-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin vom KPo, s175 bis 177oe.
Das Ausgangsmaterial stellt man her, indem man 3-Azabicyclo- [3, 2, 2]-nonan mit Chloraceton
EMI3.4
1240C)Beispiel 6 : Nach der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise erhält man aus 27 g N-[1-(2-Azabicyclo-[2,2,2]-oct-2-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin (Kp0,2 142 bis 144 C) und 50 ml
<Desc/Clms Page number 4>
Propionsäureanhydrid 16,4 g N-Propionyl-N-[1-(2-azabicyclo-[2,2,2]-oct-2-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin vom Kp 1171 bis 173 C.
Das Ausgangsmaterial stellt man her, indem man Isochinuclidin mit Chloraceton zum Aminoketon
EMI4.1
2-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin vom Kp0,9 184 bis 185 C.
Das Ausgangsmaterial stellt man her, indem man 1,8,8-Trimethyl-3-azabicyclo-[3,2,1]-octan mit Chloraceton zum Aminoketon (kip 10120 bis 1240C) umsetzt, dieses in Gegenwart von Ammoniak katalytisch reduziert und das gebildete Diamin (Kp 10 114 bis 1190C) mit 2-Brompyridin erhitzt.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen acylierten N- (Azabicycloalkyl-alkyl)-2-aminopyridinen der allgemeinen Formel
EMI4.2
EMI4.3
EMI4.4
Alkenylgruppe mit lbis4C-Atomen bedeutet, sowie deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI4.5
worin Q die oben genannte Bedeutung hat, mit entsprechenden aliphatischen acylierenden Mitteln, die 1 bis 5 C-Atome enthalten, acyliert und gegebenenfalls erhaltene Verbindungen in ihre Salze überführt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[1- (3-Azabicyc10- -[3,2,0]-hept-3-yl)-isopropyl\-2-aminopyridin mit Propionylchlorid, Propionsäureanhydrid oder Essigsäureanhydrid umsetzt.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[1- (3-Azabicyc10- - [3, 3, 1] -non-3-yl) -isopropyl]-2-aminopyridin, N-[1- (3-Azabicyc10-[3, 2, 2] -non-3 - yl) - isopropyl]- - 2-aminopyridin oder N-[1-(2-Azabicyclo-[2,2,2]-oct-2-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin mit Propionsäureanhydrid umsetzt. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1
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