WO2001058421A1 - Compositions cosmetiques a base de derives thiosalicyliques et nouveaux derives thiosalicyliques de type quinolylique - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to new cosmetic compositions, in particular intended for the prevention and treatment of skin aging, as well as certain new particular thiosalicylic derivatives of quinolylic nature.
- These compounds, and more particularly the zinc salt, are hydrophobic and their use is limited in lotions, shampoos and other aqueous preparations.
- the present invention relates to cosmetic compositions, in particular intended for the prevention and treatment of skin aging, characterized in that they contain a combination of a first active principle derived from thiosalicylic acid of general formulas:
- R represents a metal cation, in particular, zinc, magnesium and copper, or the remainder of a quinoline organic base
- R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy radical, both C 1 to C 4
- n represents a whole or fractional number chosen to ensure the electrical neutrality of the derivatives of formulas (I) and
- phenolic antioxidants in particular methyl or ethyl parahydroxybenzoate, and
- the cosmetic composition contains zinc thiosalicylate associated with at least one second active principle chosen from the list of compounds mentioned above.
- the present invention relates in particular to cosmetic compositions of the aforementioned type in which the thiosalicylic derivative corresponds to one of the formulas (I) or (I ') in which R represents the remainder of an organic base of formula:
- R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy radical, both at d to C ( .
- the present invention relates in particular to cosmetic compositions of the aforementioned type in which the thiosalicylic derivative corresponds to one of the formulas (I) or (I ') in which R represents the cinchonidine residue of formula:
- the present invention relates in particular to cosmetic compositions of the aforementioned type in which the thiosalicylic derivative corresponds to one of the formulas (I) or (I ') in which R represents the cinchonine residue of formula:
- the present invention relates in particular to cosmetic compositions of the aforementioned type in which the thiosalicylic derivative corresponds to one of the formulas (I) or (I ') in which R represents the quinine residue of formula:
- the present invention relates in particular to cosmetic compositions of the aforementioned type in which the thiosalicylic derivative corresponds to one of the formulas (I) or (I ') in which R represents the quinidine residue of formula:
- thiosalicylic derivatives of formulas (I) and (I ') can be prepared from starting reagents, preferably taken in equimolar proportion, consisting of thiosalicylic acid on the one hand, and d an organic base of the appropriate quinolyl type corresponding to the meanings of the abovementioned radicals R, in particular cinchonidine, cmchomne, quinidine, and quinine.
- the starting reagents are for example stirred in 250 ml of water until complete dilution. After filtration, the pH should be close to neutral. The solution thus obtained is then filtered and evaporated under vacuum until dry; the residue can advantageously be recrystallized from acetone.
- the residue is for example taken up in 4 times its weight of acetone, the crystals thus obtained are drained, washed with acetone and dried under vacuum in the presence of P 2 0 5 .
- Ethanol can also be used as a crystallization solvent.
- Vitamin C 2% Hydrolyzed rapeseed oil qs 100 g
- This property is important for the study of an anti-aging agent because it has been shown that one of the causes appearance of wrinkles and fine lines comes from oxidation phenomena which can be reduced in the presence of antioxidant agents.
- the antioxidant power is measured according to the method described by CARNAT and POURRAT (Ann. Pharm. Fr. 1979, 37, n ° 3-4, p. 119-124) by replacing linseed oil with acid. linoleic.
- the oxidation of linoleic acid is monitored daily by measuring the peroxide index Ip.
- v volume of Na 2 S 2 0 3 poured into the assay
- v 0 volume of Na 2 S 2 ⁇ 3 poured into the blank test
- Ip is expressed in mmoles of oxygen / kg of fatty acids.
- Remarks V 0 must be close to 0 because a high Ip reveals oxidation of Kl by oxygen in the air or dissolved in the reactants. To avoid this, the reagents and the solvent must be freed from dissolved oxygen by an internal gas bubbling, in order to obtain comparable results.
- the three formulas studied are suspended in linoleic acid and the mixtures thus obtained are stored in an oven (60 °).
- the measurements were carried out with 100 g of linoleic acid, the peroxide index at 2 days for this control solution is 200.
- the preparations are used at a rate of 10 g in 100 g of linoleic acid, the peroxide indices are very greatly reduced to 2 days:
- Zinc thiosalicylate Peroxide index 170 (0.2 g or quantity present in 10 g preparations I, II,
- Vitamin C corresponds to the weight of vitamin C in
- the formulations are more active than the components at equivalent doses, hence potentiating this physico-chemical effect.
