AT218532B - Verfahren zur Herstellung von N-Arylsulfonyl-N' -alkyl-harnstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von N-Arylsulfonyl-N'-alkyl-. harnstoffen 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von   N-Arylsulfonyl-N-alkyl-   - harnstoffen, in denen das Alkyl   2-8 C-Atome   enthält. Solche Harnstoffe sind schon seit längerer Zeit bekannt (vgl. die brit. Patentschriften Nr. 808, 073, Nr. 808, 072 und   Nr. 808, 071, die. ästerr. Patentschrift   Nr. 196413 und die Schweizer Patentschriften Nr. 331999 bis Nr. 332007). 



     Nach diesen Patentschriften   ist es auch bekannt, solche N-Arylsulfonyl-N'-alkyl-harnstoffe durch Umsetzen von N-Aryl-sulfonyl-harnstoffen mit Alkylaminen herzustellen (vgl. beispielsweise die Schweizer Patentschrift Nr. 332005). 



   Die   Nachprüfung   der Beispiele in der Schweizer Patentschrift Nr.   332005   am Modell des N-p-Tosyl-   -N-n-butylharnstoffes   ergibt beim Arbeiten ohne Verdünnungsmittel eine Ausbeute von 2,   5%,   beim Arbeiten mit o-DichIorbenzol als Verdünnungsmittel eine Ausbeute von   Wo.   
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 schrift Nr. 195436 und die deutsche Patentschrift Nr. 1043318). Mit diesem Verfahren sind bereits bessere Ausbeuten zu erzielen ; es hat   aber den Nachteil, dass   es eine Stufe mehr als das einfache Umamidierungsverfahren aufweist. 



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass man N-Arylsulfonyl-N'-alkyl-harnstoffe in   einfachsterWei-   se und mit sehr guten Ausbeuten erhalten kann, wenn maa die Umsetzung eines Arylsulfonylharnstoffes mit einem Alkylamin in einem Keton von einem ungefähren Siedepunkt von 90 bis 120 C, vorzugsweise 100-120 C, vornimmt und ein Molverhältnis von Sulfonylharnstoff zu Alkylamin von 1 : 1,2 wählt, und wenn man dafür sorgt, dass der abgespaltene Ammoniak möglichst schnell und vollständig aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. 
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   LosungsmittelEs ist vorteilhaft, ein solches Keton als Lösungsmittel zu wählen, das in Wasser wenig oder praktisch unlöslich ist. Nach Beendigung der Umamidierung kann nämlich der gebildete   N-Arylsulfonyl-N*-alkyl-   -harnstoff durch Zugabe von Alkalilauge in wässeriger Phase in Lösung gebracht werden, während das Keton, das verschiedene Unreinheiten enthält, sich abtrennt. Man erzielt so eine zusätzliche Reinigung des Endproduktes. 



   Als Ketone, welche den oben genannten Bedingungen entsprechen, seien erwähnt : Methylisobutylketon,   Methyl-n-propylketon,     Methyl-sec. butylketon, Diäthylketon,   Äthylisopropylketon,   usf.   



   Man kann auch ein Gemisch von verschiedenen Ketonen verwenden,   z. B.   ein   höher-und   ein niedrigersiedendes Keton, und so den Siedepunkt auf die gewünschte Höhe einstellen. 

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Claims (1)

1. : N-Tosyl-N'-n-butyl-harnstoffPATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von N-Arylsulfonyl-N'-alkyl-harnstoffen durch Umsetzen eines N-Arylsulfonylharnstoffes mit einem Alkylamin in einem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem Molverhältnis von l : l, 2 in einem Keton, das einen zwischen 100 und 1200C liegenden Siedepunkt aufweist, und unter möglichst schneller Entfernung des abgespaltenen Ammoniaks vornimmt.

   2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton verwendet, das in Wasser wenig oder praktisch nicht löslich ist.