DE2127232B2 - Perfluorcarbonsaeureamide von (quaternaeren) propylendiaminen, verfahren und verwendung - Google Patents
Perfluorcarbonsaeureamide von (quaternaeren) propylendiaminen, verfahren und verwendungInfo
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Description
-NC(CH2 · CH2 · O)11H]2(CH2)XOO
-Nf(CH2 CH2 ■ O)11H]2R X"
in der η - 1 bis 4, ζ = 1 bis 2. R = CH3 und
X" Halogenid. Sulfat oder Methosulfat ist.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise Perfluoralkyltarbonsäurealk)
!ester mit Trimethylendiamin-N.N-diäthanol
in ätherischer Lösung umsetzt lind die dabei erhaltenen Amide der allgemeinen
Formel
R1 · CO · NH -(CH2), -N(Ch2 · CH2 ■ OH)2
gegebenenfalls quaternisiert.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß
man die nach Anspruch 3 erhaltenen Amide der ungemeinen Formel
R1 CO ■ NH-(CH2I3-N(CH2 CH2 · OH)2
in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Natriummethylat mit Äthylenoxid umsetzt und
gegebenenfalls anschließend quaternisiert. (,0
5. Verwendung der Verbindungen nach .Anspruch 1 und 2 als Netzmittel.
(S. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 als Emulgatoren zur Herstellung
von Fluorkohlenstoff-Wasser-Emulsioncn. Der Erfindung liegen die in den Ansprüchen definierten
Gegenstände zugrunde.
In den deutschen Patentschriften 10 06 427 und
10 06426 werden Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Carbonsäureamidamin-Derivaten
beschrieben der allgemeinen Formel
R1CON H(CH2 )„,N
-N(CH, CH2 OH)2R -X"
Jn der ζ = 1 bis 2, R = CH3 und X" Halogenid,
*$ulfat oder Methosulfat ist.
2. Gemische von perfluorierten Carbonsäureamidamin-Derivaten der allgemeinen Formel
R1 · CO · NH(CH2).,Y
in der Rf einen unverzweigten Perfluoralkylrest
mit 6 bis 10 C-Atomen und Y eine der folgenden Gruppen bedeutet:
-NC(CH2 CH2 · O)nH]2
R'
RfCONH(CH2I111N-RV
R'
R
R'
R
R1CONH(CH2I111N-R '
in denen Rf einen Perfluoralkylrest mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen,
m eine ganze Zahl zwischen 2 und 6. R. R' und R" Alkylgruppen von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und R"' eine Carboxy- bzw. Dicarboxyalkylengruppe sowie A" ein Anion darstellt.
Bei Fluortensiden ist bei einer technischen Verwendung dtv Einsatz von möglichst geringen Mengen
wünschenswert, d. h., sie müssen bereits in geringen Konzentrat ionen eine hohe Wirksamkeit aufweisen.
Die nicht quaternisierten vorbeschriebenen Verbindungen haben nun den Nachteil, daß sie in Wasser
zu schlecht löslich sind, um eine starke Oberflüchenspannungserniedrigung
zu erreichen. Bei den quaternisierten vorbeschriebenen Verbindungen ist zwar eine gute Löslichkeit vorhanden, für eine hohe Oberflächenspannungserniedrigung
werden jedoch relativ große Finsatzkonzentrationen benötigt.
Mit den im Rahmen der vorliegenden Erfindung hergestellten Stoffen werden diese Nachteile weitgehend
vermieden, denn durch die Einführung der Alkylolgruppen und noch mehr durch deren anschließende
Oxäthylierung wird die Wasserlöslichkeit der nicht quaternisierten Verbindungen, wobei die Organlöslichkeit
nicht verlorengeht, so weit erhöht, daß eine starke Grenzflächenspannungserniedrigung beim Einsatz
in Wasser erzielt wird. Die Oberflächenaktivität der wäßrigen Lösungen der erfindungsgemiißen quaternisierten
Verbindungen ist ebenfalls erheblich größer als die der entsprechenden vorbeschriebenen
Aikylverbindungen. Dies wurde an den synthetisierten Reihen
RfCONH(CH2I3N(CH,I2CH2CH2COO
(Stand der Technik) und
(Stand der Technik) und
R1CONH(CH2I3N(Ch2CH2OH)2CH2CH2COO-(erfmdiingsgemäß).
wobei R1 = C6F13-. C7Fn-.
