AT233543B - Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen bzw. quaternären AmmoniumverbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer tertiärer Amine bzw. quaternärer Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formeln
EMI1.1
EMI1.2
standteil eines Heterocyclus sein können, wobei die Gruppe
EMI1.3
ein Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinradikal darstellt, R3 ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkyl-
EMI1.4
B.aliphatischen Carbonsäure höheren Molekulargewichtes, insbesondere einer Fettsäure mit 10-18 Kohlenstoffatomen, mit einem Epihalohydrin und einem sekundären Amin in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt, das Alkalimetallhalogenid abscheidet und gegebenenfalls den entstandenen Aminoester der Formel I unmittelbar einer Quaternisierung unterwirft.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens können als aliphatische Carbonsäuren verwendet werden : Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, und vorzugsweise die Fettsäuren der Kopra und des Talgs.
<Desc/Clms Page number 2>
Als sekundäre Amine kommen in Betracht : Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanolamin, Morpholin.
Piperidin, Pyrrolidin. Als Epihalohydrin verwendet man vorzugsweise Epichlorhydrin.
Zur Quaternisierung der erhaltenen tertiären Amine wird vorzugsweise Dimethylsulfat, Methylbro- mid, Äthyljodid, Benzylchlorid, Glykolchlorhydrin od. dgl. verwendet.
Als Lösungsmittel gelangen zweckmässig Isopropylalkohol, tert.-Butylalkohol od. dgl. zur Verwendung.
Es ist selbstverständlich, dass auch andere Fettsäuren, sekundäre Amine, Quaternisierungsmittel und Lösungsmittel als die obgenannten verwendet werden können.
Im nachstehenden soll die Erfindung an einigen Beispielen erläutert werden, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel l : Man löst 0, 5 Mol Kopra- (Kokos)-Fettsäuren in 11 Isopropylalkohol und fügt die in einem Minimum Wasser gelöste stöchiometrische Menge KOH zu. Unter Rühren verdampft man einen Teil des Lösungsmittels, um das Wasser zu entfernen und fügt die gleiche Menge Isopropanol hinzu. Bei einer Temperatur von 45 bis 500C fügt man schliesslich unter Rühren 0, 5 Mol Epichlorhydrin und 0, 5 Mol Di- äthylamin hinzu. Man hält das Ganze während 1- 2 h auf 500C und erhitzt dann während mehrerer Stunden unter Rückfluss, bis die auf übliche Weise (volumetrische Messung mit Hilfe von Salzsäure in alkoho- lischem Milieu und in Gegenwart von Bromphenolblau) bestimmte Aminzahl 1000 konstant Mol. Gew. Ester bleibt.
Man konzentriert die Lösung auf die Hälfte und kühlt auf eine zwischen 0 und 50C liegende Tem- peratur ab. Das entstandene und ausgefällte Kaliumchlorid wird abgesaugt.
Der auf diese Weise erhaltene Aminoester zeigt folgende analytische Charakteristika
EMI2.1
<tb>
<tb> Mol-Gew. <SEP> Mol-Gew. <SEP>
<tb> theoretisch <SEP> gefunden
<tb> Hydroxylzahl <SEP> 330 <SEP> 322
<tb> Verseifungszahl <SEP> . <SEP> 330 <SEP> 329
<tb> Aminzahl <SEP> 330 <SEP> 332 <SEP>
<tb>
EMI2.2
eine stöchiometrische MengeAminoester zugesetzt. Hierauf wird 2 h zum Sieden erhitzt, sodann das Lösungsmittel verdampft, u. zw. zuerst unter normalem Druck und gegen Ende unter Vakuum, um das Produkt von den letzten Spuren Isopropylalkohol zu befreien. Man erhält auf diese Art eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.3
in welcher RCOO einen Koprafettsäurerest darstellt.
Das erhaltene Produkt stellt eine viskose gelb gefärbte Masse dar, die in Wasser leicht löslich ist und stark schäumende Lösungen liefert. Auf Grund der Bestimmung der Fettsäuren ergibt sich eine Reinheit dieses Produktes von mehr als 950/0.
Beispiel 2 : Ersetzt man das Diäthylamin im Beispiel 1 durch Diäthanolamin, so erhält man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
in welcher RCOO einen Koprafettsäurerest darstellt. Durch Bestimmung der Fettsäuren ergibt sich eine Reinheit des dabei erhaltenen Produktes von 90je.
Beispiel 3 : Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 erhält man ausgehend von Talgfettsäuren eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.1
in welcher RCOO einen Talgfettsäurerest darstellt. Durch Bestimmung der Fettsäuren ergibt sich eine Reinheit des erhaltenen Produktes von 940/0.
Beispiel 4: Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 erhält man beim Ersatz der Koprafettsäuren durch Talgfettsäuren eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.2
in welcher RCOO einen Talgfettsäurerest darstellt. Die Bestimmung der Fettsäuren ergibt einen Reinheitsgrad des Produktes von über 920/0.
Beispiel 5 : Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 erhält man beim Ersatz derKoprafettsäuren durch Talgfettsäuren und unter Verwendung von Benzylchlorid als Quaternisierungsmittel eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.3
in welcher RCOO einen Talgfettsäurerest darstellt. Die Fettsäurebestimmung ergibt einen Reinheitsgrad von etwa 90So.
Beispiel 6 : Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel l, jedoch unter Ersatz des Diäthylamins durch Morpholin und der Koprafettsäuren durch Talgfettsäuren erhält man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.4
in welcher RCOO einen Talgfettsäurerest darstellt. Der Reinheitsgrad auf Grund der Fettsäurebestimmung beträgt etwa 90%.
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 7 : Unter den gleichen Bedingungen wie im vorhergehenden Beispiel, jedoch unter Anwendung von Jodäthyl an Stelle von Dimethylsulfat zur Quaternisietung erhält man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI4.1
Die Reinheit dieses Produktes liegt bei 85-90%.
Die erfindungsgemässen neuen Verbindungen der allgemeinen Formel II weisen beachtenswerte oberflächenaktive Eigenschaften auf und sind für mannigfaltige Zwecke verwendbar, z. B. in der Textilindustrie, in der Kosmetik und insbesondere zur Herstellung von Haarwaschmitteln.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formeln
EMI4.2
in welcher R ein Kohlenwasserstoffradikal mit 10-18 Kohlenstoffatomsn, R und R je ein niederes Alkyloder Hydroxyalkylradikal mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Rl und R zusammengenommsn auch Be- standteil eines Heterocyclus sein können, wobei die Gruppe
EMI4.3
ein Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinradikal darstellt, R3 ein niederes Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest, wie z. B. CHCH, X ein Anion, wie z. B.
Chlor, Brom, Jod oder die Gruppe CH3SO4 - bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man äquimolekulare Mengen eines Alkalisalzes einer aliphatischen Carbonsäure höheren Molekulargewichtes, insbesondere einer Fettsäure mit 10 - 18 Kohlenstoffatomen, mit einem Epihalohydrin und einem sekundären Amin in einem Lösungsmittel umsetzt, das Alkalimetallhalogenid abscheidet und gegebenenfalls den entstandenen Aminoester der Formel I unmittelbar einer Quaternisierung unterwirft.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als sekundäres Amin Diäthylamin verwendet wird. <Desc/Clms Page number 5>3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als sekundäres Amin Morpholin verwendet wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als sekundäres Amin Diäthanolamin verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
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| FR233543X | 1961-11-02 |
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1962
- 1962-07-25 AT AT601862A patent/AT233543B/de active
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