DE2127232C3 - Perfluorcarbonsäureamide von (quaternären) Propylendiamin, Verfahren und Verwendung - Google Patents
Perfluorcarbonsäureamide von (quaternären) Propylendiamin, Verfahren und VerwendungInfo
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Description
— N[(CH2 · CH2 ■ O)nH]2(CH2)XOO"
-NC(CH2 ■ CH2 · Q^nH]2R · X"
35
in der η = 1 bis 4, ζ = 1 bis 2,R = CH3 und
X" Halogenid, Sulfat oder Methosulfat ist.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen ftach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise Perfluoralkyltarbonsäurealkylester mit Trimethylendiamin-Ν,Ν-diäthanol
in ätherischer Lösung umsetzt Und die dabei erhaltenen Amide der allgemeinen
Formel
Rf-CO- NH-(CH2J3-N(CH2 · CH2 ■ OH)2
gegebenenfalls quaternisiert.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen •ach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
■nan die nach Anspruch 3 erhaltenen Amide der •!!gemeinen Formel
Rr-CO- NH-(CH2J3-N(CH2 · CH2 OH)2
55
in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Natriummcthylat mit Äthylenoxid umsetzt und
gegebenenfalls anschließend quaternisiert.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als Netzmittel.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als Emulgatoren zur Herstellung
von Fluorkohlenstoff-Wasser-Emulsionen.
+ / RfCONH(CH1J111N-R" A ~
+ / RfCONH(CH2I111N-R'
P/
in denen Rf einen Perfluoralkylrest mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen,
m eine ganze Zahl zwischen 2 und 6, R, R' und R" Alkylgruppen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und R'" eine Carboxy- bzw. Dicarboxyalkylengruppe sowie A" ein Anion darstellt.
Bei Fluortensiden ist bei einer technischen Verwendung der Einsatz von möglichst geringen Mengen
wünschenswert, d. h., sie müssen bereits in geringen Konzentrationen eine hohe Wirksamkeit aufweisen.
Die nicht quaternisierten vorbeschriebenen Verbindungsn haben nun den Nachteil, daß sie in Wasser
zu schlecht löslich sind, um eine starke Oberflächenspannungserniedrigung zu erreichen. Bei den quaternisierten
vorbeschriebenen Verbindungen ist zwar eine gute Löslichkeit vorhanden, für eine hohe Oberflächenspannungserniedrigung
werden jedoch relativ große Einsatzkonzentrationen benötigt.
Mit den im Rahmen der vorliegenden Erfindung hergestellten Stoffen werden diese Nachteile weitgehend
vermieden, denn durch die Einführung der Alkylolgruppen und noch mehr durch deren anschließende
Oxäthylierung wird die Wasserlöslichkeit der nicht quaternisierten Verbindungen, wobei die Organlöslichkeit
nicht verlorengeht, so weit erhöht, daß eine starke Grenzflächenspannungserniedrigung beim Einsatz
in Wasser erzielt wird. Die Oberflächenaklivität der wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen quaternisierten
Verbindungen ist ebenfalls erheblich größer als die der entsprechenden vorbeschriebenen
Alkylverbindungen. Dies wurde an den synthetisierten Reihen
RfCON H(CH2J3N(CH3J2CH2CH2COO"
(Stand der Technik) und
RfCONH(CH2J3N(CH2CH2OH)2CH2CH2COO-(erfindungsgemäß),
wobei Rf = C6F13-. C7F17-, C8F17- und C9F1,-
ist eindeutig bewiesen (vgl. Abb. 1 und 2 und
Mit den quaternisierten alkylolgruppenhaltigen Verbindungen
sind also als Folge davon wesentlich geringere Einsatzmengen zur Erreichung gleicher
Oberflächenspannungserniedrigungen (bis zu 80%) als bei analogen alkylgruppenhaltigen Substanzen
erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden folgende-maßen hergestellt:
Durch Umsetzung von Perfluorcarbonsäurealkylestern mit Ν,Ν-Diäthyloltrimethylendiamin erhält
man perfluorcurbonsäureamidotrimethylendialkylamine
der Formel
RfCONH(CH2)3N(CH2CH2OH)2
Diese Umsetzungsprodukte weisen nun unterschiedlich reaktive Zentren auf, nämlich die OH-Gruppen
und den Amin-Stickstoff. Der Aminstickstoff kann quaternisiert werden; geeignete Quaternisierungsmittel
sind Methylhalogenide, Dimethylsulfat, Chloressigsäure, Lactone und Sultone.