- the well tolerated formula II was used for 3 months at a rate of 1 g / day on women with photosensitive skin, 2 groups of 40 volunteers of average age 47 years were selected. Group I receives the excipient, group II the formulation II containing (zinc thiosalicylate + vitamin C). The criteria for non-inclusion are treatments with retinoids in the two months preceding the study. The creams are applied every evening for 3 months to the face and more particularly to the eye area.
- Volunteers are asked to give their impressions regarding tolerance, perceived skin effects and dermocosmetic qualities.
- the skin relief is evaluated from footprints made at the crow's feet level with silicone polymers at To and T3 months.
- Video microscopy is performed on the same site with identification using a transparent and flexible mask.
- the video microscope is a color camera equipped with a lens (X 50).
- the rate of moderate fine wrinkles is 64% at To with intergroup variations of less than 5%. After treatment in the placebo group, the rate is 60% + 5 and 39% + 4 for the treated group.
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Abstract
L"invention concerne des compositions cosmétiques, en particulier destinées à la prévention et au traitement du vieillissement cutané, caractérisées en ce qu"elles contiennent une association d"un premier principe actif dérivé thiosalicylique de formules générales (I) et (I") dans lesquelles: R représente un cation métallique, en particulier, le zinc, le magnésium et le cuivre, ou le reste d"une base organique quinolylique; R1 représente un atome d"hydrogène, un radical alcoyle ou alcoxy, tous ceux en C1 à C4, et n représente un nombre entier ou fractionnaire choisi pour assurer la neutralité électrique des dérivés de formules (I) et (I"); avec au moins un deuxième principe actif choisi parmi notamment l"acide L-ascorbique et ses dérivés.
Description
COMPOSITIONS COSMETIQUES A BASE DE DERIVES THIOSALICYLIQUES ET NOUVEAUX DERIVES THIOSALICYLIQUES DE TYPE QUINOLYLIQUE
La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques, en particulier destinées à la prévention et au traitement du vieillissement cutané, ainsi que certains nouveaux dérivés thiosalicyliques particuliers de nature quinolylique.
L'acide salicylique initialement découvert dans les feuilles de saule, outre ses propriétés anti-inflammatoires possède par la fonction phénolique un pouvoir kératolytique ; ce couple de propriétés est mis à profit dans les formulations dermatologiques pour traiter diverses dermatoses, les verrues (Transvercide®, Kérafilm®) et la séborrhée.
Pour améliorer les propriétés antiradicalaires, la demanderesse avait antérieurement déposé le brevet français FR 2 478 467 concernant à type de principe actif un thiosalicylate métallique.
Ces composés, et plus particulièrement le sel de zinc sont hydrophobes et leur utilisation est limitée dans les lotions, shampooings et autres préparations aqueuses.
Toutefois le choix d'excipients appropriés permet d'obtenir des microémulsions compatibles avec de tels usages.
La présente invention concerne des compositions cosmétiques, en particulier destinées à la prévention et au traitement du vieillissement cutané, caractérisées en ce qu'elles contiennent une association d'un premier principe actif dérivé thiosalicylique de formules générales :
( r )
( > )
dans lesquelles :
R représente un cation métallique, en particulier, le zinc, le magnésium et le cuivre, ou le reste d'une base organique quinolynique ; Ri représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle ou alcoxy, tous deux en Ci à C4, et ; n représente un nombre entier ou fractionnaire choisi pour assurer la neutralité électrique des dérivés de formules (I) et
(I') ; avec au moins un deuxième principe actif choisi parmi :
- l'acide L-ascorbique et ses dérivés ;
- les acides aminés soufrés tels que la cystéine, la méthionime et leurs dérivés N-acétylés ;
- l'acide thiazolidine carboxylique ; - les dérivés organiques du silicium, en particulier le silistrène, ses homologues, et le silanol ;
- les polyphénols végétaux ;
- les agents antiradicalaires ; les agents antioxydants phénoliques, en particulier le parahydroxybenzoate de méthyle ou d'éthyle, et ;
- les tocophérols.
En particulier, dans un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition cosmétique contient le thiosalicylate de zinc associé à au moins un deuxième principe actif choisi dans la liste des composés rappelés ci-dessus.
