DE570860C - Verfahren zur Gewinnung leicht loeslicher Abkoemmlinge von Pyridinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung leicht loeslicher Abkoemmlinge von PyridinderivatenInfo
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur,Gewinnung leicht löslicher Abkönunlinge von Pyridinderivaten Die Verwendung der für pharmazeutische Zwecke, insbesondere für die röntgenographische Darstellung von Organen im tierischen Körper, wertvollen Halogenpy ridoncarbon- oder -sulfonsäuren begegnet in der Praxis vielfach infolge der nicht ausreichenden Löslichkeit ihrer Metallsalze Schwierigkeiten. Im besonderen zeigen die dihalogenierten Pyridonderivate im allgemeinen eine derart geringe Löslichkeit in Wasser, daß ihre praktische Verwendung dadurch häufig unmöglich wird.
- Es wurde nun gefunden, daß man leicht lösliche Abkömmlinge von Pyridinderivaten gewinnen kann, wenn man durch zur Salzbildung befähigte saure Gruppen substituierte Oxv- bzw. Oxohalogenpyridine nach an sich üblichen Methoden in ihre Salze mit alipliatischen Aminen umwandelt. Vorzugsweise haben sich hierfür sauerstoffhaltige sekundäre und tertiäre Amine, sofern darin die Basizität der Aminogruppe nicht durch saure Gruppen beeinträchtigt ist, beispielsweise 2-Oxo-3-metliyl-4-diäthylaniinobtitan, 2-Oxy-d.-diäthylaminobutan, I-Äthoxy-2-oxy-3-diäthylaminopropan, 1, 3 - Bis-diäthylamino - 2 - oxy propan, Diäthylaminoessigsäureäthylester, aber auch Äthylamin und Diäthylamin bewährt. Die neuen Salze zeigen auch eine gute Löslichkeit in Alkohol.
- Beispiel i 5o,6 g 3, 5-Dijod-d.-pyridon-N-essigsäure werden mit einer Lösung von io g Diäthylamin in 6o ccm Wasser unter Erwärmen in Lösung gebracht, worauf man die Lösung mit Wasser auf ioo ccm auffüllt. ioo ccm dieser Lösung enthalten 6o g Diäthylaminsalz = 5o,6 g 3, 5-Dijod-d.-pyridon-N-essigsäure.
- Dagegen enthalten ioo ccm einer gesättigten Lösung des Natriumsalzes nur 33 g Natriumsalz - 31,3 g 3, 5-Dijod-.l.-pyridon-N-essigsäure.
- Mittels des Äthylaminsalzes gelingt es, etwa d.o g der Säure in Lösung zu bringen. Mittels des Bis-oxyäthylaminsalzes können etwa 35 g der Säure in ioo ccm Lösung gelöst werden.
- In gleicher Weise erhält man hochprozentige Lösungen (etwa 8o°1oig) der Salze mit folgenden Basen: a - Oxo -3- methyl -_1-dimetliylaminobutan, i - Äthoxy - 2 - oxy - 3 - dimethylaminopropan, 2 - Oxy-4-diäthylaminobutan, 1, 3 - Bis-diäthylamino-2-oxypropan, Bis-oxyäthylaminoäthan, i-Oxyäthoxy-2-diäthylaminoäthan, i-Diäthylaminoäthoxy -2-oxy-3-dimethylaminopropan,Diäthylamin.oessigsäureäthylester, Diäthylaminoäthyloxyäthylthioäther.
- Beispiele 1o,1 g 3, 5-Dijod-2-pyridon-N-essigsäure werden wie im Beispiel i mit 1,85 g Diäthylamin und Wasser in Lösung gebracht; die Lösung wird auf -27 ccm mit Wasser aufgefüllt. ioo ccm dieser Lösung enthalten .4:4 g Diäthylaminsalz - 37,2 g 3, 5-Dijod-2-pyridon-N-essigsäure, während ioo ccm einer gesättigten Lösung des Natriumsalzes nur 16 g Natriumsalz = 15,2 g 3, 5-Dij od-2-pyridon-N-essigsäure enthalten.
- In gleicher Weise erhält man hochprozentige Lösungen mit den in Beispiel i weiterhin verwendeten Aminen. Beispiel 3 Mittels des in der oben angegebenen Weise erhältlichen Diäthylaminsalzes der 5-Jod-2-pyridon-N-essigsäure gelingt es, über 5o g der Säure in ioo ccm Wasser in Lösung zu bringen, während mit Hilfe des Natriumsalzes nur etwa 23 g der Säure in ioo ccm Wasser gelöst werden können.
- Eine ähnliche Löslichkeit zeigt das Salz des i-Äthoxy-2-oxy-3-dimethylarninopropans. Beispiel d.
- In der in Beispiel i angegebenen Weise wird das Diäthylaminsalz der 3, 5-Dijodchelidamsäure dargestellt. Es gelingt, davon eine Lösung herzustellen, die in ioo ccm 67 9 Säure enthält, während in einer konzentrierten Lösung des Natriumsalzes nur etwa 55 g Säure enthalten sind.
- Das wie oben hergestellte I?iäthylaminsalz der 3, 5-Dijod-N-methylchelidamsäure liefert mit Wasser eine Lösung, die in ioo ccm Lösung ioo g Säure enthält, während eine konzentrierte Lösung des Natriumsalzes nur etwa 52 g Säure enthält. Beispiel s Das wie oben hergestellte Diäthylaminsalz der 3, 5-Dijod-4-pyridon-N-äthansulfosäure liefert mit Wasser eine Lösung, die in ioo ccm Lösung 21 g Säure enthält, während ioo ccm einer konzentrierten Lösung des Natriumsalzes nur etwa 14 g Säure enthalten. Beispiel 6 31 g 3, 5-Dibrom-4-pyridon-N-essigsäure werden wie in Beispiel i mit 8 g Diäthylamin in Lösung gebracht. Es wird auf 4.7 ccm mit Wasser aufgefüllt. ioo ccm dieser Lösung enthalten 66 g Säure in Form des Diäthylaminsalzes, während eine konzentrierte Lösung des Natriumsalzes nur 39g Säure in ioo ccm Lösung enthält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung leicht löslicher Abkömmlinge von Pyridinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man durch zur Salzbildung befähigte saure Gruppen substituierte O«#- bzw. Oxohalogenpyridine nach an sich üblichen Methoden in ihre Salze mit aliphatischen Aminen umwandelt.
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