DE872980C - Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate

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DE872980C
DE872980C DEK3078D DEK0003078D DE872980C DE 872980 C DE872980 C DE 872980C DE K3078 D DEK3078 D DE K3078D DE K0003078 D DEK0003078 D DE K0003078D DE 872980 C DE872980 C DE 872980C
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Germany
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methyl
salicylate
water
solution
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DEK3078D
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Heinrich Dr Boie
Karl Dr Wulzinger
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Knoll GmbH
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Knoll GmbH
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulfur or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulfur or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • C07D231/48Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom

Description

  • Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wäßrigen Lösungen von schwerlöslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate In den Patenten 6I7 536, 6I7 596 und 6I7 879 sind Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Amino-6-methyl-2-heptens-2 beschrieben, die insbesondere als Spasmolytika verwendet werden können. Von den organischen Salzen dieser Verbindungen sind in der Therapie insbesondere solche Salze wertvoll, deren Säurekomponenten synergistisch zu der Base wirken, wie z. B. die Salicylsäure. Wegen der Schwerlöslichkeit dieser Salze in Wasser ist ihre Anwendung in der Therapie erheblich erschwert. So bildet beispielsweise Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat ein dickflüssiges 01, das in Wasser nur bis zu etwa 3,7 ovo löslich ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß man konzentrierte wäßrige Lösungen der schwerlöslichen Salze desAmino-6-methyl-2-hepten-2 und seiner Derivate, insbesondere deren salicylsauren Salze, dadurch herstellen kann, daß man lösliche Salze aromatischer Monocarbonsäuren oder auch lösliche Romplexverbindungen dieser Salze mit Xanthinen und bzw. oder Pyrazolonen als Lösungsvermittler verwendet.
  • Geeignete Lösungsvermittler stellen beispielsweise die löslichen Salze der Benzoesäure und der Salicylsäure dar. Man kann aber auch Salze zwischen aromatischen Monocarbonsäuren und organischen Basen als Lösungsvermittler verwenden. Weiterhin wirken lösungsverruittelnd die löslichen Komplexverbindungen zwischen Xanthinen und bzw: oder Pyrazolonen- unt3: den SaIzen - aromatischer Monocarbonsäuren. Insbesondere - kommen unter diesen Verbitfdungen die nach den -Patentsc-hriften 738-923 und 733 301 hergestellten- Doppelverbindungen in Frage, die- auf 1 Mol neutrales Calciùmsalicylat 2 Mole Xanthin und bzw. oder Pyrazolon enthalten. Schließlich können als Lösungsvermittler Doppelverbindungen zwischen Xanthinbasen und Salzen aromatischer Monocarbonsäuren mit organischen Basen, z. B. Äthyltheobromin-Ephedrinsalicylat, verwendet werden. An Stelle der Komplexverbindungen bzw.
  • Doppelsalze können zur Lösungsvermittlung auch ihre Bestandteile verwendet werden.
  • Selbstverständlich können auch mehrere Salze oder Komplexverbindungen nebeneinander als Lösungsvermittler verwendet werden.
  • Es ist bereits bekannt, Salze von aromatischen Säuren einerseits sowie Pyrazolone andererseits als Lösungsvermittler zu verwenden. Neu ist demgegenüber die Verwendung von löslichen Salzen aromatischer Carbonsäuren oder auch löslichen Komplexverbindungen dieser Salze mit Xanthinen und bzw. oder Pyrazolonen, und zwar als Lösungsvermittler für schwerlösliche Salze des Amino-6-methyl-2-hepten-2 und seiner Derivate.
  • Beispiele 1.2 Teile Methylanuno-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Natriumbenzoat in 5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen, ohne daß sich Methylamino - 6 - methyl - 2- hepten - 2-salicylat abscheidet.
  • 2. 2 Teile Methylarnino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Lithiumbenzoat in 5 Teilen Wasser gelöst.
  • 3.2 zu 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 4 Teilen Natriumsalicylat in 4 Teilen Wasser gelöst. Beim Verdünnen mit 25 Teilen Wasser bleibt die Lösung unverändert.
  • 4.2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 5 Teilen einer Lösung von 2 Teilen Coffein-Natriumbenzoat in 3 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen, ohne daß sich Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-sali cylat abscheidet.
