DE585532C - Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten

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DE585532C
DE585532C DE1930585532D DE585532DD DE585532C DE 585532 C DE585532 C DE 585532C DE 1930585532 D DE1930585532 D DE 1930585532D DE 585532D D DE585532D D DE 585532DD DE 585532 C DE585532 C DE 585532C
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Germany
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phenyl
dialkyl
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dialkylpyrazolone
aqueous solutions
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Application number
DE1930585532D
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English (en)
Inventor
Dr Max Bockmuehl
Dr Leonhard Stein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
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    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner

Description

  • Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von 1 -Phenyl-2 - 3-dialkyl-4-dialkylaminopyrazolonen mit 1-phenyl=2 . 3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren.=Sälzen und deren Derivaten Bekanntlich. vermögen Urethane die Löslichkeit von i-Phenyl-2 - 3-dim:ethyl-q.-dimethylaminopyrazolon in Wasser zu erhöhen.
  • 'Es- wurde nun gefunden, daß' die Urethane der niederen Alkohole die Löslichkeit von i-Phenyl-2-3-dialkyl-4-dialkylaminopyrazolon nicht nur in Wasser, sondern auch in wäßrigen Lösungen von i-phenyl-2 - 3-dialkylpyrazölon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten erhöhen. Es können auf diese Weise haltbare Lösungen von bisher nicht erhältlichen hohen Konzentrationen dargestellt werden. Dies war überraschend, da im allgemeinen die Wirkung von Lösungsvermittlern durch den Zusatz von Salzen zu der Lösung ungünstig beeinflußt wird und da insbesondere mit Hilfe anderer Lösungsvermittler, wie Harnstoff, Glycerindiäthyläther und Anetamid, die beschriebenen hochkonzentrierten Lösungen nicht hergestellt werden können.
  • Da die erzielten Lösungen, parenteral verabreicht, gut vertragen. werden, ermöglicht das Verfahren die Herstellung einer Arzneiform. für mehrere gleichzeitig gelöste Stoffe der gekennzeichneten Art. Beispiele r. i5,8g i-Phenyl-2-3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazolon und 24,2 g i-phenyl-2 - 3-dimethylpyrazolon-4-methylaminomethansulfonsaures Natrium werden nach Zusatz von 30 g Urethan in Wasser zu ioo ccm gelöst. Es- entsteht eine 4o°/oige Lösung eines molekularen Gemisches von i-Phenyl-2 - 3-dimethyl - 4 - dimethylaminopyrazolon mit i-phenyl=2 - 3-dimethylpyrazolon'r4-methylaminomethanstilfonsaurem Natrium, die beim Abkühlen keine Kristallabscheidung zeigt.
  • 2. 17,i g i-Phenyl-2-3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazolon und 22,g g i-phenyl-2 - 3-dimethylpyrazolon-4-aminomethansulfonsaures Natrium werden mit Sog Urethan gemengt undinWasserzu iooccmgelöst. Dehaltb-are Lösung scheidet beim Abkühlen und auch nach längerem Stehen keine Kristalle ab. Man erhält hier eine 40 °/oige Lösung des molekularen Gemisches von i-Phenyl-2 - 3-dimethyl-4.-dimethylaminopyrazolon mit i-phenyl-2 - 3-dimethylpyrazolon-4-aminomethansulfonsaur em Natrium.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wäßrigsr Lösungen von r-Phenyl-2 # 3-dialkyl-q.-dialkylaminopyrazolonen mit r-phenyla # 3-dialkylpyrazolon-4-aininomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten, gekennzeichnet durch die Verwendung von Urethanen der niederen Alkohole als Lösungsvermittler.
DE1930585532D 1930-10-10 1930-10-10 Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten Expired DE585532C (de)

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DE1930585532D Expired DE585532C (de) 1930-10-10 1930-10-10 Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von 1-Phenyl-2íñ3-dialkyl-4-dialkylamino-pyrazolonen mit 1-phenyl-2íñ3-dialkylpyrazolon-4-aminomethansulfonsauren Salzen und deren Derivaten

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE936232C (de) * 1952-10-09 1955-12-07 Riedel De Haeen Ag Verfahren zur Herstellung bestaendiger injizierbarer Loesungen von 4-Dimethylamino-1-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon
DE937373C (de) * 1952-11-08 1956-01-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung waessriger Arzneimittel-Loesungen
DE1005239B (de) * 1951-12-20 1957-03-28 Strunz & Koerber O H G Dr Verfahren zur Herstellung konzentrierter, stabiler, verduennbarer waessriger Loesungen von 4-Dimethylaminoantipyrin

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DE936232C (de) * 1952-10-09 1955-12-07 Riedel De Haeen Ag Verfahren zur Herstellung bestaendiger injizierbarer Loesungen von 4-Dimethylamino-1-phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon
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