AT221498B - Verfahren zur Herstellung von neuen Adamantanderivaten und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Adamantanderivaten und deren Salzen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Adamantanderivaten der allgemeinen Formel 
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 worin A einen zweiwertigen, gegebenenfalls ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen 
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 tischen Rest bedeutet, sowie von deren Salzen. 



   Die neuen Adamantanderivate der Formel I können erfindungsgemäss durch Einwirkung eines Säureanhydrids der allgemeinen Formel 
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 worin A die obenerwähnte Bedeutung hat, auf 1-Hydroxy-adamantan hergestellt werden. 



   Die Umsetzung kann durch Erhitzen der Reagenzien bei   50-150 C,   vorzugsweise in einem Lösungsmittel von der Art aromatischer tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, durchgeführt werden. 



   Erfindungsgemäss werden insbesondere die Salze mit Alkali- und Erdalkalimetallen. und mit bestimmten Aminen, wie z. B. mit Äthanolaminen, hergestellt. Man kann sie direkt durch Einwirkung des sauren Esters von Adamantanol auf ein   Alkali- oder Erdalkalimetallderivat,   wie z. B. auf das Hydroxyd, Carbonat oder Bicarbonat, oder. auf ein Amin herstellen. Man kann in wässerigem oder flüssigem organischen Milieu arbeiten. Das unter diesen Bedingungen entstandene Salz kann in üblicher Weise isoliert werden. 



   Die   erfindungsgemäss   hergestellten Verbindungen zeigen wertvolle pharmakologische Eigenschaften : Sie sind insbesondere wirksame Choleretika, die sich sowohl hinsichtlich des Volumens als auch der Art der abgesonderten Galle als sehr wirksam erwiesen haben. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. 

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1 :Propylenglykol, Polyäthylenglykole, pflanzliche Öle, insbesondere Olivenöl, und injizierbare organische Ester,   wie z. B. Ölsäureathylester,   verwenden. Diese Zusammensetzungen können auch Hilfsmittel, insbesondere Netz-,   Emulgier - und   Dispergiermittel enthalten. Die Sterilisierung kann auf verschiedene Weise, z. B. mit einem bakteriologischen Filter, durch Einbau von sterilisierenden Mitteln in die Zusammensetzung, durch Bestrahlung oder durch Erhitzen durchgeführt werden.

   Man kann sie auch als feste sterile Zusammensetzungen herstellen, die zum Zeitpunkt der Verwendung in sterilem Wasser oder jedem andern sterilen, injizierbaren Milieu aufgelöst oder suspendiert werden können. 



   Die Tagesdosis hängt von der gewünschten therapeutischen Wirkung, der Art der Verabreichung und der Behandlungsdauer ab. Sie liegt im allgemeinen bei   100 - 500   mg Wirkstoff pro Tag. 



   Die folgenden Beispiele erläutern einige medizinisch-verwendbare Zusammensetzungen :   Beispiel 7 : Tabletten   von 250 mg enthalten : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> l-Succinyloxy-adamantan <SEP> 200 <SEP> mg
<tb> Stärke <SEP> 35 <SEP> mg
<tb> Magnesiumstearat <SEP> 10mg
<tb> Talk <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> 
<tb> 
 Beispiel 8 : Tabletten von 250 mg enthalten : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Natriumsalz <SEP> von
<tb> l-Succinyloxy-adamantan <SEP> 200 <SEP> mg
<tb> Stärke <SEP> 35 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Magnesiumstearat <SEP> 10 <SEP> mg
<tb> Talk <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> 
<tb> 
   Beispiel 9 : Injizierbare Lösung :   
Zu 12, 5 g   l-Glutaryloxy-adamantan   gibt man 50   cms   normale wässerige Monoäthanolaminlösung. 



  Man füllt mit destilliertem Wasser auf 250 ems auf. Die entstandene klare Lösung vom PH-Wert 6,   5 - 7   wird durch Filtrieren   Uber   ein sterilisierendes Seitzfilter sterilisiert und dann steril in einer Menge von 2   cm3   pro Ampulle in Ampullen gefüllt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Adamantanderivaten der allgemeinen Formel EMI3.3 worin A einen zweiwertigen, gegebenenfalls ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, oder einen zweiwertigen, einkernige aromatischen Rest bedeutet, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Säureanhydrid der allgemeinen Formel EMI3.4 worin A die obige Bedeutung hat, auf 1-Hydroxy-adamantan einwirken lässt und die erhaltenen sauren Ester gegebenenfalls in Salze umwandelt.