Die erfindungsgemäßen Perfluoralkylcarbonsäurea.nido-trimethylendiäthylolamine,
deren Oxalkylate und deren Quaternisierungsprodukle eignen sich /ur
starken Herabsetzung von Oberflächenspannungen bei Einsatz in geringer Konzentration in wäßrigen
Systemen (vgl. Abbildung).
Wäßrige Lösungen weisen vor allem bei crhönler
Temperatur ein ausgezeichnetes Netzvermögen auf. Bei textilem Material wurde dies nach dem DlN-Test
53901 zur Bestimmung des Tauchnetzvermögen s
aufgezeigt (s. Tabelle 2). Gleichzeitig ist hierbei die bessere Netzkraft der wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen
Dialkylolverbindungen gegenüber analogen Dialkyl verbindungen hervorzuheben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Emulgatoren verwendet werden. Es lassen sich mit
ihnen ζ B Fluorkohlenwasserstoff-Wasser-Emulsionen
herstellen, die ihre technische Bedeutung auf dem Reinigungssektor bei Textilien, metallischen und
nichtmetallischen Werkstoffen haben.
100 g Perfluoroctansäure-äthylester wurde in 100 ml Äther gelöst und mit Inertgas gespült. Unter Rühren
wurde bei 0 bis 5° C innerhalb von 4 Stunden 33 g Trimethylendiamin-Ν,Ν- diäthanol zugetropft. Anschließend
ließ man bei Zimmertemperatur 3 Stunden nachrühren. Dann wurde am Rotationsverdampfer
von Äther und Alkohol bei einer Badtemperatur von 700C befreit. Es hinterblieb ein farbloses öl. Die
Ausbeute war 123 g (= 100%) an 98,5% reinem Produkt (Gaschromatogramm).
C7F15CONH(CH2)3N(CH2CH2OH)2:
Berechnet:
gesamt-Basen-N: 2,51; sck. + tcrt.-N: 2,51;
gesamt-Basen-N: 2,51; sck. + tcrt.-N: 2,51;
tert.-N:2,51%;
gefunden:
gefunden:
gesamt-Basen-N: 2,52; sck. + lert.-N: 2,43;
tcrt.-N: 2,43%.
In einem zweiten Versuch wurden analog der obigen Darstellung 800 g Pcrfluoroctansäure-äthylin
500 ml Äther gelöst und mit 293 g Trimethylendiamin - N,N - diäthanol umgesetzt. Nach
beendigter Reaktion wurde nun nicht vom Lösungsmittel befreit, sondern unter Rühren 132 g Propiolacton
bei Zimmertemperatur zugetropft. Anschließend ließ man 6 Stunden unter Rückfluß kochen.
Dann zog man Äther und Äthanol bei 6O0C am Rotationsverdampfer
ab. Es blieb 1100 g (96,2% der Theorie) farbloses öl zurück.
C7F15CONH(CH,)3N(CH2CH2OH)2CH2CH2CO2:
C7F15CONH(CH,)3N(CH2CH2OH)2CH2CH2CO2:
Berechnet ... C 34,3, F 45,1, H 3,4, N 4.4%;
gefunden C 34,6, F 43,9, H 3,5, N 4.3%.
50 bzw. 90g Perfluoroctansäure-amido-trimethylen-Ν,Ν-diäthanolamin
wurden zusammen mit 0,1 bzw. 0,3 g Natriummethylat in einem Rührautoklav eingebracht
und auf 100° C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur wurden im Verlauf von 5 Stunden 13 bzw.
47 g Äthylenoxid aufgepreßt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit.
30 bzw. 27 g der so erhaltenen Oxäthylate legte man in einem Rührkolben vor und ließ im Verlauf
von 15 Minuten 3 bzw. 2,3 g Propiolacton zutropfen. Dabei stieg die Temperatur um einige Grade an. Man
ließ 2 Stunden nachrühren und gewann schließlich 27 bzw. 24 g viskose öle, deren Äthylenoxidgehalt
(nach Obruba) 2,0 bzw. 7.2 Mol betrug.
Je 20 g C6F13COOEt, C8F17COOEt. C4F14COOEt
und C10F21COOEt wurden mit je 150 ml Äther verdünnt
und unter Rühren 12,4, 11,0, 9,0 bzw. 5.8 g Trimethylendiamin-N,N-diäthanol im Verlauf von
30 Minuten zugetropft. Die Ansätze wurden 3 Stunden bei 25 C nachgerührt. Dann tropfte man bei
der gleichen Temperatur 5,5, 4,4, 4,0 bzw. 2.5 g Propiolacton zu. Anschließend kochte man 3 Stunden
am Rückfluß. Dann wurden am Rotationsverdampfer unter langsamen Aufwärmen auf 500C Äther und
Äthanol entfernt. Man erhielt zähflüssige, farblose öle in nahezu quantitativen Ausbeuten.
