AT137681B - Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von Halogenoxy- bzw. -oxopyridincarbon- oder -sulfonsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von   Halogenoxy-bzw.-oxopyndinearbon-oder     -sulfonsäuren.   



   Die Verwendung der für pharmazeutische Zwecke, insbesondere für die röntgenographische Darstellung von Organen im tierischen Körper, wertvollen   Halogenpyridonearbon-oder-sulfonsäuren   begegnet in der Praxis vielfach infolge der nicht ausreichenden   Löslichkeit   ihrer Metallsalze Schwierigkeiten. Im besonderen zeigen die halogenierten Pyridinderivate im allgemeinen eine derart geringe Löslichkeit in Wasser, dass ihre praktische Verwendung dadurch häufig unmöglich wird. 



   Es wurde nun gefunden, dass man leicht lösliche Abkömmlinge von Pyridinderivaten gewinnen kann, wenn man in   p-Stellung   durch Brom oder Jod mono-bzw. disubstituierte oder Brom und Jod   disubstituierte x-oder f-Oxy-bzw.-Oxopyridincarbon-oder-sulfonsäuren nach   an sich üblichen Methoden in Gegenwart von Wasser mit aliphatischen Aminen, z. B. Äthylamin, Diäthylamin, zu Salzen vereinigt. 



  Vorzugsweise haben sich hiefür sauerstoffhaltige sekundäre und tertiäre Amine, soferne die Basizität 
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 nach Einstellung auf die gewünschte Konzentration unmittelbar der Verwendung zugeführt. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Salze zeigen auch eine gute Löslichkeit in Alkohol. 



   Beispiel 1 :   50'6   3. 5-Dijod-4-oxopyridin-N-essigsaure werden mit einer Lösung von 10 Di-   äthyla, min   in 60   cm3   Wasser unter Erwärmen in Lösung gebracht, worauf man die Lösung mit Wasser auf 100   cm3   auffüllt. 



   Die so hergestellte Lösung enthält 60 g des entstandenen Salzes. Dagegen enthalten 100 cm einer gesättigten Lösung des Natriumsalzes der 3.   5-Dijod-4-oxopyi'idin-N-essigsäure   nur 33   g   Natriumsalz, entsprechend   31'3   g freier Säure. 



   Mittels des Äthylaminsalzes gelingt es, etwa 40 g, mittels des   Bis-[a-oxyäthyl]-aminsalzes   etwa 35   g der   Säure in Lösung zu bringen. 



   An Stelle der 3.5-Dijod-4-oxopyridin-N-essigsäure kann man auch die äquivalente Menge 5-Brom- 3-jod-4-oxopyridin-N-essigsäure mit der genannten Base umsetzen. 
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   [Diäthylamino]-diäthylsulfid.   



   Beispiel 2 :   10'1 g   3.5-Dijod-2-oxopyridin-N-essigsäure und   1'85 g Diäthylamin   werden in Wasser unter Erwärmen gelöst. 



   In 100 cm3 einer wässerigen Lösung sind 44 g des so hergestellten Salzes (entsprechend 37-2 g freier Säure) löslich, während   100 cm3   einer gesättigten Lösung des Natriumsalzes dieser Säure nur 16 g Natriumsalz (entsprechend   15'2   g freier Säure) enthalten. 



   Beispiel 3 : 5-Jod-2-oxopyridin-N-essigsäure wird in der oben angegebenen Weise in das Diäthylaminsalz übergeführt. Mit Hilfe dieses Salzes gelingt es über 50 g, mit Hilfe des Natriumsalzes hingegen 
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Beispiel 4 : Aus 3.   5-Dijodehelidamsäure   [3.   5-Dijod-4-oxypyridindicarbonsäure- (2. 6) ]   wird in der im Beispiel 1 angegegebenen Weise das Diäthylaminsalz hergestellt. Es gelingt, von diesem Salz eine Lösung herzustellen, welche in 100   cm3 die 67 g   freier Säure entsprechende Menge Salz gelöst enthält, während 100 cm3 einer konzentrierten Lösung des Natriumsalzes dieser Säure nur die etwa 55 g freier Säure entsprechende Salzmenge enthält. 



   Das wie oben hergestellte Diäthylaminsalz der N-Methyl-3. 5-dijodchelidamsäure liefert mit Wasser eine Lösung, welche in 100 cm3 die 100 g freier Säure entsprechende Salzmenge enthält, während 100 cm3 
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 gehenden Beispielen beschriebenen Weise hergestellte Diäthylaminsalz liefert mit Wasser eine Lösung, welche in 100   cm3 die 21 g   freier Säure entsprechende Menge Salz enthält, während 100 cm3 einer konzentrierten Lösung des Natriumsalzes dieser Säure nur etwa 14 g Säure entsprechen. 



   Beispiel 6 :   31 g   3.5-Dibrom-4-oxopyridin-N-essigsäure werden wie in Beispiel 1 mit 8 g Diäthylamin in Wasser gelöst ; die Lösung wird sodann auf 47 cm3 aufgefüllt. 100 cm3 einer derartig hergestellten Lösung enthalten die 66 g Säure entsprechende Menge des Diäthylaminsalzes, während 100   cm3 einer   konzentrierten Lösung des Natriumsalzes nur 39 g Säure entsprechen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von Halogenoxy-bzw.-oxopyridincarbon-oder - sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man in p-Stellung durch Brom oder Jod mono-bzw. disubstituierte oder Brom und Jod disubstituierte a- #039-Oxy- bzw. -oxopyridinearbon- oder -sulfonsäuren nach an sich üblichen Methoden in Gegenwart von Wasser mit aliphatischen Aminen zu Salzen vereinigt.