AT218513B - Verfahren zur Herstellung neuer basischer Amide o, o'-disubstituierter Benzoesäuren, ihrer Salze und quaternären Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer basischer Amide o, o'-disubstituierter Benzoesäuren, ihrer Salze und quaternären Ammoniumverbindungen

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AT218513B
AT218513B AT66460A AT66460A AT218513B AT 218513 B AT218513 B AT 218513B AT 66460 A AT66460 A AT 66460A AT 66460 A AT66460 A AT 66460A AT 218513 B AT218513 B AT 218513B
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verfahren zur Herstellung neuer basischer Amide o,   ol-disubstituierter Benzoesäureri,   ihrer Salze und quaternären
Ammoniumverbindungen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer basischer Amide o,   o'-disubstituierter Ben-   zoesäuren der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der    RI   eine Alkyl-Gruppe oder Halogen, Rz ein'Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe oder eine AlkoxyGruppe, R den Rest eines sekundären Amins und n 2 oder 3 bedeuten, sowie ihrer Salze und quaternären Ammoniumverbindungen. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine hervorragende lokalanästhetische Wirkung. Zufolge der o, o'-Disubstituierung sind diese Verbindungen gegen eine Hydrolyse sehr widerstandsfähig und daher höchst   beständig.-  
Das Verfahren zur Herstellung der basischen Amide gemäss der Erfindung besteht darin, ein o, o'-disubstituiertes Benzoesäurehalogenid der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in der X ein Halogen darstellt und    R1 bzw. Ra   obige Bedeutung haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin R obige Bedeutung hat, zur Reaktion zu bringen und nötigenfalls das gewonnene basische Amid in ein Salz oder eine quaternäre Ammoniumverbindung zu verwandeln. 



   Die o,   o'-disubstituierten   Benzoesäurehalogenide der allgemeinen Formel (II) können nach allgemein bekannten Verfahren, z. B. mit Thionylchlorid aus den korrespondierenden Carbonsäuren, bereitet werden. Diese wieder können für den Fall, dass R1 eine Alkyl-Gruppe und R2 eine Alkoxy-Gruppe darstellt, nach einem Verfahren hergestellt werden, das dem nachstehenden, in der Literatur zur Erzeugung von 2,6-Dimethyl-4-methoxybenzoesäure bekannten Verfahren analog ist : 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 der Literatur für die Herstellung von p-Tolunitrilen aus p-Toluidinen angewendet wird. 



   Für den Fall, dass R ein Alkyl und    R   Wasserstoff oder ein Alkyl ist, können die o, o'-disubstituierten Benzoesäuren z. B. analog den Verfahren hergestellt werden, die nach der Literatur zur Bereitung von 2,6-Dimethylbenzoesäure bzw. 2, 4, 6-Trimethylbenzoesäure verwendet werden. 



   In der nachstehenden Aufstellung sind einige Verbindungen genannt, die nach den obenerwähnten 
 EMI2.3 
 verwendet werden können. 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> Summenformel <SEP> Fp <SEP> Oc <SEP> Kp <SEP> Ausbeute <SEP> 0/0 <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> OC/mm <SEP> Hg <SEP> 
<tb> CH <SEP> C <SEP> H <SEP> O <SEP> Br <SEP> C <SEP> H <SEP> BrO <SEP> 133-134/14 <SEP> 86
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 13
<tb> CH <SEP> n-CHO <SEP> Br <SEP> C <SEP> H15BrO <SEP> 145-146/15 <SEP> 90
<tb> CH-i-C <SEP> HO <SEP> Br <SEP> C <SEP> H <SEP> BrO <SEP> 146-147/24 <SEP> 83
<tb> CH <SEP> n-CHO <SEP> Br <SEP> CHBrO <SEP> 156-157/15 <SEP> 94
<tb> @ <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 12 <SEP> 17
<tb> CH <SEP> i-C4H90 <SEP> Br <SEP> C <SEP> H <SEP> BrO <SEP> 163-164/25 <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 12 <SEP> 17
<tb> Ch2 <SEP> n-C <SEP> H <SEP> O <SEP> Br <SEP> C <SEP> H 

  <SEP> BrO <SEP> 182-184/24 <SEP> 90
<tb> 3 <SEP> 5 <SEP> 11 <SEP> 13 <SEP> 19
<tb> CH3 <SEP> i-C <SEP> H <SEP> O <SEP> Br <SEP> C <SEP> H <SEP> BrO <SEP> 179-181/24 <SEP> 75
<tb> 3 <SEP> 5 <SEP> 11 <SEP> 13 <SEP> 19
<tb> CH <SEP> CHO <SEP> COOH <SEP> C <SEP> H <SEP> O <SEP> 122-124 <SEP> 60
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 11 <SEP> 14 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> n-CHO <SEP> COOH <SEP> C <SEP> H <SEP> O <SEP> 88- <SEP> 90 <SEP> 48
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 12 <SEP> 16 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> i-CHO <SEP> COOH <SEP> CHO <SEP> 123-124 <SEP> 54
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 12 <SEP> 16 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> n-C <SEP> H <SEP> O <SEP> COOH <SEP> C <SEP> H <SEP> O <SEP> 97-98 <SEP> 57
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 13 <SEP> 16 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> i-CHO <SEP> COOH <SEP> CHO <SEP> 116-117 <SEP> 49
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> IS <SEP> 18 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> n-C <SEP> H <SEP> O <SEP> COOH <SEP> C 

