DE585532C - Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren DerivatenInfo
- Publication number
- DE585532C DE585532C DE1930585532D DE585532DD DE585532C DE 585532 C DE585532 C DE 585532C DE 1930585532 D DE1930585532 D DE 1930585532D DE 585532D D DE585532D D DE 585532DD DE 585532 C DE585532 C DE 585532C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- dialkyl
- derivatives
- dialkylpyrazolone
- aqueous solutions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- -1 acids Salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CCLNWKPQPZBSEI-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOCC(CO)OCC CCLNWKPQPZBSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von 1 -Phenyl-2 - 3-dialkyl-4-dialkylaminopyrazolonen mit 1-phenyl=2 . 3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren.=Sälzen und deren Derivaten Bekanntlich. vermögen Urethane die Löslichkeit von i-Phenyl-2 - 3-dim:ethyl-q.-dimethylaminopyrazolon in Wasser zu erhöhen.
- 'Es- wurde nun gefunden, daß' die Urethane der niederen Alkohole die Löslichkeit von i-Phenyl-2-3-dialkyl-4-dialkylaminopyrazolon nicht nur in Wasser, sondern auch in wäßrigen Lösungen von i-phenyl-2 - 3-dialkylpyrazölon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten erhöhen. Es können auf diese Weise haltbare Lösungen von bisher nicht erhältlichen hohen Konzentrationen dargestellt werden. Dies war überraschend, da im allgemeinen die Wirkung von Lösungsvermittlern durch den Zusatz von Salzen zu der Lösung ungünstig beeinflußt wird und da insbesondere mit Hilfe anderer Lösungsvermittler, wie Harnstoff, Glycerindiäthyläther und Anetamid, die beschriebenen hochkonzentrierten Lösungen nicht hergestellt werden können.
- Da die erzielten Lösungen, parenteral verabreicht, gut vertragen. werden, ermöglicht das Verfahren die Herstellung einer Arzneiform. für mehrere gleichzeitig gelöste Stoffe der gekennzeichneten Art. Beispiele r. i5,8g i-Phenyl-2-3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazolon und 24,2 g i-phenyl-2 - 3-dimethylpyrazolon-4-methylaminomethansulfonsaures Natrium werden nach Zusatz von 30 g Urethan in Wasser zu ioo ccm gelöst. Es- entsteht eine 4o°/oige Lösung eines molekularen Gemisches von i-Phenyl-2 - 3-dimethyl - 4 - dimethylaminopyrazolon mit i-phenyl=2 - 3-dimethylpyrazolon'r4-methylaminomethanstilfonsaurem Natrium, die beim Abkühlen keine Kristallabscheidung zeigt.
- 2. 17,i g i-Phenyl-2-3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazolon und 22,g g i-phenyl-2 - 3-dimethylpyrazolon-4-aminomethansulfonsaures Natrium werden mit Sog Urethan gemengt undinWasserzu iooccmgelöst. Dehaltb-are Lösung scheidet beim Abkühlen und auch nach längerem Stehen keine Kristalle ab. Man erhält hier eine 40 °/oige Lösung des molekularen Gemisches von i-Phenyl-2 - 3-dimethyl-4.-dimethylaminopyrazolon mit i-phenyl-2 - 3-dimethylpyrazolon-4-aminomethansulfonsaur em Natrium.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wäßrigsr Lösungen von r-Phenyl-2 # 3-dialkyl-q.-dialkylaminopyrazolonen mit r-phenyla # 3-dialkylpyrazolon-4-aininomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten, gekennzeichnet durch die Verwendung von Urethanen der niederen Alkohole als Lösungsvermittler.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE585532T | 1930-10-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE585532C true DE585532C (de) | 1933-10-04 |
Family
ID=6571897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930585532D Expired DE585532C (de) | 1930-10-10 | 1930-10-10 | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE585532C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE936232C (de) * | 1952-10-09 | 1955-12-07 | Riedel De Haeen Ag | Verfahren zur Herstellung bestaendiger injizierbarer Loesungen von 4-Dimethylamino-1-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon |
| DE937373C (de) * | 1952-11-08 | 1956-01-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung waessriger Arzneimittel-Loesungen |
| DE1005239B (de) * | 1951-12-20 | 1957-03-28 | Strunz & Koerber O H G Dr | Verfahren zur Herstellung konzentrierter, stabiler, verduennbarer waessriger Loesungen von 4-Dimethylaminoantipyrin |
-
1930
- 1930-10-10 DE DE1930585532D patent/DE585532C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1005239B (de) * | 1951-12-20 | 1957-03-28 | Strunz & Koerber O H G Dr | Verfahren zur Herstellung konzentrierter, stabiler, verduennbarer waessriger Loesungen von 4-Dimethylaminoantipyrin |
| DE936232C (de) * | 1952-10-09 | 1955-12-07 | Riedel De Haeen Ag | Verfahren zur Herstellung bestaendiger injizierbarer Loesungen von 4-Dimethylamino-1-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon |
| DE937373C (de) * | 1952-11-08 | 1956-01-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung waessriger Arzneimittel-Loesungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE585532C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten | |
| DE675817C (de) | Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn | |
| DE940383C (de) | Unkrautvernichtungsmittel | |
| AT157575B (de) | Verfahren zur Herstellung von unzersetzt haltbaren, sterilisierbaren Arzneimittellösungen aus der Doppelverbindung Theophyllin-Piperazin. | |
| DE631176C (de) | Verfahren zur Darstellung waessriger Loesungen von Arzneimitteln | |
| DE681523C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen | |
| AT99681B (de) | Verfahren zur Darstellung von leichtlöslichen Salzen des Chinins. | |
| DE519053C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Camphersaeure mit Scopolamin, Hyoscyamin und Atropin | |
| AT149825B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren. | |
| DE721746C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten sterilisierbaren Loesungen von Dijodtyrosin | |
| DE469516C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler waessriger Wismutlactatloesungen | |
| DE570860C (de) | Verfahren zur Gewinnung leicht loeslicher Abkoemmlinge von Pyridinderivaten | |
| DE672121C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Metallsolen | |
| DE654447C (de) | Verfahren zur Stabilisierung von eisenempfindlichen Diazoloesungen | |
| DE699406C (de) | Desinfektions- und Konservierungsmittel | |
| DE831128C (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Vitaminloesungen | |
| DE542411C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen, beliebig verduennbaren und sterilisierbaren, waessrigen Loesungen von Wismutsalzen fuer therapeutische Zwecke | |
| DE568339C (de) | Verfahren zur Herstellung eines silberhaltigen Praeparates aus AEthylendiamin | |
| DE687153C (de) | Verfahren zum Fixieren von Gerbstoffen im Leder | |
| DE431369C (de) | Herstellung von Farbstofftinten | |
| DE647381C (de) | Verfahren zur Herstellung klar verduennbarer Kamillenauszuege | |
| DE641297C (de) | Verfahren zur Herstellung einer fuer Kallitypien verwendbaren Praeparationsloesung unter Verwendung von organischsauren Ferrisalzen und Silbernitrat | |
| AT97680B (de) | Verfahren zur Herstellung von blauen, negativen Lichtpauspapieren. | |
| DE674516C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen, festen Gemisches von Alkalisilicaten und Alkaliacetaten | |
| DE515208C (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Oxyphenylarylamincarbonsaeuren |