C(1F13CONH(CH2)jN(CH2CH2OH)2CH2CH2CO2:
Berechnet ... C 35,2, F 42,6, H 3,6, N 4.8%; gefunden .... C 35,3, F 42,7, H 3,8. N 4.7%,.
C8F17CONH(CH2)JN(CH2CH2OH)2CH2Ch2CO2:
Berechnet ... C 33,5, F 47.5, H 3,1, N 4,1%; gefunden .... C 33,5, F 45,6, H 3,6, N 4,5%.
C9F19CONH(CH2)JN(Ch2CH2OH)2CH2CH2CO2:
Berechnet ... C 32,9, F 49,4, H 2,9, N 3,8%; gefunden .... C 32,7, F 47,9, H 2,9, N 3,9%.
C10F21CONH(CH2)JN(CH2CH2OH)2CH2Ch2CO2:
Berechnet ... C 32,3, F 51,2, H 2,7, N 3,6%: gefunden .... C 31,3, F 47,3, H 3,0, N 4,4%.
45
Beispiel 4
In einem Glasautoklav wurden 150 g
C7F15CONH(CH2).,N(CH2CH2OH)2
in 150 ml Methylenchlorid gelöst vorgelegt. Unter Rühren drückte man so lange Mcthylchlorid auf. bis
ein Druck von 3 atü gehalten wurde. Man ließ 2 Stun-
3,0
1,5
den nachrühren, entspannte und zog überschüssiges Methylchlorid und Methylenchlorid im Rotationsverdampfer
ab. Es hinterblieben 159 g (97.2% der Theorie) farbloses öl.
[C7F15CONH(CH2)jN(CH2CH2OH)2CHj]C1
Berechnet ... C 31,6, F 46,6, H 3,3, N 4,6%:
gefunden .... C 32,4, F 47,9, H 3,5, N 5,5%,.
gefunden .... C 32,4, F 47,9, H 3,5, N 5,5%,.
Es folgen Anwendungsbcispicle.
Kreisrunde Baumwollgewebescheibchcn wurden entsprechend DIN 53 901 vorbereitet und nach dem
angegebenen Norm verfahren die Sinkzeiten in wäßrigcn
Tensidlösungen bei verschiedenen Konzentrationen und Temperaturen bestimmt. Die entsprechenden
Konzentrationen für 100 Sek. Sinkzeit wurden graphisch ermittelt. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 2 zusammengefaßt.
Die Quaternisicrungsproduktc eignen sich zur Herstellung
von Wasser-in-Fluorkohlcnwasserstoff-Emulsionen.
Es wurde versucht, eine stabile Emulsion von 5% Wasser in Trifluortrichloräthan herzustellen. Hierzu
wurden bei Verwendung von zwei für diesen Zweck
Oberflächenspannung in wäßrigen Lösungen
Verbindung
C7F15CONH(CH2)jN(CH2CH2OH)2 (Beispiel 1)
C-F15CONH(CH2)JN(Ch2CH2OH)2 + 2.0 ΛΟ (Beispiel 2) CF15CONH(Ch2)JN(CH2CH2OH)2 + 7.2 ÄO (Beispiel 2)
C-F15CONH(CH2)JN(Ch2CH2OH)2 + 2.0 ΛΟ (Beispiel 2) CF15CONH(Ch2)JN(CH2CH2OH)2 + 7.2 ÄO (Beispiel 2)
i (Beispiel 41 handelsüblichen Emulgatoren folgende Mengen
erprobt:
Emulgator I*) Emulgator II**)
2,0
1,0
stabile solubilisicrtc
Emulsion
keine Emulsion
*| Auf der Basis Nonylphcnolpolyglykolälher (mil etwa 4 Mo!
Äthylenoxid pro Mol Phenol).
**) Wäßrig-bmanolischc l.ös.mg von (im wesentlichem Ben/oi
sulfonsäurc (Alkalisal?).
