DE532536C

DE532536C - Verfahren zur Herstellung von Sulfosalicylsaeure-Verbindungen des Chinins

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Publication number: DE532536C
Application number: DE1930532536D
Authority: DE
Original assignee: R & Dr O Weil Fabrik Chem Phar
Current assignee: R & Dr O Weil Fabrik Chem Phar
Priority date: 1930-10-12
Filing date: 1930-10-12
Publication date: 1931-08-29

Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfosalicylsäure-Verbindungen des Chinins Die Sulfosalicylsäure hat bisher nur in der Laboratoriumspraxis als Eiweiß fällendes Mittel; beispielsweise in der Harnanalyse, Verwendung gefunden. Weitere Eigenschaften als die der Eiweißfällung sind bisher von derselben nicht bekannt, .insbesondere wußte man bisher nichts von der stark abtötenden Wirkung auf lebendiges Keimplasma.
Es hat sich nun gezeigt, daß die Sulfosalicylsäure und insbesondere sowohl die daraus hergestellten primären als auch sekundären Salze :derselben mit der Chininbase unter bestimmten Vorsichtsmaßnahmen zu chemischen Verbindungen führen, die die Keimplasma tötenden Eigenschaften der Sulfosalicylsäure und die stark antiseptische Wirkung der Chininkomponente vereinigen, dadurch auch prophylaktische Eigenschaften gegenüber genitalen Infektionserregern besitzen und ,damit wertvolle neue Verbindungen darstellen.
In der Zeitschrift für Analytische Chemie 51 [191z] S. 176 wird von dem Verfasser darauf hingewiesen, daß er erstens von Alkaloidsalzen, zweitens von Ammoniaksalzen der S@ulfosalicylsäwre ausgegangen ist, um die entstehenden Reaktionsprodukte vor Zersetzung zu bewahren. Bei diesen wohl nur als analytische Reaktionen zu bezeichnenden Verfahren ist es aber nicht gelungen, ein kristallisiertes chininsulfosalicylsaures Salz zu erhalten. Demgegenüber wird gemäß vorliegender Erfindung von reiner Alkaloidbase und reiner Sulfosalicylsäure ausgegangen, so daß also die entstehenden kristallisierten Reaktionsprodukte bestimmt nur reine chininsulfosalicylsaure Salze sein können; die dann durch weiteres Umkristallisieren in reiner Form erhalten werden.
Da die Sulfosalicylsäure zwei saure Gruppen enthält, und die Chininbase im allgemeinen zweisäurige Salze bildet, hätte man erwarten sollen, daß auf ein Äquivalent Chininbase ein Äquivalent Sulfosalicylsäure reagieren müsse. Neben der Herstellung dieser Verbindung .ist es aber auch gelungen, ein Äquivalent Chininbase mit zwei Äquivalenten Sulfosalicylsäwre umzusetzen und so gut kristallisierte und deshalb leicht zu reinigende Verbindungen zu gewinnen. Den Verbindungen kommen folgende Summenformeln zu: C2o H2¢ N2 02 C7 Hs Os( ,S und C20H24N20E (C,HBV.S)2' Das Vorliegen von einheitlichen Verbindungen wurde dadurch nachgewiesen, daß die einzelnen Kristallfraktibnen in ihrer Zusammensetzung und in ihren Schmelzpunkten identisch waren und ihre Mischschmelzpunkte keine Depressionen zeigten.
Die Vorzüge dieser neuen Verbindungen bestehen darin, daß sie vollkommen luftbeständig sind, während die reine Sulfosalicylsäure einerseits stark hygroskopisch ist und andererseits eine Ätz- und Reizwirkung zeigt und daher für viele Fälle schon aus diesen Gründen nicht verwendbar ist.
Der therapeutische Vörzug der Verbindungen liegt in ihrer starken Einwirkung auf Keimplasma, Bakterien, Spirochäten usw. Das sind auch wesentliche Vorzüge gegenüber, Verbindungen der Sulfosalicylsäure mit Hexamethylentetramin, welche Körper lediglich antiseptisch und adstringierend auf die entzündeten Schleimhäute .derGallenwege und der Gallenblase einwirken.
Die Chininsulfosalicylsäure-Verbindungen zeichnen sich trotz ihrer starken Wirksamkeit als Keimplasma tötende Mittel durch vollkommene Reizlosigkeit aus.
Beispiel 16,2g Chininbase -werden in einer Lösung von io,9 g bzw. 21,8 g Sulfosalicylsäure in Äthanol, Methanol usw. aufgelöst; die Lösung wird bei einer Temperatur, die 6o° nicht übersteigen darf, im Vakuum eingeengt. Die sich meist ölig ausscheidenden Reaktionsprodukte werden zwecks Reinigung mit Wasser bei niederer Temperatur, die 6o° auch nicht übersteigen darf, im Vakuum gelöst und bei Zimmertemperatur der Kristallisation überlassen. Bei höheren Temperaturen sind Zersetz.ungen nicht zu vermeiden. Der Schmelzpunkt des primären Salzes liegt bei i io°, der des sekundären Salzes bei z24°.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfosalicylsäure-Verbindungen des Chinins, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Chininbase ein Äquivalent bzw. zwei Äquivalente der Sulfosalicylsäure ,einwirken läßt.