La présente invention vise en particulier des compositions cosmétiques du type précité dans lesquelles le dérivé thiosalicylique répond à l'une des formules (I) ou (I') dans lesquelles R représente le reste d'une base organique de formule :
dans laquelle Ri représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle ou alcoxy tous deux en d à C(.
Dans la mesure où ces dérivés thiosalicyliques de formule (I) ou (I') particuliers sont nouveaux, ils seront revendiqués ou protégés en tant que tels dans le cadre de la présente demande de brevet .
La présente invention vise en particulier des compositions cosmétiques du type précité dans lesquelles le dérivé thiosalicylique répond à l'une des formules (I) ou (I') dans lesquelles R représente le reste cinchonidine de formule :
Dans la mesure où ces dérivés thiosalicyliques de formule \ 1 ) ou (I') particuliers sont nouveaux, ils seront revendiqués
ou protégés en tant que tels dans le cadre de la présente demande de brevet .
La présente invention vise en particulier des compositions cosmétiques du type précité dans lesquelles le dérivé thiosalicylique répond à l'une des formules (I) ou (I') dans lesquelles R représente le reste cinchonine de formule :
Dans la mesure où ces dérivés thiosalicyliques de formule (I) ou (I') particuliers sont nouveaux, ils seront revendiqués ou protégés en tant que tels dans le cadre de la présente demande de brevet.
La présente invention vise en particulier des compositions cosmétiques du type précité dans lesquelles le dérivé thiosalicylique répond à l'une des formules (I) ou (I') dans lesquelles R représente le reste quinine de formule :
Dans la mesure où ces dérivés thiosalicyliques de formule (I) ou (I') particuliers sont nouveaux, ils seront revendiqués ou protégés en tant que tels dans le cadre de la présente demande de brevet.
La présente invention vise en particulier des compositions cosmétiques du type précité dans lesquelles le dérivé thiosalicylique répond à l'une des formules (I) ou (I') dans lesquelles R représente le reste quinidine de formule :
Dans la mesure où ces dérivés thiosalicyliques de formule (I) ou (I') particuliers sont nouveaux, ils seront revendiqués ou protégés en tant que tels dans le cadre de la présente demande de brevet.
La présente invention sera mieux comprise à la lecture de la description détaillée qui va suivre, notamment en référence à divers exemples non limitatifs de formulation, mentionnés à simple titre d'illustration non limitative. Exemple 1 :
Thiosalicylate de zinc 2%
Vitamine C 2%
Excipients qsp 100 g
Exemple 2 :
Thiosalicylate de Quinine 2%
Silistrène 1%
Vitamine C 1%
Exemple 3 :
Thiosalicylate de Quinidine 1%
Tocopherols 1%
N acetyl cysteine 1%
Exemple 4 :
Thiosalicylate de zinc 0,5 %
Polyphénol végétal extrait de margines d'olives 1%
Méthionine 1%
Exemple 5 :
Acide thiosalicylique 3%
Sulfate de zinc 1%
N-acétylcystéine 1% Tampon guanidine pH 7
Exemple 6 :
Acide thiosalicylique 2%
Acide thiazolidme carboxylique 1%
BHT (diterbutyl hydroxytoluene) 0,5 %
Dans la mesure ou les dérives thiosalicyliques de formules (I) et (I') sont nouveaux, ils peuvent être préparés de réactifs de départ, de préférence pris en proportion équimolaire, constitués par de l'acide thiosalicylique d'une part, et d'une base organique de type quinolylique appropriée correspondant aux significations des radicaux R précités, notamment la cinchonidine, la cmchomne, la quinidine, et la quinine.
Les reactifs de départ sont par exemple agités dans 250 ml d'eau jusqu'à dillution complète. Apres filtration, le pH doit être voisin de la neutralité. La solution ainsi obtenue est alors filtrée et évaporée sous vide jusqu'à siccité ; le résidu peut être avantageusement recristallisé dans l'acétone.
Le résidu est par exemple repris dans 4 fois son poids d'acétone, les cristaux ainsi obtenus sont essorés, laves à l'acétone et séchés sous vide en présence de P205.
L'ethanol peut aussi être utilisé comme solvant de cristallisation.
