DE1670929B2 - N-propionyl-n-eckige klammer auf 1-(azabicycloalkyl)-isopropyl eckige klammer zu -2 -aminopyridine - Google Patents

N-propionyl-n-eckige klammer auf 1-(azabicycloalkyl)-isopropyl eckige klammer zu -2 -aminopyridine

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DE1670929B2 DE1967F0053581 DEF0053581A DE1670929B2 DE 1670929 B2 DE1670929 B2 DE 1670929B2 DE 1967F0053581 DE1967F0053581 DE 1967F0053581 DE F0053581 A DEF0053581 A DE F0053581A DE 1670929 B2 DE1670929 B2 DE 1670929B2
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Description

COC2H5
in welcher
— Ν
einen 3-Azabicyclo[3,2,0]heptylrest oder einen 3-AzabicycIo[3,2,2]nonylrest bedeutet, sowie deren Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man in ein N-[I-(azabicycloalkyl)-isopropyl]-2-aminopyridin der allgemeinen Formel II
CH3
NH-CH-CH2-N
35
die im Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise den Propionylrest einführt.
3. Analgetisches Mittel, bestehend aus mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
R'
-I-NH-R —N
in der R einen geraden oder verzweigten Alkylenrest von 2 bis 5 C-Atomen, R' einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl t st von 1 bis 4 C-Atomen oder einen niederen A »Ikvlrest und R Wasserstoff oder einen gesättigten eier ungesättigten Alkylre-.t von bis 4 C-Atomen Kdeutet und R auch zusammen mit R" oder R ur c ucm Stickstoffatom einen λ- oder t>s ogliedrigen heteriO mischen Ring bilden können, mit acylierenden Mit .du umsetzt.
Es wurde gefuriK-n. daß die neuen N-Propionyl-L, Kn-CH- CH,- ν
COC2H5
in welcher
einen 3-Azabicyclo[3,2,0]heptylrest oder einen 3-Azabicyclo[3,2,2]nonylrest bedeutet, sowie deren Salze, stärkere analgetische Eigenschaften und einen günstigeren therapeutischen Index besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man diese N-Propionyl-N-[l -(azabicycloalkyl)-isopropyl]-2-aminopyridine erhält, wenn man in ein N-[I -(Azabicycloalkyl) -isopropyl] -2 -aminopyridin der allgemeinen Formel Il
CH3
Ji-NH-CH-CH2-N Q
in welcher
30 in welcher
45
Gegenstand des. deutschen Patentes 12 32 147 ist ein Verfahren zur Herstellung von analgelisch wirksamen Pyridinderivaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man N-(A]ky1aminoalkyl)-aminopyridine der Formel
die obengenannte Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise, z. B. mit propionylierenden Mitteln wie Propionylhalogeniden oder Anhydriden, den Propionylrest einführt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten N-[I-(Azabicycloalkyl) - isopropyl] - 2 - aminopyridine der allgemeinen Formel II sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. So kann man z. B. Aminopyridine mit entsprechenden 1-Azabicycloalkylisopropylhalogeniden in Anwesenheit von Natriumamid alkylieren. Aus eiern dabei entstehenden Gemisch der beiden Isomeren
und
Ll-
-NH-CH-CH2-N
CH3
NH-CH7-CH-N
kann das gewünschte Isomere A nach bekannten Methoden, z. B. durch Kristallisation geeigneter Salze, abgetrennt werden, wobei die Reinheit mit Hilfe der NMR-Spektren kontrolliert wird. Die obengenannten l-Azabieycloalkylisopronylhaiogenide können in an sich bekannter Weise durch Reaktion von Propylenoxyd mn entsprechenden Ai.ibicvcloalkylen und anschließender Halogenierung hergestellt werden.
Die Synthese der Ausganusverbmdungen der allgemeinen Formel II kmn auch in der Weise erfolgen.
>daß man Azabicycloalkane mit Chloraceton umsetzt, die entstandenen Aminoketone in Gegenwart von Ammoniak katalytisch reduziert und die gebildeten
NH + ClCH1-CO
CH3
N-CH2-CH-NH2
NH,
tertiär-primären 1,2-Diaminopropane mit Halogenpyridinen in Anwesenheit von Kupferbronze und Kaliumcarbonat erhitzt.
CH3
N — CH,- CO
CH,
NH-CH-CH2-N