r
Auf Zusatz von 0,1% der Verbindung
Auf Zusatz von 0,1% der Verbindung
C7F15CONH(CH2),N(CH2CH2OH)2CH2CH2COO
wurde aujh mit den halbierten Mengen an Emul
ga(or j und J1 cinc s(a^j]c soiubiiisicrte Emulsioi
erhalten, was durch Zusatz von
C7F„CONH(CH2)3N(CH,)2CH,CH,rOO-aß S(an(j der Jcchnik njchl lich war
Oberflächenspannung [d\ η cm bei
0.01 gl 0.1 g-| Ul
49
53
64
64
46
25
41
41
CH,
C-F15CONH(CH2)jN[(CH2CH2O)2.„H]2CH2CH,COO (Beispiel 2)
CFISCONH(CH2)3N[(CH2CH2O)4.„H]2CH2CH2COO (Beispiel 2)
QF13CONH(CH2)JN(CH2Ch2OH)2CH2CH2COO (Beispiel 3)
C-F15CONH(CH2)JN(CH2CH2OH)2CH2Ch2COO (Beispiel 1)
C„F,XONH(CH2)jN(CH2CH2OH)2CH2CH2COO (Beispiel 3)
CgF1PCONH(CH2UN(CH2CH2OH)2CH2CH2COO (Beispiel 3)
C„F,jCONH(CH2)jN(CH.()2CH2CH2COO
C-115CONH(CH2),N(CHj)2CH2CH2COO
CHFrCONH(CH2),N(CH,)2CH2CH2COO
CI ,C1CONH(CH2)(N(CH,)3CH,CH,C()()
C-115CONH(CH2),N(CHj)2CH2CH2COO
CHFrCONH(CH2),N(CH,)2CH2CH2COO
CI ,C1CONH(CH2)(N(CH,)3CH,CH,C()()
52 | 23 | 20 |
53 | 24 | 20 |
55 | 25 | 19 |
48 | 24 | 19 |
39 | 22 | iS |
32 | 20.5 | 20 |
67 | 3-.5 | 19 |
55 | 28 | 19 |
43 | 23 | is |
36 | 20.5 | |
Tauchnetzvermögen von Baumwolle nach DlN
Verbindung
C(>F13CONH(CH2)3N(CH3)2CH2CH2COO
C,,FUCONH(CH2)3N(CH2CH2OH)2CH2CH2COO
C7F15CONH(CH2).,N(CH.,)2CH2CH2COO
C7F15CONH(CH2).,N(CH2CH2OH)2CH2CH2COO
e8FI7CONH(CH2).,N<CH3)2CH2CH,COO
C8F17CONH(CH2I1N(CH2CH2OH)2CH2Ch2COO
C4F111CONH(CH2I3N(CHo2CH2CH2COO
C4F14CONH(CH2I3N(CH2CH2OHi2CH2CH2COO
C-,F15CONH(CH2).,N(CH2CH2OH)2
CH3
Cl
Sink/eil hei 25 und 1 u I (Sek.ι * |
Mengen Sinkzeil |
[gl] für jeweils 100 Sek hei: 50 |
70 |
140 | 1.3 | 0.9 | 0.3 |
45 | 0.8 | 0.4 | 0.25 |
135 | 1.2 | 0.6 | o. ie |
85 | 1.0 | 0.4 | 0.11 |
140 | >2 | 1.2 | 0.6 |
190 | 1.9 | 1.0 | 0.3 |
> 300 | >2 | > τ | 0.7 |
220 | >2.0 | 1.1 | 0.4 |
93 |
Hierzu 1 Blatt Zeichnunccn
Claims (2)
1. Perfluorierte Carbonsäureamidamin-Derivate der allgemeinen Formel
Rf · CONH(CH2J3Y
in der Rf einen unverzweigten Perfluoralkylrest
mit 6 bis 10 C-Atomen und Y eine der folgenden Gruppen bedeutet:
-N(CH2 · CH2 ■ OH)2
-N(CH2 · CH2OH)2(CH2)XOO" '5
—N(CH2 CH2 OH)2R -X-
in der ζ = 1 bis 2, R = CH3 und X" Halogenid,
Sulfat oder Methosulfat ist.
2. Gemische von perfluorierten Carbonsäureamidamin-Derivaten der allgemeinen Formel
RfCO- NH(CH2)3Y
in der Rr einen unverzweigten Perfluoralkylrest
mit 6 bis 10 C-Atomen und Y eine der folgenden Gruppen bedeutet:
-NC(CH2 CH2 O)nH]2
Der Erfindung liegen die in den Ansprüchen delinierten Gegenstände zugrunde.
In den deutschen Patentschriften 10 06 427 und
10 06 426 werden Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Carbonsäureamidamin-Derivaten
beschrieben der allgemeinen Formel
RfCONH(CH2),„N'
R'
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NLAANVRAGE7207130,A NL172234C (nl) | 1971-06-02 | 1972-05-26 | Werkwijze voor het bereiden van geperfluoreerde carbonzuuramideamineverbindingen. |
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DE2127232B2 DE2127232B2 (de) | 1976-03-04 |
DE2127232C3 true DE2127232C3 (de) | 1976-10-21 |
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ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2656384A1 (de) | 1976-12-13 | 1978-06-22 | Kreussler Chem Fab | Verfahren zur reinigung fester stoffe in organischen loesungsmittelbaedern |
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