On peut ainsi obtenir les différents thiosalicylates suivants : Le thiosalicylate de Quinine Formule générale : C27H30N2OS Masse : 478
Spectre infra rouge conforme avec les bandes de salifications = 3240 Cm"1 = 2550 Cm"1
Microanalyse conforme à la formule générale pour CHNS %C = 68 (théorie 67,7) %N = 5, 6 (théorie 5, 8) .
Avec la quinidine (isomère de la quinine), les formules et les caractéristiques sont similaires.
Les formulations suivantes ont été plus particulièrement testées pour déterminer le pouvoir antioxydant.
FORMULE I
Thiosalisylate de quinine 2% poids
BHT 0,2 % poids
Propylène glycol 2%
Acide oléique 1% Excipients pour crème qsp 100 g
FORMULE II
Thiosalicylate de zinc 2%
Vitamine C 2% Huile de colza hydrolysée qsp 100 g
FORMULE III
Thiosalicylate de zinc 2%
Margine d'olive extrait sec titré en polyphénols 2%
Phospholipides de soja 1%
Excipients qsp 100 g
Ces trois préparations ont été testées pour leur pouvoir antioxydant avec les techniques habituelles selon le protocole suivant :
Pouvoir antioxydant
Cette propriété est importante pour l'étude d'un agent anti-vieillissement car il a été démontré que l'une des causes
d'apparition de rides et ridules provient de phénomènes d'oxydation qui peuvent être diminués en présence d'agents antioxydants .
La mesure du pouvoir antioxydant est effectuée selon la méthode décrite par CARNAT et POURRAT (Ann. Pharm. Fr. 1979, 37, n° 3-4, p. 119-124) en remplaçant l'huile de lin par de l'acide linoléique .
L'oxydation de l'acide linoléique est suivie chaque jour par une mesure de l'indice de peroxydes Ip.
Indices de peroxydes
Dans un flacon contenant l'acide linoléique, on ajoute
15 ml de CHC13, 20 ml d'acide acétique RP puis 1 ml de solution aqueuse saturée de Kl. On agite 1 min et on laisse reposer le flacon 5 min à l'obscurité. Après avoir ajouté 100 ml d'eau, on dose l'iode libéré par du thiosulfate de sodium 0,01 N.
Ip = (v - v0) X 5
v = volume de Na2S203 versé dans le dosage v0 = volume de Na2S2θ3 versé dans l ' essai à blanc
Ip est exprimé en mmoles d'oxygène/kg d'acides gras.
Remarques V0 doit être voisin de 0 car un Ip élevé révèle une oxydation du Kl par l'oxygène de l'air ou dissous dans les réactifs. Pour éviter cela, les réactifs et le solvant devront être débarrassés de l'oxygène dissous par un barbotage de gaz interne, ceci afin d'obtenir des résultats comparables. Les trois formules étudiées sont mises en suspension dans l'acide linoléique et les mélanges ainsi obtenus sont stockés à l'étuve (60°) .
Tous les jours, un Ip est effectué sur les produits suivants :
Formule I
Formule II
Formule III
Thiosalicylate de zinc Vitamine C
BHT
Les mesures ont été effectuées avec 100 g d'acide linoléique, l'indice de peroxyde à 2 jours pour cette solution témoin est de 200. Les préparations sont utilisées à raison de 10 g dans 100 g d'acide linoléique, les indices peroxyde sont très fortement diminués à 2 jours :
Avec formule I Indice peroxyde = 117 Avec formule II Indice peroxyde = 50
Avec formule III Indice peroxyde = 98
Thiosalicylate de zinc Indice peroxyde = 170 (0,2 g soit quantité présente dans 10 g préparations I, II,
III) . Vitamine C à 0,2 g (correspond au poids de vitamine C dans
10 g de formule I) .
BHT (0,02 g, équivaut à la quantit présente dans 10 g de formule II) = 160
Les formulations sont plus actives que les composants à doses équivalentes d'où une potentialisation de cet effet physico-chimique .
Ces formules sont testées pour leur tolérance sur des cultures de cellules in vitro, aucun effet cytotoxique n'ayant été constaté, les formules II et III ont été testées chez l'homme à dose croissante sans pouvoir faire apparaître d'effet irritant jusqu'à 3 g de crème par application tous les jours pendant 15 jours sur 10 cm2, l'application est effectuée sur l'avant-bras avec massage pendant 10 min, après 1 heure, la
quantité non absorbée est éliminée par nettoyage à sec avec un mouchoir papier (type Kleenex®) .
