AT263756B - Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Phenylacetamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Phenylacetamide

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Phenylacetamide 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Phenylacetamide der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin R und R'gleich oder verschieden sind und eine Alkylgruppe mit 4-8 C-Atomen, z. B. Isobutylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 4-16 C-Atomen, z. B. Butyloxy-,   Amyloxy-,   Hexyloxy-, Octyloxyoder Cetyloxygruppe, eine Alkenyloxygruppe, z. B. Allyloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Cycloalkylthiogruppe oder eine Cycloalkyloxygruppe darstellen, und   R'weiters   ein Wasserstoffatom sein kann. 



   Es wurde festgestellt, dass diese Verbindungen in der Humanmedizin und der Veterinärmedizin eine therapeutische Wirkung haben, insbesondere eine schmerzstillende, fiebersenkende, entzündungshemmende, beruhigende und den Cholesterinspiegel senkende Wirkung. Die Toxizität der untersuchten Verbindungen hat sich als gering erwiesen. 



   Das Verfahren zur Herstellung der erwähnten substituierten Phenylacetamide der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylessigsäurederivat der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher R und R'die oben angegebene Bedeutung besitzen, und X ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe darstellt, mit Ammoniak umsetzt. 



   Die Phenylacetamide der allgemeinen Formel I können dadurch erhalten werden, dass eine substituierte Phenylessigsäure mit Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid oder einem anderen Halbmetallchlorid umgesetzt wird, um ein entsprechendes Säurechlorid zu erhalten, das in Anwesenheit von Ammoniak das Phenylacetamid ergibt. 



   Man kann diese Amide auch durch Einwirkung konzentrierten Ammoniaks auf den Ester einer Phenylessigsäure erhalten. 



   Das   erfindungsgemässe   Verfahren wird im folgenden durch ein Ausführungsbeispiel näher erläutert. 



    Beispiel : p- (n-Butyloxy)-phenylacetamid :   
Zu einer Lösung von 104 g   p- (n-Butyloxy)-phenylessigsäure   in 100 ml Äther werden tropfenweise unter Rühren 101 g Thionylchlorid hinzugegeben. Die Mischung wird während 30 min im Wasserbad auf   70-800 C   erhitzt. Anschliessend wird der Äther und der   Überschuss   an Thionylchlorid abdestilliert. 



   Das rohe Säurechlorid wird unverändert 300 ml konzentriertem Ammoniak hinzugeführt. Die sehr heftige Reaktion wird in einem Eisbad unter kräftigem Rühren durchgeführt. Das Rohprodukt wird mehrmals in Äthanol umkristallisiert. Man erhält 58 g   p- (n-Butyloxy)-phenylacetamid   in fester farbloser Form mit einer Ausbeute von   56%   (Fp =   186-187  C).   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> :

  tip. <SEP> in"C
<tb> p- <SEP> (n-Amyloxy)-phenylacetamid........................................... <SEP> 149-150 <SEP> 
<tb> p-Isobutyloxy-phenylacetamid <SEP> ....................................... <SEP> 178-179
<tb> p-Isoamyloxy-phenylacetamid <SEP> ........................................ <SEP> 176--178
<tb> p- <SEP> (n-Butyloxy)-m-methyl-phenylacetamid <SEP> 169
<tb> p- <SEP> (n-Octyloxy)-phenylacetamid <SEP> ...................................... <SEP> 142--144
<tb> p-Allyloxyphenylacetamid <SEP> 181-182 <SEP> 
<tb> 
   1m   folgenden wird das pharmakologische Ergebnis angeführt, welches mit p- (n-Butyloxy)-phenylacetamid erhalten wurde :

   
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Entzündungshemmende <SEP> Wirkung
<tb> LD <SEP> 50 <SEP> Mäuse <SEP> Verlust <SEP> der <SEP> Schmerzempfindung <SEP> nach <SEP> Benitz <SEP> und <SEP> Hall <SEP> in <SEP> %
<tb> LD <SEP> 50 <SEP> Mause <SEP> nach <SEP> Blate, <SEP> der <SEP> durch <SEP> 500 <SEP> mg/kg <SEP> erhaltenen
<tb> per <SEP> os <SEP> ED <SEP> 50 <SEP> Mäuse <SEP> Gewichtsabnahme <SEP> eines <SEP> durch
<tb> Carragenin <SEP> erzeugten <SEP> Abszesses
<tb> mehr <SEP> als <SEP> 4000 <SEP> mgjkg <SEP> I <SEP> 17 <SEP> mgjkg <SEP> I <SEP> 30% <SEP> 
<tb> 
 
Die   erfindungsgemäss   herstellbaren Phenylacetamide sind in der Human- und Veterinärmedizin brauchbar und werden dort allein oder in Kombination mit anderen therapeutischen Mitteln benutzt, die eine ähnliche oder abweichende Wirkung besitzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Phenylacetamide der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R und R'gleich oder verschieden sind und eine Alkylgruppe mit 4-8 C-Atomen, z. B. Isobutylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 4-16 C-Atomen, z. B. Butyloxy-, Amyloxy-, Hexyloxy-, Octyloxy- oder Cetyloxygruppe, eine Alkenyloxygruppe, z. B. Allyloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Cycloalkylthiogruppe oder eine Cycloalkyloxygruppe, darstellen und R' weiters ein Wasserstoffatom sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylessigsäurederivat der allgemeinen Formel EMI2.5 worin R und R'die oben angegebene Bedeutung besitzen, und X ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe darstellt, mit Ammoniak umsetzt.
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