  <SEP> H <SEP> O <SEP> 93- <SEP> 95 <SEP> 43
<tb> 3 <SEP> 5 <SEP> 11 <SEP> 14 <SEP> 20 <SEP> 3
<tb> CH <SEP> i-C <SEP> H <SEP> O <SEP> COOH <SEP> C <SEP> HO <SEP> 104-106 <SEP> 40
<tb> 3 <SEP> 5 <SEP> 11 <SEP> 14 <SEP> 20 <SEP> 3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> RI <SEP> R <SEP> Z <SEP> Summenformel <SEP> Fp <SEP> C <SEP> Kp <SEP> Ausbeute <SEP> lo
<tb>  C/mm <SEP> Hg
<tb> CH3 <SEP> C2H5O <SEP> COCI <SEP> C11H13CIO2 <SEP> 138-140/9 <SEP> 93
<tb> CH3 <SEP> n-C3H7O <SEP> COCI <SEP> C12H15ClO2 <SEP> 150-151/10 <SEP> 92
<tb> CH3 <SEP> i-C3H7O <SEP> COCl <SEP> C12H15ClO2 <SEP> 158-160/26 <SEP> 85
<tb> CH3 <SEP> n-C4H9O <SEP> COCl <SEP> C13H17ClO2 <SEP> 163-165/13 <SEP> 92
<tb> CH3 <SEP> i-C4H9O <SEP> COCl <SEP> C13H17ClO2 <SEP> 172-175/25 <SEP> 60
<tb> CH3 <SEP> n-C5H11O <SEP> COCl <SEP> C14H19ClO2 <SEP> 109-110/0,

  2 <SEP> 73
<tb> CH3 <SEP> i-C5H11O <SEP> COCl <SEP> C14H19ClO2 <SEP> 99-100/0,07 <SEP> 79
<tb> Cl <SEP> H <SEP> CN <SEP> C <SEP> H <SEP> C1N <SEP> * <SEP> 82-83 <SEP> 59
<tb> 8 <SEP> 6
<tb> Cl <SEP> H <SEP> COOH <SEP> C <SEP> H <SEP> ClO <SEP> @ <SEP> 102 <SEP> 53
<tb> 3 <SEP> 7 <SEP> 2
<tb> Cl <SEP> H <SEP> COCI <SEP> CHCIO <SEP> 118/21 <SEP> 91
<tb> 8 <SEP> rx <SEP> 
<tb> 
 
 EMI3.2 
 tur bekannt sind. 



    Die Reaktion zur Herstellung der erfindungsgemässen basischen Amide kann so ausgeführt werden, dass die obenerwähnten Säurehalogenide mit einem Überschuss des Amins der Formel (III) in Ätherlösung bei   Raumtemperatur zur Reaktion gebracht werden. Diese Reaktion ergibt eine Ausbeute von mindestens 80 bis 90%. 



   Die folgenden Beispiele dienen dazu, die vorstehend geschilderte Erfindung zu erläutern. 



     Beispiel 1 : 2, 13   g (1/100 Mol)   2, 6-Dimethyl-4-äthoxy-benzoylchlorid   werden in absolutem Äther (30 ml)   aufgelöst   und unter gleichzeitigem Kühlen und Rühren einer Lösung von 2,32 g (2/100 Mol)   asymmetrischem Diäthyläthylendiamin   in 30 ml trockenem Äther zugegeben. Die Mischung wird 24 Stunden lang bei Raumtemperatur stehen gelassen. Die ätherische Lösung wird zuerst mit einer 2n - Natrium- 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI4.4 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 nen Formel EMI5.3 worin n und R obige Bedeutung haben, zur Reaktion gebracht wird und das erhaltene basische Amid gegebenenfalls in ein Salz oder in eine quaternäre Ammoniumverbindung umgewandelt wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Amine der Formel (III) ss-Dimethyl- -aminoäthylamini, ss-Diäthyl-aminoäthylamin, ss-(N-Morpholinyl)-äthylamin, y-Dimethyl-aminopropylamin, y-Diäthyl-aminopropylamin oder y-Di-n-butylaminopropylamin verwendet werden.
AT66460A 1959-02-07 1960-01-28 Verfahren zur Herstellung neuer basischer Amide o, o'-disubstituierter Benzoesäuren, ihrer Salze und quaternären Ammoniumverbindungen AT218513B (de)

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