AT333727B - Verfahren zur herstellung des neuen 4- (p-chlorphenoxyacetylamino) -benzoesaurediathylaminoathylester -p- chlorphenoxyisobutyrats - Google Patents

Verfahren zur herstellung des neuen 4- (p-chlorphenoxyacetylamino) -benzoesaurediathylaminoathylester -p- chlorphenoxyisobutyrats

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AT333727B
AT333727B AT349574A AT349574A AT333727B AT 333727 B AT333727 B AT 333727B AT 349574 A AT349574 A AT 349574A AT 349574 A AT349574 A AT 349574A AT 333727 B AT333727 B AT 333727B
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chlorophenoxyacetylamino
new
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chlorphenoxyisobutyrate
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Manfred Dr Specker
Gunter Dr Metz
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Merckle Kg Chem Pharm L
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des neuen4- (p-Chlorphenoxyacetylamino)-   - benzoesäurediäthylaminoäthylester-p-chlorphenoxyisobutyra. ts,   des Salzes von4- (p-Chlorphenoxyacetylamino)-benzoesäurediäthylaminoäthylester mit p-Chlorphenoxyisobuttersäure. Die neue Substanz hat folgende Strukturformel : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Tabelle   Antilipämische   Wirksamkeit unter hypercholesterinämischer Fettdiät 1 sowie cholesterin- und butter angereicherter Fettdiät 2 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Fettdiät <SEP> 1 <SEP> Fettdiät <SEP> 2
<tb> Testgruppe <SEP> Dosierung <SEP> Endwert <SEP> Senkung <SEP> Endwert <SEP> Senkung <SEP> Endwert <SEP> Senkung <SEP> Endwert <SEP> Senkung
<tb> mg/kg <SEP> Cholesterin <SEP> % <SEP> Triglycerid <SEP> % <SEP> Cholesterin <SEP> % <SEP> Triglycerid <SEP> %
<tb> mg% <SEP> mg% <SEP> 
<tb> Kontrolle <SEP> - <SEP> 358,6 <SEP> - <SEP> 86,4 <SEP> - <SEP> 123,1 <SEP> - <SEP> 135,7
<tb> 100 <SEP> 330, <SEP> 6 <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> IM, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Grundkörper <SEP> 250 <SEP> 269,4 <SEP> +++ <SEP> 24,9 <SEP> 101,6
<tb> 4- <SEP> (p-Chlorphenoxy)acetylamino) <SEP> -benzoe- <SEP> 
<tb> säurethediäthylamino- <SEP> 100 <SEP> 102,6 <SEP> 16,3 <SEP> 88,

  0++ <SEP> 35,2
<tb> äthylester
<tb> p-Chlorphenoxyisobutyrat
<tb> +
<tb> Clofibrat <SEP> 250 <SEP> 347,9 <SEP> 3,0 <SEP> 75,6 <SEP> 12,5 <SEP> 133,3 <SEP> - <SEP> 107,7 <SEP> 20,6
<tb> 1) <SEP> +++
<tb> 1000'245, <SEP> 4 <SEP> 31, <SEP> 6 <SEP> 120, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 + p < 0, 05 1) 3 von 10 Tieren starben ++ p < 0, 01 p = statistische Signifikanz +++ P < 0, 001 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Wie die Ergebnisse zeigen, ist das erfindungsgemäss hergestellte Salz besonders wirksam gegen erhöhte Cholesterinwerte wie auch gegen erhöhte Triglyceridwerte. Bereits in einer Dosierung von 100 mg/kg ist die Wirksamkeit verglichen mit der von 250 mg/kg Clofibrat um ein Mehrfaches höher, so dass auch in Zusammenhang mit der wesentlich geringeren Toxizität im Vergleich zu Clofibrat ein wesentlich grösserer therapeutischer Index erzielt wird. 



   Clofibrat selbst zeigt unter hyperlipämischen Bedingungen nur eine geringe Wirksamkeit bzw. versagt völlig, wobei insbesondere erhöhte Cholesterinwerte nicht mehr reduziert werden. 



   Im Vergleich zu dem bekannten 2-(p-Chlorphenoxy)-ixobuttersäureäthylester (Clofibrat) zeigt das erfindungsgemäss erhaltene Salz eine wesentlich geringere Toxizität. 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Verbindung <SEP> Tier <SEP> LD50
<tb> mg/kb
<tb> erfindungsgemäss <SEP> hergestelltes
<tb> Salz <SEP> Maus <SEP> 2508
<tb> Clofibrat <SEP> Maus <SEP> 1150
<tb> 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Träger <SEP> stof-C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> 62, <SEP> 29 <SEP> 6,22 <SEP> 6, <SEP> 92 <SEP> 8, <SEP> 75 <SEP> % <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> 62, <SEP> 11 <SEP> 6, <SEP> 19 <SEP> 7, <SEP> 10 <SEP> 8, <SEP> 61 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.4 
 bis 125 C, Ausbeute 93 bis 97% d. Th. 



   Analyse für   C H 36 Cl2N 20 7 (619, 55) :   
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> C <SEP> H <SEP> N <SEP> Cl
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> 60, <SEP> 10 <SEP> 5, <SEP> 85 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> 11, <SEP> 44% <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> 60, <SEP> 07 <SEP> 5, <SEP> 98 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> 11, <SEP> 28 <SEP> %. <SEP> 
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : EMI4.1 EMI4.2 EMI4.3
AT349574A 1974-04-26 1974-04-26 Verfahren zur herstellung des neuen 4- (p-chlorphenoxyacetylamino) -benzoesaurediathylaminoathylester -p- chlorphenoxyisobutyrats AT333727B (de)

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