DE564437C - Verfahren zur Darstellung komplexer Metallverbindungen der Glukosaminsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung komplexer Metallverbindungen der GlukosaminsaeureInfo
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Description
Ta;
Die Eigenschaften, die als Grunderfordernisse an therapeutisch zu verwendende Metallverbindungen
gestellt werden, sind vor allem geringe Giftigkeit, Reizlosigkeit bei der Injektion
und genügende Löslichkeit. Die beiden ersten Eigenschaften sind chemisch durch die komplexe Bindung des Metalls und den
neutralen Charakter der \^erbindung bedingt, während die Wasserlöslichkeit meistens durch
das Vorhandensein von mit Alkalimetall abgesättigten sauren Gruppen oder durch Anhäufung
von Hydroxylgruppen erreicht wird. Es wurde nun gefunden, daß die Glukosaminsäure
wohl infolge der α-Stellung der
CO-O
H2C-
Aminogruppe zur Carboxylgruppe komplexe Metallverbindungen zu liefern vermag, die
diesen Anforderungen in weitgehendem Maße entsprechen. Durch Umsetzung der Glukosaminsäure
bzw. ihrer Salze mit Metallen der Eisengruppe bzw. deren Verbindungen entstehen außerordentlich beständige Verbindungen,
denen, wie aus den Formelbildern ersichtlich ist, ein Fünferring zugrunde liegt,
wie in den Schwermetallkomplexsalzen anderer Aminosäuren, z. B. im Glykokollkupfer
(P. Pfeiffer, Organische Molekülverbindungen,
1922, S. 176):
CH-NH.,
(CHOH)3
Me
Die neuen Produkte sind demnach als innere Metallkomplexsalze aufzufassen und übertreffen
hinsichtlich chemischer Beständigkeit des Metallkomplexes. Verträglichkeit und Reizlosigkeit bei der Injektion die Metallverbindungen,
die sich von stickstofffreien Oxy- und Polyoxycarbonsäuren ableiten, bei weitem.
In der Literatur sind bereits normale Metallsalze der Glukosaminsäure zwecks Kennzeichnung
derselben beschrieben, und zwar das Kupfer-, Zink- und Silbersalz (E. Fischer
CH2OH
und F. Tiemann, Berichte 27 [1894], S. 144). Ebenso ist aus der Literatur
ersichtlich, daß die Glukosaminsäure mit Quecksilber ein Salz zu bilden vermag (Berichte
48 [1915], S. 681). Da das Kupfer-
und das Quecksilbersalz sehr schwer löslich sind und das Silbersalz unbeständig ist und
unter Reduktion zu Metall zerfällt, eine therapeutische Verwendung dieser Salze somit ausgeschlossen
erscheint, so war keineswegs vorauszusehen, daß die Glukosaminsäure mit Metallen anderer Gruppen des periodischen
Systems therapeutisch verwendbare, wertvolle, komplexe Verbindungen bilden würde,
welche insbesondere auch eine genügende Löslichkeit aufweisen.
Die Darstellung der neuen Verbindungen kann auf verschiedenen Wegen erfolgen; man
kann das Metalloxyd bzw. -hydroxyd mit Glukosaminsäure umsetzen, oder man kann einer Lösung, vrelche Glukosaminsäure und
ίο ein Metallsalz enthält, die äquivalente Menge
einer Base zusetzen, wobei das Metallhydroxyd im Entstehungszustand mit der Glukosaminsäure
reagiert. Im Falle der Anwendung eines Metallsulfates wird als Base zweckmäßig Bariumhydroxyd verwendet, weil dann
Bariumsulfat ausfällt und keine unerwünschten anorganischen Salze in Lösung bleiben.