ist. eindeutig bewiesen t\al. Abb. I und 2 und
Tabelle Il
Mil den quälet nisicrten alk ν lolgruppenhaltigen Verbindungen
sind also als Folge davon wesentlich geringere Hinsaumengen /ur Erreichung gleicher
Oberiiächciispsiiiiiüngserniei'uisiungcn (bis zu &0"o)
ak bei analogen alkylgruppenhaltigen Substanzen erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden
folgendermaßen hergestellt: !0
Rirch Umsetzung von Periluorcarbonsä'urcalkylesiern
mit N.N-Diäthyloltrimcthylendiamin erhält
man Perrluorcarbonsäureamidotrimethylendialkylamine
tier Formel
R1CONHiCIU1N(CH2CH2OH),
Diese Uinselzungsprodiikte weisen nun unterschiedlich
reaktive Zentren auf. ttärniich die OH-Gruppen
und den Amin-Slicksioff. Der Ammstickstoff kann :o
quatemisiert werden: geeignete Quaternisierungsmittel
sind Methylhalcgenide. Dimethylsulfat, Chloressigsaure. Lactone und Sultone.
Die ertindungsgemäßen Perfluoralkylcarbonsäureamido-trimethvlcndiäthylol.inline,
deren Oxalkylate :> und deren Quaternisierungsproduktc eignen sich zur
siarken Herabsetzung von Oberflächenspannungen bei Einsatz in geringer Konzentration in wäßrigen
S\ steinen (\gl. Abbildung).
Wäßrige Lösungen weisen vor allem b-ii erhöhter yo
l'emperatur ein ausgezeichnetes Netzvermcgen auf. Bei textilem Material wurde dies nach dem DIN-Test
53Wl zur Bestimmung des Tauchnetzvermögens
aufgezeigt (s. Tabelle 2). Gleichzeitig ist hierbei die bessere Netzkraft der wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen
Dialkylolverbindungen gegenüber analogen Dialkylverbindungen hervorzuheben.
Die ertindungsgemäßen Verbindungen können auch ais Emulgatoren verwendet werden. Es lassen sich mit
ihnen z. B. Fluorkohlenwasserstoff-Wasser-Emulsionen
herstellen, die ihre technische Bedeutung auf dem Reinigungssektor bei Textilien, metallischen und
nichtmetallischen Werkstoffen haben.
e 1 s ρ 1 c
100 g Prrfluoroctansäure-äthylester wurde in 1(X) ml
Äther gelöst und mit Inertgas gespült. Unter Rühren wurde bei Ü bis 5 C innerhalb von 4 Stunden 33 g
Triethylendiamin-N.N-dia'thanol zugetropft. Anschließend
ließ man bei Zimmertemperatur 3 Stunden nachrühren. Dann wurde am Rotationsverdampfer
von Äther und Alkohol bei einer Badtemperatur von 70 C befreit. Es hinterblieb ein farbloses öl. Die
Ausbeute war 123 g (= 100"«) an 98.5% reinem Produkt
(Gaschromatogramm).
C7F15C ()NH(CH:),N(CII,CH,OH)2:
Berechnet:
«esumt-Basen-N: 2.51: sek. ί tert.-N: 2.51;
tert.-N: 2.51°,,:
gefunden:
gefunden:
nesamt-Basen-N: 2.52: sek f terl.-N: 2.43:
tert.-N: 2.43"».
In einem zweiten Versuch wurden analog der obigen Darstellung SOO g Perfluoroctansäurc-äthylester
in 500 ml Äther uelöst und mit 293 12 Trimeihylendiam:n
- N.N - diäthanol umgesetzt. Nach
beendigter Reaktion wurde nun nicht vom Lösungsmittel befreit, sondern unter Rühren 132 g Propiolacton
bei Zimmertemperatur zugetropft. Anschließend ließ man 6 Stunden unter Rückfluß kochen.
Dann zog man Äther und Ethanol bei 60 C am Rotationsverdampfer
ab. Es blieb IUXIg (96.2% der
Theorie) farbloses öl zurück.
Berechnet ... C 34.3. F 45.1. H 3.4. N 4.4%:
gefunden .... C 34.6. F 43.9. H 3.5. N 4.3%.
gefunden .... C 34.6. F 43.9. H 3.5. N 4.3%.