La formule II bien tolérée a été utilisée pendant 3 mois à raison de lg/jour sur des femmes présentant une peau photosenescente, 2 groupes de 40 volontaires d'âge moyen 47 ans ont été sélectionnés. Le groupe I reçoit l'excipient, le groupe II la formulation II contenant (thiosalicylate de zinc + vitamine C) . Les critères de non inclusion sont les traitements par rétinoïdes dans les deux mois précédent l'étude. Les crèmes sont appliquées chaque soir pendant 3 mois sur le visage et plus particulièrement au contour des yeux.
L'évaluation des paramètres caractéristiques du photovieillissement (teint jaunâtre, erythrose, rides fines, rides profondes, rugosité cutanée) est effectuée à To et à 3 mois par le dermatologue, investigateur ayant suivi l'étude.
Il est demandé aux volontaires de donner leurs impressions concernant la tolérance, les effets cutanés perçus et les qualités dermocosmétiques . Le relief cutané est évalué à partir d'epreintes effectuées au niveau de la patte d'oie avec des polymères siliconés à To et à T3 mois.
La vidéo microscopie est réalisée sur le même site avec repérage au moyen d'un masque transparent et flexible. Le vidéo microscope est une caméra couleur équipée d'un objectif (X 50).
Le taux de rides fines sévères observé à To est de 13 + 1% dans les 2 groupes.
Après 90 jours, il est de 10 % dans le groupe placebo et de 5% dans le groupe traité.
Le taux de rides fines modérées est de 64 % à To avec des variations intergroupes inférieures à 5%. Après traitement dans le groupe placebo, le taux est de 60 % + 5 et de 39 % + 4 pour le groupe traité.
Ces résultats sont supérieurs à ceux habituellement obtenus et ils confirment les appréciations positives manifestées par les volontaires ; quelques cas de picotements au cours des
premiers jours de traitement mais aucun n'ayant entraîné d'arrêt de traitement (ces observations sont dues à l'effet kératolitique) .
En outre, globalement, les volontaires ayant utilisé la formule active signalent un effet lissant.
Claims
1. Compositions cosmétiques, en particulier destinées à la prévention et au traitement du vieillissement cutané, caractérisées en ce qu'elles contiennent une association d'un premier principe actif dérivé thiosalicylique de formules générales :
dans lesque (l0les : <">
R représente un cation métallique, en particulier, le zinc, le magnésium et le cuivre, ou le reste d'une base organique quinolylique ;
Ri représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle ou alcoxy, tous deux en Cj à C4, et ;
n représente un nombre entier ou fractionnaire choisi pour assurer la neutralité électrique des dérivés de formules (I) et (I') ;
avec au moins un deuxième principe actif choisi parmi :
- l'acide L-ascorbique et ses dérivés ;
- les acides aminés soufrés tels que la cystéine, la méthionime et leurs dérivés N-acétylés ;
- l'acide thiazolidine carboxylique ; les dérivés organiques du silicium, en particulier le silistrène, ses homologues, et le silanol ;
- les polyphénols végétaux ;
- les agents antiradicalaires ; - les agents antioxydants phénoliques, en particulier le parahydroxybenzoate de méthyle ou d'éthyle, et ;
- les tocophérols.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé thiosalicylique est constitué par le thiosalicylate de zinc.
3. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé thiosalicylique répond à une formule générale (I) ou (I') dans laquelle R représente le reste d'une base organique de formule :
4. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que le dérivé thiosalicylique répond à une formule générale (I) ou (I') dans laquelle R représente le reste cinchonidine de formule :
5. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que le dérivé thiosalicylique répond à une formule générale (I) ou (I') dans laquelle R représente le reste cinchonine de formule :
6. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que le dérivé thiosalicylique répond à une formule générale (I) ou (I') dans laquelle R représente le reste quinine de formule : 
7. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que le dérivé thiosalicylique répond à une formule générale (I) ou (I') dans laquelle R représente le reste quinidine de formule :
8. A titre de composés nouveaux, les composés de formule
(I) et (I') dans lesquels le radical Ri représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle ou alcoxy, tous deux en Ci à
C , et le radical R est tel que défini à l'une des revendications 3 à 7.
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Also Published As
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| FR2804862A1 (fr) | 2001-08-17 |
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