AT149825B - Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren.

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AT149825B
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  Verfahren zur Herstellung von   Alkali-bzw. ErdalkalidoppelverMndungen   der   Dimethylxanthine   mit organischen Säuren.      
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 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Dimethylxanthine mit Alkali-bzw. Erdalkali- salzen organischer Säuren, wie Camphersäure, Salicylsäure, Milchsäure, Benzoesäure, die zu thera- peutischen Zwecken verwendet werden sollen, sind bekannt (s. z. B. Patentschriften Nr. 137885,
135890, 101043,95241, 92408). Diese Verfahren haben in erster Linie den Zweck, die Xanthinderivate in leichter lösliche und gut resorbierbare Verbindungen zu überführen. Eine spezifisch sedative Wirkung zeigen diese bekannten Verbindungen jedoch nicht.

   Es wurde daher schon vorgeschlagen, den bekannten
Verbindungen anorganische Bromsalze oder   Barbitursäureabkömmlinge   zuzumischen. Diese Gemische zeigen jedoch zahlreiche Nachteile, da Bromsalze von vielen Patienten schlecht vertragen werden und
Barbitursäureabkömmlinge in vielen Fällen starke Müdigkeit und Benommenheit bewirken und daher insbesondere bei geistig arbeitenden Menschen nicht anwendbar sind. 



   Es wurde nun gefunden, dass Doppelverbindungen der Alkalien bzw. Erdalkalien mit   Dimethyl-   xanthinen und   Valerian-bzw. Isovaleriansäure   die obenerwähnten Nachteile nicht besitzen und neben ihrer blutdrucksenkenden und diuretischen Wirkung eine ausgesprochen sedative und krampflösende
Wirkung ohne die unerwünschten Begleiterscheinungen der bekannten Präparate zeigen, so dass sie sich auch für Dauerbehandlungen eignen. 



   Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt in der für die Herstellung derartiger Verbindungen üblichen Weise. So werden Valeriansäure bzw. Isovaleriansäure oder deren Alkali-bzw. Erdalkali- salze mit Dimethylxanthinen oder deren Alkali-bzw. Erdalkaliverbindungen zweckmässig in wässeriger oder wässerig alkoholischer Lösung zur Umsetzung gebracht. Als Alkali-bzw. Erdalkalisalze oder - Verbindungen kommen solche des Natriums, Lithiums, Ammoniums, Magnesiums, Calciums bzw. 



  Strontiums in Betracht. Bei der Herstellung der neuen Verbindungen gelangen zweckmässig einfach molekulare Mengen der Dimethylxanthine mit ein-oder zweifach molekularen Mengen Valeriansäure bzw. Isovaleriansäure oder einem   Alkali-bzw. Erdalkalisalz   dieser   Säuren   zur Anwendung, so zwar, dass z. B. auf 1 Mol Theobrominnatrium 1 Mol Natriumisovalerianat oder auf 1 Mol Theophyllinstrontium 2 Mol Strontiumisovalerianat zur Einwirkung gebracht werden. Die Umsetzung kann derart erfolgen, dass eine bemessene Menge des verwendeten Dimethylxanthins mit einer Lösung bzw. Aufschlemmung der berechneten Menge eines Alkali-oder Erdalkalihydroxyds in die wasserlösliche Xanthinverbindung   übergeführt   wird, und gesondert oder in derselben Reaktionsflüssigkeit, das betreffende Salz der Valeriansäure bzw.

   Isovaleriansäure hergestellt und mit der Xanthinverbindung umgesetzt   wird : Durch   Einengen der Reaktionsflüssigkeit kann die erhaltene neue Doppelverbindung leicht gewonnen werden. Die Umsetzung der Komponenten kann aber auch bei Anwesenheit von zur Lösung der Komponenten unzureichenden Mengen eines Lösungsmittels erfolgen. Beispiel 1 : 100 Gew. Teile wasserfreie Isovaleriansäure werden   in259Gew. Teilenl5 , {, iger   Natronlauge gelöst und am Wasserbade eingedampft. Der   Rückstand   wird am Sandbade vorsichtig bis zum Schmelzen erhitzt und nach dem Abkühlen pulverisiert. 66 Gew. Teile Natriumhydroxyd löst man in 66 Raumteilen destilliertem Wasser und setzt dann 528 Raumteile Alkohol   (90'or,   ig) zu. In 464 Raumteilen dieser Lösung und 140 Raumteilen destilliertem Wasser löst man 180 Gew.

   Teile Theobromin urter Erwärmen. Zu dieser Lösung wird eine Lösung von 124 Gew. Teilen Natriumisovalerianat in 130 Raumteilen Wasser zugesetzt und das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck am Wasserbad eingedampft. Der Rückstand ist ein weisses   wasserlösliches   Pulver, dessen wässerige Lösung alkalisch reagiert und einen süsslichen Geschmack besitzt. 

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   Die Reihenfolge der Umsetzung der Reaktionskomponenten kann auch eine andere sein.
Beispiel 2 : 198 g Theophyllin (mit 1 Mol Kristallwasser) werden in einer wässerigen Lösung von   40 g   Natriumhydroxyd in 500 cm3 Wasser gelöst. Zu dieser Lösung werden 124 g Natriumisovalerianat zugefügt, das Reaktionsgemiseh erwärmt und am Wasserbad zur Trockne eingedampft. 



  Die erhaltene Verbindung ist ein weisses leicht wasserlösliches Pulver, das alkalisch reagiert. 



   Beispiel 3 : 20 Gew. Teile Isovaleriansäure werden in 600   Raumteilen   destilliertem Wasser 
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 unter Vertreibung des freiwerdenden Kohlendioxyds eingetragen. Hierauf wird eine Lösung von 20 Gew. Teilen Theobromin in destilliertem Wasser zugesetzt und die Reaktionsmischung am Wasserbad eingedampft. Es verbleibt ein kristallinisches weisses, in Wasser schwerer lösliches Pulver. 



   Beispiel 4 : 18 Gew. Teile Theobromin werden in einer wässerigen Lösung bzw.   Aufschlemmung   von 5-6 Gew. Teilen Caleiumoxyd heiss gelöst. Nun werden 10. 2 Gew. Teile Isovaleriansäure in einer wässerigen Lösung bzw. Aufschlemmung von 2-8 Gew. Teilen Caleiumoxyd heiss gelöst. Beide Lösungen werden vereinigt und am Wasserbade eingedampft, wobei ein weisses kristallinisehes Pulver erhalten wird, welches in kaltem Wasser schwer, in heissem Wasser leichter löslich ist. 



   Beispiel 5 : Eine   wässerige Lösung   von   20. 2 g   Theobrominnatrium wird mit einer wässerigen Lösung von 12-4   4 g Natriumvalerianat vereinigt. Hierauf, vird eine wässerige Lösung   von   11 calcium-   chlorid zugesetzt und die Mischung einige Zeit in der Wärme stehen gelassen. Der entstandene Nieder- 
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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Alkali-bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren nach üblichen Methoden, dadurch gekennzeichnet, dass man als Säurekomponente Valeriansäure bzw. Isovaleriansäure verwendet.
AT149825D 1936-03-30 1936-03-30 Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren. AT149825B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE738923C (de) * 1938-09-25 1953-06-01 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von leichtloeslichen Doppelverbindungen von Xanthinen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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