Die erfindungsgemäß erhaltenen Propionylverbindungen stellen im Vakuum destülierbare öle dar, die mit pharmakologisch unbedenklichen anorganischen oder organischen Säuren wasserlösliche Salze bilden. Als Säuren eignen sich z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Mandelsäure u. a.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen Racemate dar und können daher in an sich bekannter Weise in ihre optisch aktiven Antipoden gespalten werden.
Geeignete pharmazeutische Anwendungsformen sind z. B. Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Injektionslösungen usw., die oral, subkutan, intravenös, rektal usw. angewendet werden können.
Die fortschrittlichen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sind aus den Daten der folgenden Tabelle ersichtlich:
COC2H5
Her- Analgcsiclcst am Thcra-
stellungs- Rattenschwanz, peutischer
bcispiele DE50 mg/kg s.c. Index
N ) brit. 9,3(7,0- 12,2) 39,4
—y Pat.
9 39 947
'—N
1 N 1+2 2,34(2,34-^,27) 100,4
vJ/
2 N
2,77(1,20 -9,07) 51.7
Als Vergleichsverbindung wurde die beste Verbin dung der britischen Patentschrift 9 39 947 heran gezogen. Die Verbindungen dieser l'.-n nischriit im;.· scheiden sich von den e^indung·^ anäßen Vi-ni: düngen dadurch, daß det Substit'Ktv R inrrei ■' Mono/yklus ist. wahrend K vnrL ^ ndc litiiuliii Verbindungen be>tifi*i. weUii ■ eine V.ibie>Jn.ilk;■ rest tragen. Die Marken- . ι .ilgetiv ii Wirk> ι l πι die geringere Toxi/ität iii .rfindiiiiL .gcnidl^· ι \'α bindung eehen deutlich ai. ■> der 1 μ lic herur. Di erfindungsgemäßen Verbindungen stellen somit eine Bereicherung der Pharmazie dar.
Herstellungsbeispiele
B e i s ρ i e 1 1
Zu 19,7 g Propionylchlorid in 30 ml Methylenchlorid tropft man eine Lösung von 21 g N-[I-(3-Azabicyclo - [3,2,0] - hept - 3 - yl) - isopropyl] - 2 - amino-
pyridin (Kp.o2 134 136 C). rührt 1I2 Stunde nach und zieht das Lösungsmittel im Vakuum unterhalb 40 C ab. Den Rückstand löst man in Wasser, älherl mehrmals aus und fällt aus der wäßrigen Lösung die Base mit Natronlauge. Man nimmt in Äther auf und trocknet die ätherische Lösung mit Kaliumcarbonat. Nach Verjagen des Lösungsmittels reinigt man den Rückstand durch Destillation im Vakuum, wobei man 14,1 g N-Propionyl-N-[l-(3-azabicyclo-[3.2,0]-hept-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin vom Kp.„ , 160 161 C als gelbliches öl erhält.
Das Ausgangsmaterial stellt man her. indem man 3-Azabicyclo-[3,2,0]-heptan mit Chloraceton zum Aminoketon (Kp.u 88 90 C) umsetzt, dieses in Gegenwart von Ammoniak katalytisch reduziert und
das gebildete Diamin (Kp11 80 C) mit 2-Brompyridin erhitzt.
Beispiel 2
21 g N-n-P-Azabicyclo-P^OJ-hept-.VyD-isopropyl]-2-aminopyridin und 50 ml Propionsäureanhydrid erhitzt man 8 Stunden auf 120 C, dampft danach im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in Wasser auf. Aus der Lösung fällt man die Base mit Natronlauge, nimmt in Äther auf und trocknet die ätherische Lösung mit Kaliumcarbonat. Nach Verjagen des Lösungsmittels destilliert man im Vakuum und erhält 10.4 g des im Beispiel 1 beschriebenen N-Propionyl-N-[l-(3-azabicyclo-[3,2,0]-hept-3-yD-isopropyl]-2-aminopyridin vom Kp.ol 160 161 C.
Beispiel 3
Nach der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise erhält man aus 24 g N-[l-(3-Azabicyclo-[3,2.2]-non-3-yl)-isopropyl]-2-aminopyridin (Kp.o5 148
-60 150 C) und 50 ml Propionsäureanhydrid 12.1 g N-Propionyl-N-[l-(3-azabicyclo-[3,2,2]-non-3-yl)-isoprop\l]-2-aminopyridin vom Kp.o3 175-177 C. . Das Äusuangsmaterial stellt man her, indem man .V A/abiLU'k1-[3,2.2]-nonan mit Chloraceton zum Aminoketon (Kp.12 124 Cl umsetzt, dieses in Gegenwart von Ammoniak katalytisch reduziert und das gebildete Diamin (Kp.12 1 !8 120 C) mit 2-Brompyridin erhitzt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    N-p-lazabicycloalkyll-isopropyri^-aminopyridine der allgemeinen Formel 1
    1 N- Propionyl -N-[I- (azabicycloalkyl) - isopropyl]-2-aminopyridine der allgemeinen Formel 1
    CH3
    Λ Γ /
    L1JI-N-CH-CH2-N
    (D
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