  • 5 zu 2 Teile Methylamino-6-methyl-z-hepten-2-salicylat werden in 6 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Coffein Natriumsalicylat in 3 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich ohne Ausscheidung mit Wasser beliebig verdünnen.
  • 6.2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen der Doppelverbindungen aus 2 Mol Coffein und I Mol neutralem Calciumsalicylat entsprechend der Patentschrift 738 923 in 4,5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich ohne Abscheidung beliebig mit Wasser verdünnen.
  • 7.2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 7 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen der - Doppelverbindung aus I Mol Coffein, I Mol Theöphyllin und 1 Mol neutralem Calciumsalicylat nach der Patentschrift 738-923 in 3,5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich mit beliebigen Mengen Wasser verdünnen.
  • $, --2-Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer - Lösung von 4,5 Teilen der Doppelverbindung zwischen 2 Mol Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und I Mol Calciumsalicylat nach der Patentschrift 733 30I in 3,5 Teilen Wasser gelöst.
  • 9. 2TeileMethylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen der Doppelverbindung aus I Mol Coffein, I Mol Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und I Mol neutralem Calciumsalicylat nach der Patentschrift 738 923 in 3,5 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt sich mit beliebigen Mengen Wasser verdünnen.
  • 10. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 7 Teilen einer Lösung von 3,5 Teilen Äthyltheobrominephedrinsalicylat in 3,5 Teilen Wasser gelöst.
  • II. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-sali cylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 4 Teilen einer Doppelverbindung zwischen Coffein und Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat in Teilen Wasser gelöst. Beim Verdünnen mit I5 Teilen Wasser bleibt die Lösung unverändert.
  • 12. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in g Teilen einer Lösung von I,5 Teilen Lithiumsalicylat und I,5 Teilen Äthoxycoffein in 7 Teilen Wasser gelöst.
  • 13. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 6 Teilen einer Lösung von 1 Teil 8- (p-Oxyphenyl) -isopropylmethylaminobenzoat und I Teil Coffein in 4 Teilen Wasser gelöst.
  • 14. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 10 Teilen einer Lösung von I Teil ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminbenzoat und I Teil Theophyllin in 8 Teilen Wasser gelöst.
  • 15. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von I,5 Teilen ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminsalicylat und 1,5 Teilen Coffein in 5 Teilen Wasser gelöst.
  • I6. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Ammoniumsulfosalicylat in 5 Teilen Wasser gelöst.
  • 17. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-cinnamylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 0,5 Teilen Natriumbenzoat in 7,5 Teilen Wasser gelöst. r8. 2 Teile Methylamino-6-methyl-2-hepten-2-cinna mylat werden in 8 Teilen einer Lösung von 0,5 Teilen ß-(p-Oxyphenyl-isopropylmethylaminbenzoat und 0,5 Teilen Äthyltheobromin in 7 Teilen Wasser gelöst.
  • 19. 2,65 Teile Amino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in II Teilen einer Lösung von 4 Teilen der Doppelverbindung aus 2 Teilen Coffein und I Teil neutralem Calciumsalicylat entsprechend der Patentschrift 738 923 in 7 Teilen Wasser gelöst.
  • 20. 2 Teile Amino-6-methyl-2-hepten-2-methylsali cylat werden in 8 Teilen einer Lösung von I,5 Teilen Natriumbenzoat und I,5 Teilen Coffein in 5 Teilen Wasser gelöst.
  • 21. 2,49 Teile Aminoö-methyl-2-hepten-2-benzoat werden in 7 Teilen einer Lösung von 3 Teilen Ephedrinbenzoat in 4 Teilen Wasser gelöst.
  • 22. 2,94 Teile Dimethylamino-6-methyl-2-hepten-2-salicylat werden in 12 Teilen einer Lösung von 4 Teilen Natriumbenzoat in 8 Teilen Wasser gelöst.
  • 23. 3,07 Teile Methyläthylaminö -methyl-2 -hepten-2-salicylat werden in II Teilen einer Lösung von 3 Teilen Ammoniumbenzoat in 8 Teilen Wasser gelöst.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wäßrigen Lösungen von schwerlöslichen Salzen des Arnino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man lösliche Salze aromatischer Monocarbonsäuren oder lösliche Komplexverbindungen dieser Salze mit Xanthinen und bzw. oder Pyrazolonen als Lösungs vermittler zusetzt.
DEK3078D 1941-02-05 1941-02-05 Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate Expired DE872980C (de)

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