DE3144342C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Fettsäureamidoamin sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung und ein dieses enthaltendes Reinigungsmittel.

Aus der DE-OS 27 52 116 ist ein disubstituiertes Carbonsäureamidamin mit der Formel

bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß dieses Material keine hinreichende Schaumbildungskraft für ein Reinigungsmittel besitzt.

Es soll dementsprechend eine Zusammensetzung zur Verfügung gestellt werden, die eine hinreichende Schaumbildungskraft besitzt und sich für den Einsatz in einem Reinigungsmittel eignet. Gemäß der Erfindung handelt es sich dabei um ein Fettsäureamidoamin der folgenden Formel I

in der R₁ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, R₂ Wasserstoff oder C₂H₄OH, R₃ und R₄ Wasserstoff, C₂H₄CO₂M oder C₂H₄OH bedeuten, wobei M Wasserstoff, Alkali, Ammonium oder eine organische Ammoniumverbindung darstellt, mit der Einschränkung, daß, falls R₂ C₂H₄OH darstellt, keiner der Reste R₃ und R₄ C₂H₄OH entspricht, und, falls R₂ Wasserstoff ist, einer der Reste R₃ und R₄ der Gruppe C₂H₄OH entspricht.

Eine Verbindung vom Amidoamintyp, die aus Imidazolin und einem Alkyacrylat gewonnen ist, stellt ein amphoteres oberflächenaktives Mittel mit milden Eigenschaften dar; solche Verbindungen werden in weitem Umfang in verschiedenen Anwendungen benutzt.

Ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Verbindung ist beispielsweise in den Japanischen Offenlegungsschriften Nr. 65,141 aus 1977 und 68,721 aus 1978 beschrieben. Der in der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 65,141/1977 beschriebene Prozeß besteht in folgendem: man läßt ein aus einer Fettsäure und Aminoäthyläthanolamin gewonnenes Imidazolin mit Wasser reagieren, wobei man ein entsprechendes Amidoamin erhält, dieses läßt man mit einem Alkylacrylat reagieren, wobei eine Verbindung vom Amidoamintyp gewonnen wird, die durch die allgemeinen Formeln II, III oder IV wiedergegeben wird:

Hierin bedeutet R einen Alkyl- oder Alkenylrest.

Das in der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 68,721/1978 beschriebene Verfahren besteht in folgendem: man läßt ein Imidazolinderivat mit Alkylacrylat und Wasser reagieren; bei diesem Verfahren wird eine Verbindung vom Amidoamintyp gewonnen, deren Struktur durch die oben angegebene allgemeine Formel IV wiedergegeben wird.

Die konventionellen Verbindungen vom Amidoamintyp, die durch die allgemeinen Formeln II bis IV wiedergegeben werden, lassen sich herstellen, indem man ein Alkylacrylat mit einem Amidoamin reagieren läßt, das seinerseits durch Reaktion eines Imidazolins mit Wasser entstanden ist. Derartige Amidoaminverbindungen besitzen jedoch den Nachteil, daß sie sich beim Lagern bei höheren Temperaturen deutlich verfärben.

Als Ergebnis der Untersuchungen bei der Gewinnung von Amidoamintypverbindungen, die von einem solchen Nachteil frei sind, hat die Anmelderin eine Verbindung vom Amidoamintyp gefunden, die eine neue Struktur aufweist.

Als Beispiele von Verbindungen gemäß der Erfindung, die durch die allgemeine Formel I wiedergegeben werden, können folgende genannt werden: N-[a-(2-Carboxyäthyl)-lauroyl]-N′-(2-hydroxyäthyl)- N′-(2-carboxyäthyl)äthylendiamin; N-[α-(2-Carboxyäthyl)- lauroyl]-N-(2-hydroxyäthyl-N′-(2-carboxyäthyl)äthylendiamin; N-[α-(2-Carboxyäthyl)-lauroyl]-N-(2-hydroxyäthyl-N′-[di-(2- carboxyäthyl)äthylendiamin; N-[α-(2-Carboxyäthyl)-stearoyl]- N′-(2-hydroxyäthyl-N′-(2-carboxyäthyl)äthylendiamin; N-[α- (2-Carboxyäthyl)-oleoyl]-N-(2-hydroxyäthyl)-N′-(2-carboxyäthyl)äthyl-endiamin; N-[α-(2-Carboxyäthyl)-kokoyl]-N-(2-hydroxyäthyl)- N′-[di-(2-carboxyäthyl)äthylendiamin.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung, die durch die oben angegebene allgemeine Formel I wiedergegeben werden, lassen sich nach folgendem Verfahren herstellen: das Verfahren besteht darin, daß man 1 Mol Imidazolin, das durch die allgemeine Formel I-1 wiedergegeben wird:

in der R₁ die gleiche Bedeutung besitzt wie in der allgemeinen Formel I, mit 1,0 bis 5,0 Mol eines Alkylacrylats bei einer Reaktionstemperatur von 40°C bis 90°C im wesentlichen im wasserfreien Zustande reagieren läßt. Hierbei erhält man ein Zwischenprodukt, das durch die allgemeine Formel I-2 wiedergegeben wird:

In dieser hat R₁ die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I; R₅ bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Diesem Zwischenprodukt werden 1,0 bis 5,0 Mole Wasser und wahlweise ein Alkylacrylat in mehreren Anteilen zugesetzt, und zwar in einer Gesamtmenge, die 5,0 Mole nicht überschreiten soll. Die entstehende Mischung läßt man bei einer Reaktionstemperatur von 40°C bis 90°C miteinander reagieren und verseift das Reaktionsprodukt mit einer wäßrigen Alkalilösung.

Das Verfahren soll in weiteren Einzelheiten beschrieben werden:

Zu 1 Mol Imidazolin, das durch die allgemeine Formel I-1 wiedergegeben wird, werden 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 3,5 Mol Alkylacrylat zugesetzt. Die Mischung läßt man ohne Zusatz von Wasser bei einer Temperatur von 40 bis 90°C, vorzugsweise 50 bis 80°C, innerhalb einer Zeitdauer von einer halben bis 6 Stunden, vorzugsweise in 2 bis 4 Stunden, im wesentlichen unter wasserfreien Bedingungen reagieren. Hierbei erhält man ein Zwischenprodukt, das durch die allgemeine Formel I-2 wiedergegeben wird. Dann werden diesem Zwischenprodukt 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 2,5 Mol, Wasser zugesetzt. Die entstehende Mischung läßt man bei einer Temperatur von 40 bis 90°C, vorzugsweise 60 bis 80°C, während einer Zeitdauer von 1 bis 7 Stunden, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden, miteinander reagieren. Hierbei wird der Imidazolinring geöffnet und das anwesende Alkylacrylat addiert unter Bildung von Amidoamin. Das Alkylacrylat kann zu irgendeinem Zeitpunkt etwa im Augenblick des Reaktionsbeginns zugesetzt oder in Portionen zugefügt werden, wobei der restliche Anteil des Esters zusammen mit Wasser zugesetzt werden kann. Das so hergestellte Reaktionsprodukt wird mit einem Alkalihydroxid, gewöhnlich in äquimolarer Menge zum Alkylacrylat, vermischt, und die mit dem Alkylacrylat gebildeten Esterbindungen werden bei 40 bis 80°C, für gewöhnlich bei 60 bis 70°C, innerhalb 2 bis 3 Stunden verseift. Auf diese Weise wird die neue Verbindung vom Amidoamintyp gewonnen, die eine Carboxyäthylgruppe in α-Stellung aufweist und die der oben angegebenen allgemeinen Formel I entspricht.