Wendet man dagegen Metallchloride an, ist es vorteilhaft, das Metal lhydroxyd mit
Diäthylamin oder ähnlichen Basen, deren Hdyrochloride in Alkohol löslich sind, frei
zu machen, weil dann eine saubere Abschreidung des Metallglukosaminates durch Fällen
mit Alkohol möglich ist. Ferner kann die wässerige Lösung der Glukosaminsäure mit
einem Metallcarbonat erwärmt werden, wobei letzteres unter Kohlensäureentwicklung in
Lösung geht. Schließlich läßt sich die Darstellung der neuen Verbindungen durch doppelte
Umsetzung von Salzen der Glukosaminsäure mit Schwermetallsalzen bewerkstelligen,
indem man z. B. das Bariumsalz mit einem Metallsulfat in Reaktion treten läßt.
Mit Alkali oder anderen basischen Stoffen geben die Schwermetallglukosaminate keine
Fällung von Schwermetallhydroxyd, sondern es bilden sich die sehr leicht löslichen Schwermetallalkali
bzw. -amin usw. -glukosaminate.
In eine Lösung von 1 Teil Glukosaminsäure in 20 Teilen Wasser wird bei 95°
ι Teil Nickelcarbonat eingetragen, wobei Kohlensäure entweicht und die Lösung sich
blau färbt. Nach 10 Minuten wird vom überschüssigen Nickelcarbonat abfiltriert
und das heiße Filtrat mit 10 Teilen heißem 95°/oigem Alkohol verdünnt. Es setzt sogleich
Kristallisation des Nickelglukosaminates ein. Hellblaue Krusten. Zusammensetzung:
(C6H12O0N)2Ni.
Ni berechnet: 13,1 °/o>
Ni gefunden: 12,96 °/0.
Durch Auflösen des Nickelglukosaminates ί ι Mol) in ι Mol 2 n-Xatronlauge erhält man
eine tiefblaue Lösung. Durch Eingießen in absoluten Alkohol fällt das Nickelalkaliglukosaminat
aus. Zusammensetzung: [(C6H12O6N)8Ni]Na. Bei Zusatz von
2 Mol Natriumhydroxyd auf 1 Mol Nickelglukosaminat wird ein kräftig grünes Nickelalkaliglukosaminat
erhalten.
In eine Lösung von 1 Teil Glukosaminsäure in 20 Teilen Wasser wird bei 950
ι Teil Kobaltcarbonat eingetragen, wobei Kohlensäure entweicht und die Lösung sich
tief weinrot färbt. Nach ^2 Stunde wird filtriert
und das Filtrat in 100 Teile absoluten Alkohol eingerührt. Das sehr leicht lösliche
Kobaltglukosaminat wird als weinrotes Pulver erhalten. Zusammensetzung: (C6H12O6N)2Co.
Wie im Beispiel 1 lassen sich auch die entsprechenden Kobaltalkaliglukosaminate herstellen.
Eine konzentrierte wässerige Lösung von ι Mol Glukosaminsäure und 1J2 Mol Ferrochlorid
wird nach Vertreiben des in Lösung gehaltenen Sauerstoffs durch Aufkochen in einer Wasserstoffatmosphäre mit 1 Mol
Diäthylamin versetzt.
Die hellgrüne Lösung läßt man unter Luftabschluß stehen. Das Ferroglukosaminat
kristallisiert dabei in weißen Nädelchen aus. Zusammensetzung: (C6H12O6N)2Fe.
Fe berechnet: 12,5 %,
Fe gefunden: 12,8 °/o-
Ein analoges, ebenfalls schön kristallisiertes Manganosalz entsteht bei Verwendung
von MnCl2 anstatt FeCl2.
Eine durch Zusammenbringen von äquivalenten Teilen Glukosaminsäure und
Ba(OH)2 dargestellte wässerige Lösung von too
Bariumglukosaminat wird mit einer ein Äquivalent NiSO4 enthaltenden wässerigen
Lösung zusammengerührt. Das Bariumsulfat wird abfiltriert. Aus dem Filtrat kristallisiert
nach Zusatz von etwas Alkohol das in Beispiel 1 beschriebene Nickelglukosaminat.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung komplexer Metallverbindungen der Glukosaminsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Glukosaminsäure bzw. deren Salze und Verbindungen der Metalle der Eisengruppe in wässeriger Lösung aufeinander einwirken läßt.BERLiN. GEl)BtCKT IN DER
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