50 bzw. 90g Perfluoroctansüure-amido-trimethylen-N.N-diäthanolamin
wurden zusammen mit 0.1 bzw. 0.3 g Nairiummethylat in einem Rührautoklav eingebracht
und auf 100 C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur wurden im Verlauf von 5 Stunden 13 bzw.
47 g Äthylenoxid aufgepreßt. Es entstand eine \ iskose Flüssigkeit.
30 bzw. 27 g der so erhaltenen Oxäthylate legte man in einem Rührkolben vor und ließ im Verlauf
von 15 Minuten 3 bzw. 2.3 g Propiolacton /utropfen.
Dabei stieg die Temperatur um einige Grade an. Man ließ 2 Stunden nachrühren und gewann schließlich
27 bzw. 24 g viskose öle. deren Athylenoxidgehalt (nach Obruba) 2.0 bzw. 7.2 Mol betrug.
Je 20 g (VF15COOEt. CsFVCOOEt. C11F111COcMi
und C10F,,COOEi wurden mit je 15OmI Äther verdünnt
und unter Rühren 12.4. 11.0. l>.o bzw. 5.Sg
Trimethylendiamin-N.N-diäthanol im Verlauf von 30 Minuten zugetropft. Die Ansätze wurden 3 Stunden
bei 25 C nachgeriihrt. Dann fopfte man bei
der gleichen Temperatur 5.5. 4.4. 4.0 bzw. 2.5 g Propiolacton zu. Anschließend kochte man 3 Stunden
am Rückfluß. Dann wurden am Rotationsverdampfer unter langsamen Aufwärmen auf 50 C Äther und
Äthanol entfernt. Man erhielt zähflüssige, farblose öle 111 nahezu quantitativen Ausbeuten.
C11Fl1CONH(CH: I1N(CH,CH,Ol l),Cl I,C! I.C()::
Berechnet ... C 35.2. F 42.6. 113.6. N 4.S"„;
gefunden .... C 35.3. F 42.7. Il 3.S. N 4.7",,.
gefunden .... C 35.3. F 42.7. Il 3.S. N 4.7",,.
C4 FpCONH(CH, ),N(CH;CH, OHI2CH2 ClI, C(K:
Berechnet ... C 33.5. F 47.5. 113.1. N 4.1"»:
gefunden .... C 33.5. F 45.6. H 3.6. N 4.5"».
gefunden .... C 33.5. F 45.6. H 3.6. N 4.5"».
C11F11)CONH(CH2I1N(CH2CH2OIIi2CH2CH2CO2:
Berechnet ... C 32.9. F 49.4. 112.9. N.VS1O:
gefunden.... C 32.7, I · 47.9. 112.9, N 3.9"».
gefunden.... C 32.7, I · 47.9. 112.9, N 3.9"».
C10F21CONl KCH2I1N(CH2CH, OHI2CII2CII2CO2:
Berechnet . .. C 32.3. I- 51,2. 112.7. N 3.6",,:
gefunden .... C 31.3. F 47.3. H 3.0. N 4.4",,.
gefunden .... C 31.3. F 47.3. H 3.0. N 4.4",,.
B c i s ρ ι e 1 4
In einem (ilasautok)a\ wurden 150;;
In einem (ilasautok)a\ wurden 150;;
in 150 ml Methylenchlorid gelöst vorgelegt. Unter
Rühren drückte man so lange Melhylchloi id auf, bis ein Druck von 3 aiii gehalten wurde. Man ließ 2 Stun-
3.0
1.5
den nachrühren, entspannte und zog überschüssiges
Methylchlorid und Methylenchlorid im Rotationsverdampfer ab. Hs hinterblieben 159 g (97,2% der
Theorie) farbloses öl.
[C7F15CONH(CHj)1N(CH2CH2OH)2CHj]CI
Berechnet ... C 31.6. F 46,6. H 3.3. N 4.6%:
gefunden .... C 32,4, F 47,9, H 3,5. N 5,5%.
gefunden .... C 32,4, F 47,9, H 3,5. N 5,5%.
Es folgen Anwendungsbeispiele.
Kreisrunde Baumwollgewebeseheibehen wurden entsprechend DIN 53 901 vorbereitet und nach dem
angegebenen Norm verfahren die Sinkzeiten in wällrigen Tensidlösungen bei verschiedenen Konzentrationen
und Temperaturen bestimmt. Die entsprechenden Konzentrationen für 100 Sek. Sinkzeit wurden
graphisch ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Die Quaternisierungsprodukte eignen sich zur Herstellung von Wasscr-in-FluorkohlenwasserstolT-Emulsionen.