Wenn die Menge des verwendeten Alkylacrylats geringer ist als 1 Mol je Mol des Imidazolins, vermindert sich die Ausbeute an dem Zwischenprodukt, wie es durch die allgemeine Formel I-2 wiedergegeben wird. Die Menge des nicht in Reaktion getretenen Amins wächst, und infolgedessen wird die Ausbeute an der Verbindung gemäß der Erfindung, die durch die allgemeine Formel I wiedergegeben wird, vermindert. Wenn die Menge an Alkylacrylat größer ist als 5,0 Mol auf 1 Mol des Imidazolins, wächst der Gehalt an Natriumacrylat im Endprodukt. Was das bei der Reaktion verwendete Wasser anlangt, wird dieses im Stadium der Herstellung des ersten Zwischenprodukts, wie es durch die allgemeine Formel I-2 wiedergegeben wird, nicht zugesetzt; diese Reaktion muß im wesentlichen in wasserfreiem Zustand durchgeführt werden. Eine Reaktion im wesentlichen im wasserfreien Zustand bedeutet, daß die Reaktion ohne Zusatz von Wasser verläuft, abgesehen von geringen Wassermengen, die Ausgangsmaterialien verunreinigen. Um es genauer auszudrücken, werden Reaktionsbedingungen, bei denen das Reaktionssystem unter 0,3% Wasser enthält, bevorzugt. Wenn der Wassergehalt höher ist, vermindert sich die Ausbeute an der Verbindung gemäß der Erfindung, da die Bedingungen sich dann denen in den oben genannten, bekannten Verfahren nähern. Nachdem ein Zwischenprodukt der allgemeinen Formel I-2 auf diese Weise gewonnen ist, werden 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 2,5 Mole auf 1 Mol des als Ausgangsmaterial verwendeten Imidazolins an Wasser zugesetzt, um eine Öffnung des Imidazolinringes zu erzielen und die Reaktion mit Alkylacrylat unter Bildung einer amphoteren Verbindung zu ermöglichen. Wenn die Wassermenge geringer ist als 1,0 Mol, kann die Öffnung des Imidazolinringes nicht in befriedigender Weise erreicht werden. Wenn die Wassermenge größer als 5,0 Mol ist, wird die Esterbindung des Alkylacrylats hydrolysiert, was folglich zu einer Verminderung im Molekularverhältnis des Alkylacrylats führt, und es erhöht sich die Menge an nicht in Reaktion getretenem Amin, ebenso wie die Menge an Natriumacrylat wächst.

Als Imidazoline der allgemeinen Formel I-1, die gemäß der Erfindung verwendet werden, können solche Imidazoline erwähnt werden, die durch Dehydratationskondensation von Aminoäthyläthanolamin mit Caprylsäure, Caprinsäure, Laurylsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Erucasäure, Oleinsäure, Linoleinsäure, Kokosnußölfettsäure, Rindertalgfettsäure, oder deren Estern erhältlich sind. Was das Alkylacrylat anlangt, können hier Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat und Butylacrylat genannt werden.

Es sei weiterhin darauf hingewiesen, daß das Verfahren und das Produkt gemäß der Erfindung grundsätzlich verschieden sind von denjenigen, die in den oben erwähnten Japanischen Offenlegungsschriften Nr. 65,141/1977 und Nr. 68,721/1978 erwähnt sind. Bei dem Verfahren der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 65,141/1977 läßt man ein Imidazolin mit Wasser reagieren, um das entsprechende Amidoamin zu bilden; dieses Amidoamin läßt man mit einem Alkylacrylat reagieren, um eine Verbindung der oben genannten Formeln II, III oder IV herzustellen. Nach der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 68,721/1978 läßt man ein Imidazolin mit einem Alkylacrylat und Wasser reagieren, um eine Verbindung der oben angegebenen Formel IV herzustellen. Da man die Reaktion unter gleichzeitiger Gegenwart von Imidazolin, einem Alkylacrylat und Wasser ablaufen läßt, wird das Imidazolin mit Wasser zu einem Aminodamin hydrolysiert, und dieses Amidoamin reagiert seinerseits mit dem Alkylacrylat unter Bildung einer Verbindung der obigen allgemeinen Formel IV.

Dem gegenüber besteht das Verfahren der Erfindung darin, daß man das Imidazolin mit einem Alkylacrylat unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen reagieren läßt, wobei sich das Alkylacrylat an eine α-Methylengruppe der 2-Alkylgruppe des Imidazolins addiert und hierbei ein Zwischenprodukt bildet, wie es durch die obige allgemeine Formel I-2 wiedergegeben wird. Dann wird der Ring dieses Zwischenproduktes geöffnet, und man läßt das entstehende Amidoamin mit dem Alkylacrylat reagieren, wobei man eine amphotere Verbindung der oben genannten allgemeinen Formel I erhält, die eine Carboxyäthylgruppe an einer α-Methylengruppe der Amidogruppe aufweist. Daher ist das Verfahren gemäß der Erfindung von den oben erwähnten, bekannten Verfahren grundsätzlich verschieden.

Die Tatsache, daß, wie aus der allgemeinen Formel I hervorgeht, das gemäß der Erfindung hergestellte amphotere oberflächenaktive Mittel eine Struktur besitzt, bei der Acrylsäure oder ein Acrylatsalz an die in α-Stellung stehende Methylengruppe der Amidogruppe angelagert ist, wird durch Säurespaltung des Endproduktes zur Hydrolyse der Amidobindungen, Extrahieren einer eine hydrophobe Gruppe enthaltende Komponente und Analyse dieser Komponente bestätigt. Diese eine hydrophobe Gruppe enthaltende Komponente besteht zu einem größeren Teil aus einer zweibasischen Säure, die durch folgende allgemeine Formel V wiedergegeben wird:

In dieser hat R₁ die gleiche Bedeutung wie in der oben angegebenen allgemeinen Formel I, wobei zusätzlich ein kleinerer Anteil der Ausgangsfettsäure der Formel: R₁-CH₂COOH vorhanden ist. Die Struktur der durch die allgemeine Formel V wiedergegebenen Komponente wurde duch GC-MS-Spektralanalyse ihres Methylesters sowie die Tatsache bestätigt, daß der Säurewert dem einer zweibasischen Säure entspricht.

Im Gegensatz hierzu liefert im Falle einer Verbindung, die keine Carboxyäthylgruppe an der α-Methylengruppe der Amidogruppe aufweist, die durch Säurespaltung gewonnene eine hydrophobe Gruppe enthaltende Komponente lediglich eine monobasische Säure der Formel: R₁-CH₂COOM.

Durch gaschromatographische Analyse eines Äthylendiaminderivates, das einen eine hydrophile Gruppe enthaltenden Bestandteil darstellt, der durch Spaltung der Amidobindung des oben beschriebenen Endproduktes gewonnen wird, konnte bestätigt werden, daß die gemäß der Erfindung hergestellte Verbindung eine Substanz der folgenden Formeln VI, VII oder VIII oder eine Mischung derselben enthält, sowie eine geringe Menge einer amphoteren, eine Ätherbindung aufweisenden Verbindung und schließlich eine geringe Menge nicht in Reaktion getretenes Amidoamin.

In diesen Formeln haben R₁ und M die gleiche Bedeutung wie oben angegeben.

Die neue Verbindung vom Amidoamintyp, die eine Carboxyäthylgruppe an einer α-Methylengruppe der Amidobindung aufweist, und gemäß der Erfindung hergestellt ist, stellt ein wertvolles amphoteres oberflächenaktives Mittel dar, das die Eigenschaft besitzt, gegenüber der Haut, den Augen, usw. eine milde Wirkung auszuüben. Die Verfärbung, die beim Aufbewahren bei hohen Temperaturen eintritt, ist kaum vergleichbar mit derjenigen der bekannten, konventionellen amphoteren oberflächenaktiven Mitteln vom Amidoamintyp.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf eine nur geringfügig reizende Reinigungsmittelmischung, die die neue Verbindung der Formel (I) aufweist, welche eine verminderte Reizwirkung auf die Haut oder die Augenschleimhaut ausübt, sie besitzt ausgezeichnete Wascheigenschaften, wie hohe Waschkraft und Schaumbildungsvermögen.

Von Reinigungsmitteln wird im wesentlichen verlangt, daß sie ausgezeichnete Wascheigenschaften, wie Waschkraft und Schaumbildungsvermögen besitzen, und Reinigungsmittel, die in unmittelbarer Berührung mit der Haut oder dergleichen kommen, wie Reinigungsmittel zum Waschen des Körpers (beispielsweise Haarwaschmittel oder Körperwaschmittel), Tellerwaschmittel und mildwirkende Reinigungsmittel für Wolle, müssen weiterhin der Erfordernis genügen, daß sie nur eine verminderte Reizwirkung auf die Haut und die Augenschleimhaut ausüben.

