DE872980C - Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-DerivateInfo
- Publication number
- DE872980C DE872980C DEK3078D DEK0003078D DE872980C DE 872980 C DE872980 C DE 872980C DE K3078 D DEK3078 D DE K3078D DE K0003078 D DEK0003078 D DE K0003078D DE 872980 C DE872980 C DE 872980C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- methyl
- water
- salicylate
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 19
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- -1 aromatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims description 5
- 229940065721 systemic for obstructive airway disease xanthines Drugs 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 24
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 8
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AVVIDTZRJBSXML-UHFFFAOYSA-L calcium;2-carboxyphenolate;dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O AVVIDTZRJBSXML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 4
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 4
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 4
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGKDPZZJCZFVKH-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-3-propylpurine-2,6-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N(CCC)C2=C1N(C)C=N2 OGKDPZZJCZFVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 2
- JBAYCBKWLUUFLX-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione Chemical compound O=C1N(COCC)C(=O)N(C)C2=C1N(C)C=N2 JBAYCBKWLUUFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-cyanophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(C#N)C=C1 KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTEVFSXCZCDGEG-UHFFFAOYSA-N CNCC=CCCC(C)C Chemical compound CNCC=CCCC(C)C MTEVFSXCZCDGEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940090948 ammonium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124575 antispasmodic agent Drugs 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- KFECVRFDIIATOC-UHFFFAOYSA-N azanium;2-sulfooxybenzoate Chemical compound [NH4+].OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1C([O-])=O KFECVRFDIIATOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- PSBOOKLOXQFNPZ-UHFFFAOYSA-M lithium;2-hydroxybenzoate Chemical compound [Li+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O PSBOOKLOXQFNPZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- JWBPVFVNISJVEM-UHFFFAOYSA-M sodium caffeine benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C JWBPVFVNISJVEM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- MJZVAJZDKMFTBN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxybenzoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C MJZVAJZDKMFTBN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
- C07D231/48—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
-
- Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wäßrigen Lösungen von schwerlöslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate In den Patenten 6I7 536, 6I7 596 und 6I7 879 sind Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Amino-6-methyl-2-heptens-2 beschrieben, die insbesondere als Spasmolytika verwendet werden können. Von den organischen Salzen dieser Verbindungen sind in der Therapie insbesondere solche Salze wertvoll, deren Säurekomponenten synergistisch zu der Base wirken, wie z. B. die Salicylsäure. Wegen der Schwerlöslichkeit dieser Salze in Wasser ist ihre Anwendung in der Therapie erheblich erschwert. So bildet beispielsweise Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat ein dickflüssiges 01, das in Wasser nur bis zu etwa 3,7 ovo löslich ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man konzentrierte wäßrige Lösungen der schwerlöslichen Salze desAmino-6-methyl-2-hepten-2 und seiner Derivate, insbesondere deren salicylsauren Salze, dadurch herstellen kann, daß man lösliche Salze aromatischer Monocarbonsäuren oder auch lösliche Romplexverbindungen dieser Salze mit Xanthinen und bzw. oder Pyrazolonen als Lösungsvermittler verwendet.
- Geeignete Lösungsvermittler stellen beispielsweise die löslichen Salze der Benzoesäure und der Salicylsäure dar. Man kann aber auch Salze zwischen aromatischen Monocarbonsäuren und organischen Basen als Lösungsvermittler verwenden. Weiterhin wirken lösungsverruittelnd die löslichen Komplexverbindungen zwischen Xanthinen und bzw: oder Pyrazolonen- unt3: den SaIzen - aromatischer Monocarbonsäuren. Insbesondere - kommen unter diesen Verbitfdungen die nach den -Patentsc-hriften 738-923 und 733 301 hergestellten- Doppelverbindungen in Frage, die- auf 1 Mol neutrales Calciùmsalicylat 2 Mole Xanthin und bzw. oder Pyrazolon enthalten. Schließlich können als Lösungsvermittler Doppelverbindungen zwischen Xanthinbasen und Salzen aromatischer Monocarbonsäuren mit organischen Basen, z. B. Äthyltheobromin-Ephedrinsalicylat, verwendet werden. An Stelle der Komplexverbindungen bzw.
- Doppelsalze können zur Lösungsvermittlung auch ihre Bestandteile verwendet werden.
- Selbstverständlich können auch mehrere Salze oder Komplexverbindungen nebeneinander als Lösungsvermittler verwendet werden.