Es wurde versucht, eine stabile Emulsion von 5% Wasser in Trifluortrichlorüthan herzustellen. Hierzu
wurden bei Verwendung von zwei für diesen Zweck
Oberflächenspannung in wäßrigen Lösungen
Verbinduni!
CF15CONHiCH2I3N(CH2CH2OH)2 (Beispiel 1)
C-F,5CONH(CH2)jN(CH2CH2OH)2 + 2.0AO (Beispiel 2) C-F15CONH(Ch2I3N(CH2CH2OH)2 + 7,2AO (Beispiel 2)
C-F,5CONH(CH2)jN(CH2CH2OH)2 + 2.0AO (Beispiel 2) C-F15CONH(Ch2I3N(CH2CH2OH)2 + 7,2AO (Beispiel 2)
C-F1^CONH(CH,).,N(CH,CH,OH),C.r (Beispiel 4)
"Ί
CH3
C-F15CONH(CH2I3Nf(CH2CH2O)2nH]2CH2CH2COO- (Beispiel 2)
C-F15CONH(CH2)3N[(CH,CH2O)4 ,,Hj2CH2CH2COO- (Beispiel 2)
QF13CONH(CH2)JN(Ch2CH2OH)2CH2CH2COO- (Beispiel 3)
C-F15CONH(CH2I3N(CH2Ch2OH)2CH2CH2COO- (Beispiel 1)
C8F1XONH(CH2I3NiCH2CH2OH)2CH2CH2COO- (Beispiel 3)
C,FI9CONH(CH2)3N(CH2CH2OH)2CH2CH2COO (Beispiel 3)
C.F^CONHICH^NlCHjjXHjCHjCOO-C7F15CONH(CH2I3N(CHj)2CH2CH2COO-C8F1-CONH(CH2I3N(CHJy2CH2CH2COO-CgF19CONH(CH2)JN(CHj)2CH2CH2COO
handelsüblichen Emulgatoren folgende Menget erprobt:
Ι:.ηΐίΐΙμ;ιΐοΓ 1*1 I imilgator 11**1
("ill I "111
2.0
1.0
stabile soiubilisierte
Emulsion
keine Emulsion
·) Auf der Basis Noinlphcnolpohülykolather Iniil i'twn 4 Mo
Alhylcnoxiti pro Mol Phenol).
**) WüHrig-butiinolische Lösung von (im wesentlichen) Benzolsulfonsaure
(Alkalisal/I.
Auf Zusatz von 0,1% der Verbindung
C7F15CONH(CH2)jN(CH2CH2OH)2CH2CH2COO-
wurde auch mit den halbierten Mengen an Emulgator I und 11 eine stabile soiubilisierte Emulsion
erhalten, was durch Zusatz von
C,FI5CONH(CH2).,N(CH.,),CH2CH2CC)O
gemäß Stand der Technik nicht möglich war.
gemäß Stand der Technik nicht möglich war.
| Oberflächenspannung bei |
0.1 gi | [uyn'cmj |
| 0.01 g/l | 21 | IgI |
| 49 | 25 | KS |
| 53 | 41 | 19 |
| 64 |
| 52 | 23 | 22 |
| 53 | 24 | 20 |
| 55 | 25 | 20 |
| 48 | 24 | 19.5 |
| 39 | 22 | 19.0 |
| 32 | 20.5 | 18.5 |
| 67 | 37.5 | 20 |
| 55 | 28 | 19.5 |
| 43 | 23 | 19.0 |
| 36 | 20,5 | 18.5 |
Tauchnetzvermögen von Baumwolle nach DlN 53
Vei bindung
C J: n<:ONH(CH2)3N(CH,J2CH2CH2COO
(',,F11CONH(CH2)JNiCH2C H2OH)2CH2CH2COO
C,1; 15CONFI(CH2)3N(CH,):CH2CH:COO
CM ,,CONH(CH2).,NlCH2C H2OH)2CH2CH2COO
CKF,7CONH(CH2)3NlCH.():CH2CH2COO
CKFpCONH(CK2),N(CH2C H2OH)2CH2CH2COO
C,F1VCONH<CH2)3N(CH3),CH2CH2COO
C„F19CONH(CH2)3N|CH2C H2OH)2CH2CH2COO
C7F15CONH(CH2)JN(CH2Ch2OH)2
CH3
Cl
Smkzeit bei 25
und I g/l (Sek.)
