DE637394C - Verfahren zur Darstellung haltbarer waessriger Loesungen von Phenolen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung haltbarer wäßriger Lösungen von Phenolen Es ist bekannt, daß sich Phenolverbindungen vielfach durch desinfizierende Wirkung, oft auch durch Wirkung als Expectorans auszeichnen. Ihrer peroalen Verabreichung steht aber normalerweise ihr schlechter Geschmack und ihre Reizwirkung hindernd im Wege. Für die parenterale Verabreichung sind die Phenole aber bei gewöhnlicher Temperatur meist nicht ausreichend löslich.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu haltbaren wasserhaltigen Lösungen von Phenolen von hoher Konzentration gelangen kann, wenn man die Phenole unter Zusatz von \T-methansulfonsauren und/oder N-methansulfinsauren Salzen von aminosubstituierten Arylpyrazolonen als Lösungsvermittler in Lösung bringt. Die Eignung der genannten Salze von Aminoarylpyrazolonen für die Herstellung ausreichend haltbarer Lösungen überrascht insofern, als die N-methansulfonsauren und N-methansulfinsauren Salze der aminosubstituierten Pyrazolone bei saurer Reaktion leicht eine Veränderung erfahren und die aminosubstituierten Arylpyrazolone selbst nicht in dem Maße die Löslichkeit der Phenole zu beeinflussen vermögen. -Da die so erhältlichen haltbaren konzentrierten Lösungen der Phenole sich auch durch gute Verträglichkeit auszeichnen, sind sie für Injektionszwecke geeignet. Den neuen Lösungen können andere Stoffe, wie Ephedrin, Chinin, Organ-, z. B. Leberextrakte, die kein koagulierbares Eiweiß enthalten, zugesetzt werden, ohne daß dadurch die erforderlichen technischen Eigenschaften der Lösungen beeinträchtigt werden. Beispiel i In ioo Gewichtsteilen einer 5o°4igen wäßrigen Lösung von i -phenyl - 2, 3 - dimethy 1-5-pyrazolon - q. -methylaminomethansulfonsaurem Natrium werden 15 Gewichtsteile Guajacol aufgelöst. Die Lösung läßt sich'beliebig mit Wasser verdünnen.
• An Stelle von 15 Gewichtsteilen kann man auch mehr, z. B. 25 Gewichtsteile Guaj acol, in der obengenannten- Lösung klar auflösen. An Stelle von Guajacol kann man auch i-Methyl-3-oxy-4.-methoxybenzol verwenden.
• Beispiel 2 In ioo Gewichtsteilen einer 4o°/oigen wäßr igen Lösung von i - pheny 1- 2, 3 - dimethyl-5-pyrazolon-4-methylaminomethansulfonsaurem Natrium lösen sich io Gewichtsteile Guäthol klar auf.
• An Stelle des Natriumsalzes kann man auch andere Salze, z. B. das Lithiumsalz, Ammonium- oder Aminsalze, verwenden.
• Beispiel 3 In ioo Gewichtsteilen einer 5o°1oigen wäßrigen Lösung von i -phenyl - 2, 3 - dimethy 1-5 -pyrazolon-q.-methylaminomethansulfinsaurem Natrium lösen sich io Gewichtsteile .Guajacol glatt auf. Beispiel 4 In ioo Gewichtsteilen einer So°foigen wäßrigen Lösüng@ Iran r-7pheiyl-z, 3-dimetbyl-

  5-pyrazolon-4-aminomethansulfonsaurem#h

  N

  trium lösen sich io Gewichtsteile Thymdlikje

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  An Stelle des Thymols kann man auch Eugenol verwenden.
• Beispiel 5 In ioo Gewichtsteilen einer 5o°/oigen wäßrigen Lösung von i-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-4-aminomethansulfonsaurem Natrium werden io Gewichtsteile m-Chloro-pentenylphenol gelöst.
• An Stelle von m-Chlor-o-pentenylphenol kann man in obigem Beispiel auch m-Chloro-crotylphenol verwenden.
• Beispiel 6 io Gewichtsteile Chlor- oder Bromguajacol und 35 Gewichtsteile des Natriumsalzes der i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-4-aminomethansulfonsäure liefern, mit Wasser auf ioo ccm aufgefüllt, eine klare Lösung.
• Beispiel 7 '°w @'7@5 g Pyrogalloldimethyläther oder Resorcinmonobutyläther oder io g Hydrochinonmonomethyläther liefern mit 4o g des Natriumsalzes der i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon-4-methylaminomethansulfonsäure beim Auffüllen mit Wasser auf ioo ccm eine klare Lösung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung haltbarer wäßriger Lösungen von Phenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Phenole unter Zusatz von N-methansulfonsauren und/oder N-methansulfinsauren Salzen aminosubstituierter Arylpyrazolone in Lösung bringt.