- Es ist bereits bekannt, Salze von aromatischen Säuren einerseits sowie Pyrazolone andererseits als Lösungsvermittler zu verwenden. Neu ist demgegenüber die Verwendung von löslichen Salzen aromatischer Carbonsäuren oder auch löslichen Komplexverbindungen dieser Salze mit Xanthinen und bzw. oder Pyrazolonen, und zwar als Lösungsvermittler für schwerlösliche Salze des Amino-6-methyl-2-hepten-2 und seiner Derivate.
- Beispiele 1.2 Teile Methylanuno-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Natriumbenzoat in 5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen, ohne daß sich Methylamino - 6 - methyl - 2- hepten - 2-salicylat abscheidet.
- 2. 2 Teile Methylarnino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Lithiumbenzoat in 5 Teilen Wasser gelöst.
- 3.2 zu 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 4 Teilen Natriumsalicylat in 4 Teilen Wasser gelöst. Beim Verdünnen mit 25 Teilen Wasser bleibt die Lösung unverändert.
- 4.2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 5 Teilen einer Lösung von 2 Teilen Coffein-Natriumbenzoat in 3 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen, ohne daß sich Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-sali cylat abscheidet.
- 5 zu 2 Teile Methylamino-6-methyl-z-hepten-2-salicylat werden in 6 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Coffein Natriumsalicylat in 3 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich ohne Ausscheidung mit Wasser beliebig verdünnen.
- 6.2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen der Doppelverbindungen aus 2 Mol Coffein und I Mol neutralem Calciumsalicylat entsprechend der Patentschrift 738 923 in 4,5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich ohne Abscheidung beliebig mit Wasser verdünnen.
- 7.2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 7 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen der - Doppelverbindung aus I Mol Coffein, I Mol Theöphyllin und 1 Mol neutralem Calciumsalicylat nach der Patentschrift 738-923 in 3,5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich mit beliebigen Mengen Wasser verdünnen.
- $, --2-Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer - Lösung von 4,5 Teilen der Doppelverbindung zwischen 2 Mol Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und I Mol Calciumsalicylat nach der Patentschrift 733 30I in 3,5 Teilen Wasser gelöst.
- 9. 2TeileMethylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen der Doppelverbindung aus I Mol Coffein, I Mol Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und I Mol neutralem Calciumsalicylat nach der Patentschrift 738 923 in 3,5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich mit beliebigen Mengen Wasser verdünnen.
- 10. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 7 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen Äthyltheobrominephedrinsalicylat in 3,5 Teilen Wasser gelöst.
- II. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-sali cylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 4 Teilen einer Doppelverbindung zwischen Coffein und Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat in Teilen Wasser gelöst. Beim Verdünnen mit I5 Teilen Wasser bleibt die Lösung unverändert.
- 12. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in g Teilen einer Lösung von I,5 Teilen Lithiumsalicylat und I,5 Teilen Äthoxycoffein in 7 Teilen Wasser gelöst.
- 13. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 6 Teilen einer Lösung von 1 Teil 8- (p-Oxyphenyl) -isopropylmethylaminobenzoat und I Teil Coffein in 4 Teilen Wasser gelöst.
- 14. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 10 Teilen einer Lösung von I Teil ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminbenzoat und I Teil Theophyllin in 8 Teilen Wasser gelöst.
- 15. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von I,5 Teilen ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminsalicylat und 1,5 Teilen Coffein in 5 Teilen Wasser gelöst.
- I6. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Ammoniumsulfosalicylat in 5 Teilen Wasser gelöst.
- 17. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-cinnamylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 0,5 Teilen Natriumbenzoat in 7,5 Teilen Wasser gelöst. r8. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-cinna mylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 0,5 Teilen ß-(p-Oxyphenyl-isopropylmethylaminbenzoat und 0,5 Teilen Äthyltheobromin in 7 Teilen Wasser gelöst.
- 19. 2,65 Teile Amino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in II Teilen einer Lösung von 4 Teilen der Doppelverbindung aus 2 Teilen Coffein und I Teil neutralem Calciumsalicylat entsprechend der Patentschrift 738 923 in 7 Teilen Wasser gelöst.
- 20. 2 Teile Amino-6-methyl-2-hepten-2-methylsali cylat werden in 8 Teilen einer Lösung von I,5 Teilen Natriumbenzoat und I,5 Teilen Coffein in 5 Teilen Wasser gelöst.
- 21. 2,49 Teile Aminoö-methyl-2-hepten-2-benzoat werden in 7 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Ephedrinbenzoat in 4 Teilen Wasser gelöst.
- 22. 2,94 Teile Dimethylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 12 Teilen einer Lösung von 4 Teilen Natriumbenzoat in 8 Teilen Wasser gelöst.
- 23. 3,07 Teile Methyläthylaminö -methyl-2 -hepten-2-salicylat werden in II Teilen einer Lösung von 3 Teilen Ammoniumbenzoat in 8 Teilen Wasser gelöst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wäßrigen Lösungen von schwerlöslichen Salzen des Arnino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man lösliche Salze aromatischer Monocarbonsäuren oder lösliche Komplexverbindungen dieser Salze mit Xanthinen und bzw. oder Pyrazolonen als Lösungs vermittler zusetzt.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK3078D DE872980C (de) | 1941-02-05 | 1941-02-05 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate |
| DK61188D DK61188C (da) | 1941-02-05 | 1941-12-12 | Fremgangsmaade til Fremstilling af koncentrerede vandige Opløsninger af tungtopløselige Salte af Amino-6-metyl-2-hepten-2 og dens ved Kvælstoffet substituerede Derivater. |
| DK61189D DK61189C (da) | 1941-02-05 | 1941-12-12 | Fremgangsmaade til Fremstilling af koncentrerede vandige Opløsninger af tungtopløselige Salte af Amino-6-metyl-2-hepten-2 og dens ved Kvælstoffet substituerede Derivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK3078D DE872980C (de) | 1941-02-05 | 1941-02-05 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE872980C true DE872980C (de) | 1953-04-09 |
Family
ID=7209717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK3078D Expired DE872980C (de) | 1941-02-05 | 1941-02-05 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE872980C (de) |
| DK (2) | DK61189C (de) |
-
1941
- 1941-02-05 DE DEK3078D patent/DE872980C/de not_active Expired
- 1941-12-12 DK DK61189D patent/DK61189C/da active
- 1941-12-12 DK DK61188D patent/DK61188C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK61188C (da) | 1943-08-02 |
| DK61189C (da) | 1943-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE872980C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate | |
| DE690488C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Koffeinloesungen | |
| DE667211C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Wasserloeslichkeit von Purinbasen | |
| AT149825B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren. | |
| DE968534C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Pulvern, Tabletten und waessrigen Loesungen schwerloeslicher Salze des 1-(3, 4-Dimethoxybenzyl)-6, 7-dimethoxyisochinolinsoder 1-Benzyl-3-aethyl-6, 7-dimethoxyisochinolins | |
| AT157575B (de) | Verfahren zur Herstellung von unzersetzt haltbaren, sterilisierbaren Arzneimittellösungen aus der Doppelverbindung Theophyllin-Piperazin. | |
| DE638030C (de) | Verfahren zur Herstellung einer konzentrierten, haltbaren, waessrigen Theophyllinloesung | |
| DE677152C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Chinidinsalzloesungen | |
| DE748005C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Verbindungen des Theophyllins bzw. Coffeins | |
| DE830955C (de) | Verfahren zur Herstellung bestaendiger Trinitroalkanolaminsalze | |
| DE725923C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Loesungen von in Wasser schwer- oder unloeslichen organischen Arzneistoffen | |
| DE892667C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen bzw. schwach sauren waessrigen Xanthinloesungen | |
| DE925541C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwer loeslichen Arzneimitteln | |
| DE631176C (de) | Verfahren zur Darstellung waessriger Loesungen von Arzneimitteln | |
| DE666266C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Wasserloeslichkeit von Azoverbindungen | |
| DE937726C (de) | Verfahren zur Stabilisierung waessriger Loesungen von Furanochromonen | |
| DE672121C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Metallsolen | |
| DE765401C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Loeslichkeit von organischen Salzen der Barbitursaeuren | |
| DE1083983B (de) | Verfahren zur Loeslichkeitserhoehung von Theobromin | |
| DE937373C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Arzneimittel-Loesungen | |
| DE616119C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminoazobenzolverbindungen | |
| DE940060C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von in Wasser schwer loeslichen Arzneimitteln | |
| DE570860C (de) | Verfahren zur Gewinnung leicht loeslicher Abkoemmlinge von Pyridinderivaten | |
| DE680339C (de) | Verfahren zur Herstellung von klar bleibenden Pflanzenextrakten | |
| DE904652C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter, haltbarer waessriger Loesungen von Furanochromonen |