140
45 135
85
140
190
> 3(X)
220
93
Mengen [g/l] für jeweils KK) Sek.
Sink/eil bei:
1,3 0,8 1,2
!,0
>2
1,9
1,9
>2,0
50
70
| 0.9 | 0,3 |
| 0.4 | 0,25 |
| 0,6 | 0.16 |
| 0,4 | 0.10 |
| 1,2 | 0,6 |
| 1,0 | 0,3 |
| ·) | 0.7 |
| U | 0,4 |
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
1. Perfluorierte Carbonsäureamidamin-Derivate der allgemeinen Formel
Rr ■ CONH(CH2J3Y
in der Rf einen unverzweigten Perfluoralkylrest
mit 6 bis 10 C-Atomen und Y eine der folgenden Gruppen bedeutet:
-N(CH2 CH2 OH)2
-N(CH2 ■ CH2OH)2(CH2LCOO-
-N(CH2 ■ CH2OH)2(CH2LCOO-
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712127232 DE2127232C3 (de) | 1971-06-02 | Perfluorcarbonsäureamide von (quaternären) Propylendiamin, Verfahren und Verwendung | |
| NLAANVRAGE7207130,A NL172234C (nl) | 1971-06-02 | 1972-05-26 | Werkwijze voor het bereiden van geperfluoreerde carbonzuuramideamineverbindingen. |
| ZA723646A ZA723646B (en) | 1971-06-02 | 1972-05-29 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
| CH798472A CH554965A (de) | 1971-06-02 | 1972-05-30 | |
| CH798472D CH798472A4 (de) | 1971-06-02 | 1972-05-30 | |
| IT25164/72A IT956080B (it) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Derivati di acidi carbossilici perfluorurati |
| AU42906/72A AU474844B2 (en) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
| US00258365A US3836552A (en) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
| AT469072A AT332855B (de) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Verfahren zur herabsetzung der oberflachenspannung eines wasserigen systems und mittel zur durchfuhrung des verfahrens |
| CA143,622A CA981279A (en) | 1971-06-02 | 1972-06-01 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
| JP5389872A JPS5616199B1 (de) | 1971-06-02 | 1972-06-01 | |
| GB2590372A GB1391618A (en) | 1971-06-02 | 1972-06-02 | Perfluorocarboxylic acid derivatives |
| BE784342A BE784342A (fr) | 1971-06-02 | 1972-06-02 | Derives d'acides carboxyliques perfluores |
| FR7219909A FR2141168A5 (de) | 1971-06-02 | 1972-06-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712127232 DE2127232C3 (de) | 1971-06-02 | Perfluorcarbonsäureamide von (quaternären) Propylendiamin, Verfahren und Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2127232A1 DE2127232A1 (de) | 1972-12-14 |
| DE2127232B2 true DE2127232B2 (de) | 1976-03-04 |
| DE2127232C3 DE2127232C3 (de) | 1976-10-21 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2140929C1 (ru) * | 1994-11-29 | 1999-11-10 | Опарина Наталья Наумовна | N,n1-алкилендиамиды карбоксилсодержащего олигоизобутена и перфторполиоксаалкилкарбоновой кислоты |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2140929C1 (ru) * | 1994-11-29 | 1999-11-10 | Опарина Наталья Наумовна | N,n1-алкилендиамиды карбоксилсодержащего олигоизобутена и перфторполиоксаалкилкарбоновой кислоты |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7207130A (de) | 1972-12-05 |
| AU4290672A (en) | 1973-12-06 |
| CH554965A (de) | 1974-10-15 |
| ATA469072A (de) | 1976-02-15 |
| AT332855B (de) | 1976-10-25 |
| US3836552A (en) | 1974-09-17 |
| NL172234C (nl) | 1983-08-01 |
| CH798472A4 (de) | 1974-05-15 |
| DE2127232A1 (de) | 1972-12-14 |
| BE784342A (fr) | 1972-12-04 |
| NL172234B (nl) | 1983-03-01 |
| IT956080B (it) | 1973-10-10 |
| CA981279A (en) | 1976-01-06 |
| AU474844B2 (en) | 1976-08-05 |
| FR2141168A5 (de) | 1973-01-19 |
| JPS5616199B1 (de) | 1981-04-15 |
| ZA723646B (en) | 1973-03-28 |
| GB1391618A (en) | 1975-04-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |