DE721746C - Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Loesungen von Dijodtyrosin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Loesungen von DijodtyrosinInfo
- Publication number
- DE721746C DE721746C DEK153828D DEK0153828D DE721746C DE 721746 C DE721746 C DE 721746C DE K153828 D DEK153828 D DE K153828D DE K0153828 D DEK0153828 D DE K0153828D DE 721746 C DE721746 C DE 721746C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diiodotyrosine
- concentrated
- preparation
- solution
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N 3,5-diiodo-L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- NYPYHUZRZVSYKL-UHFFFAOYSA-N -3,5-Diiodotyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 NYPYHUZRZVSYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 229960000415 diiodotyrosine Drugs 0.000 title description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008215 water for injection Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
- A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Lösungen von Dijodtyrosin Die Herstellung wäßriger Lösungen von Dijodtyrosin ist auf zweierlei Weise möglich: i. dadurch, daß man Salze des Dijodtyrosins mit Säuren (Aminsalze) herstellt. Diese Salze sind im allgemeinen für Injektionszwecke zu wenig wasserlöslich, da höhere Konzentrationen als 0,40,7o nicht erreicht werden; z. kann man wäßrige Lösungen des Dijodtyrosins dadurch bereiten, daß man auf diese Aminosäure ein Äquivalent eines basischen Stoffes einwirken läßt, der mit der Carboxylgruppe ein Salz zu bilden vermag (Carbonsäuresalz). Hierzu sind z. B. die Alkali- und Erdalkalihydroxyde, Alkalicarbonate und -bicarbonate, Ammoniak und organische Amine geeignet. Die auf diesem Wege hergestellten Salze besitzen zwar eine gute Wasserlöslichkeit, zersetzen sich aber beim Erhitzen und sind daher zur Verwendung in der Therapie ungeeignet.
- Es wurde überraschenderweise gefunden, daß Lösungen der Carbonsäuresalze von Dijodtyzosin gegen Erhitzen weit beständiger sind, wenn rhan zur Herstellung derselben mehr als ein Äquivalent Base verwendet. Bei AnNvendung von zwei Äquivalenten Base, d. h. wenn sich das Phenolat des Carbonsäuresalzes gebildet hat, ist die Beständigkeit der Lösungen gegen Erhitzen so groß geworden, daß sie sich unbeschadet sterilisieren lassen. Dies war nicht vorauszusehen, da im allgemeinen die Phenolate eine größere Empfindlichkeit aufweisen als die freien Phenole. In einzelnen Fällen, besonders bei Verwendung schwach hasischer Verbindungen, kann durch eine weitere Zugabe von Base über zwei Äquivalente hinaus die Beständigkeit der Lösung noch erhöht werden.
- Beispiele t. 0,2165g Dijodtyrosin (1/200o Mol) werden mit io ccm Natronlauge bzw. Kalilauge (2 `: 1/2o00 MOI) übergossen, worauf sich sogleich eine farblose Lösung bildet, welche sterilisiert wird.
- 2. o,2165g Dijodtyrosin (1/200o Mol) werden mit 0,037 g Calciumhydroxyd (2 X 1/2000 Äquivalente) zusammengegeben und mit 12 ccm Wasser übergossen. Beim Erwärmen entsteht eine klare Lösung, welche sterilisiert wird.
- 3. i,o g Dijodtyrosin '(1/33 Mol) wird durch Übergie13en mit 4.,63 ccm - Natronlauge (2 Mol) in Lösung gebracht und die Lösung mit Wasser auf ein Gesamtvolumen von i o ccm aufgefüllt. Die farblose i o o%o ige Lösung wird sterilisiert. 4. Ein Gemisch von o, 6495g Dijodtyrosin (3 X 1/-#ooo Mol) und o,o55g Calciumhydroxyd (3 X 1/2ooo Äquivalent) wird mit 15 ccm ö Natronlauge (3 X 1/2ooo Äquivalent) und 18 ccm Wasser versetzt. Die beim Anwärmen entstehende klare Lösung wird sterilisiert.
- 5. 0,2165g Dijodtyrosin (1/200o Mol) werden mit i o ccm einer w äßrigen Ammoniaklösung, die 6,4X1/2000 Mol N Hl O H enthält, übergossen. Es entsteht eine klare Lösung, welche bei i oo° sterilisiert wird.
- 6. o,'2165 g Dijodtyrosin (1/200o Mol) werden mit 2o ccm einer wäßrigen Diäthylaminlösung (4 X 1/2ooo Mol) übergossen; die entstandene farblose Lösung wird bei ioo° sterilisiert.
Claims (1)
- PATPNTANSPRÜCH Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Lösungen von Dij odtyr osin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Dijodtyrosin mehr als ein Äquivalent eines basischen Stoffes in Gegenwart von Wasser einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK153828D DE721746C (de) | 1939-03-14 | 1939-03-14 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Loesungen von Dijodtyrosin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK153828D DE721746C (de) | 1939-03-14 | 1939-03-14 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Loesungen von Dijodtyrosin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE721746C true DE721746C (de) | 1942-06-16 |
Family
ID=7252916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK153828D Expired DE721746C (de) | 1939-03-14 | 1939-03-14 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Loesungen von Dijodtyrosin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE721746C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5152186A (en) * | 1990-08-14 | 1992-10-06 | Man Roland Druckmaschinen | Gearwheel for the drive of offset press cylinders |
-
1939
- 1939-03-14 DE DEK153828D patent/DE721746C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5152186A (en) * | 1990-08-14 | 1992-10-06 | Man Roland Druckmaschinen | Gearwheel for the drive of offset press cylinders |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE721746C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Loesungen von Dijodtyrosin | |
| DE675817C (de) | Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn | |
| DE940383C (de) | Unkrautvernichtungsmittel | |
| DE585532C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten | |
| DE633786C (de) | Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen des 1, 3-Dimethylxanthins | |
| DE629841C (de) | Verfahren zur Herstellung einer waessrigen Chininloesung fuer Injektionszwecke | |
| DE589519C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von Aminobenzoesaeurealkaminestern | |
| DE713471C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Acetylsalicylsaeuresalzes | |
| AT144537B (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässeriger Lösungen des Follikelhormons. | |
| AT157575B (de) | Verfahren zur Herstellung von unzersetzt haltbaren, sterilisierbaren Arzneimittellösungen aus der Doppelverbindung Theophyllin-Piperazin. | |
| DE672481C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glyoxylsaeure | |
| DE537450C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern | |
| AT112734B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monocamphoraten der Solanaceenalkaloide. | |
| AT149825B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren. | |
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| CH231604A (de) | Verfahren zur Herstellung einer konzentrierten wässerigen Lösung von Mono- und Disalz des Dijodtyrosins. | |
| DE647855C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter waesseriger Loesungen des Follikelhormons | |
| AT99681B (de) | Verfahren zur Darstellung von leichtlöslichen Salzen des Chinins. | |
| DE694808C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von ª‡-Aminocarbonsaeuren, die am Stickstoff einfach oder zweifach substituiert sind | |
| DE469516C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler waessriger Wismutlactatloesungen | |
| DE398406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiatloesungen | |
| DE570860C (de) | Verfahren zur Gewinnung leicht loeslicher Abkoemmlinge von Pyridinderivaten | |
| AT137681B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von Halogenoxy- bzw. -oxopyridincarbon- oder -sulfonsäuren. | |
| DE637394C (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer waessriger Loesungen von Phenolen | |
| AT136741B (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Lösungen von Aminobenzoesäurealkaminestern. |