Als oberflächenaktive Mittel, die den Hauptbestandteil solcher Reinigungsmittelmischungen darstellen, werden anionische, oberflächenaktive Mittel, wie lineare Alkylbenzolsulfonatsalze (LAS), Alkylsulfatsalze (AS), Polyoxyäthylenalkyläthersulfatsalze (ES) und α-Olefinsulfonsäuresalze (AOS) benutzt. Diese anionischen oberflächenaktiven Mittel sind gut hinsichtlich ihrer Wascheigenschaften, wie etwa ihrer Waschkraft und der Schaumbildung, aber sie reizen die Haut und die Augenschleimhaut. Infolgedessen kann man nicht sagen, daß sie optimale Hauptbestandteile von Reinigungsmitteln darstellen. Es sind mancherlei Vorschläge bisher gemacht worden, um diesen Nachteil der anionische oberflächenaktiven Mittel zu mildern durch Verwendung amphoterer oberflächenaktiver Mittel, oder nicht-ionischer oberflächenaktiver Mittel, ferner wasserlöslicher polymerer Verbindungen oder dergleichen in Kombination mit den anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Indessen läßt sich eine befriedigende Verminderung der reizenden Eigenschaften gegenüber der Haut und dergleichen durch einen dieser Vorschläge nicht erzielen. Wenn diese Hilfskomponenten allein verwendet werden, läßt sich keine zufriedenstellende Waschkraft erzielen.

Die Anmelderin hat Untersuchungen durchgeführt im Hinblick auf die Entwicklung eines Reinigungsmittels, das verminderte Reizeigenschaften und gleichzeitig gute Wascheigenschaften aufweist. Dabei wurde gefunden, daß ein Reinigungsmittel, das ein neues amphoteres oberflächenaktives Mittel vom Amidoamintyp darstellt, verminderte Reizwirkung und gleichzeitig gute Waschkraft besitzt. Die vorliegende Erfindung ist auf der Grundlage dieser Festellungen vervollständigt worden.

Von den amphoteren oberflächenaktiven Mitteln vom Amidoamintyp, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, sind im Gebrauch besonders vorteilhaft solche, bei denen R₁ eine Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen und R₂ Wasserstoff oder die Gruppe: -CH₂CH₂OH, und R₃ die Gruppe: -CH₂CH₂OH oder -CH₂CH₂CO₂M, und schließlich R₄ Wasserstoff oder die Gruppe: -CH₂CH₂CO₂M bedeuten, und M Natrium ist.

Das oberflächenaktive Mittel gemäß der Erfindung vom Amidoamintyp wird dem Reinigungsmittel in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%, zugesetzt.

Zusätzlich zu dem amphoteren oberflächenaktiven Mittel vom Amidoamintyp, das durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, kann nur eine gerinfügige Reizwirkung ausübende Reinigungsmittel gemäß der Erfindung weitere Bestandteile, wie sie unten angegeben sind, enthalten, soweit die Eigenschaft der geringen Reizwirkung nicht verschlechtert wird.

Oberflächenaktive Mittel, die der Zusammensetzung gemäß der Erfindung zugefügt werden können, sind übliche anionische oder nicht-ionische oder kationische oder schließlich amphotere oberflächenaktive Mittel.

Was die anionischen oberflächenaktiven Mittel anlangt, können folgende Verbindungen als Beispiele genannt werden:
(1) Lineare oder verzweigte Alkylbenzolsulfonatsalze, die eine Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt aufweisen.
(2) Alkyl- oder Alkenyläthoxysulfatsalze, die eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt aufweisen und bei denen durchschnittlich 0,5 bis 8 Mole Äthylenoxid am Molekül angelagert sind.
(3) Alkyl- oder Alkenylsulfatsalze, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit durchschnittlich 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen.
(4) Olefinsulfonsäuresalze mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt im Molekül.
(5) Alkansulfonsäuresalze, die durchschnittlich 10 bis 20 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten.
(6) Gesättigte oder ungesättigte Fettsäuresalze, die 10 bis 20 Kohlenstoffatome im Durchschnitt im Molekül enthalten.
(7) Alkyl- oder Alkenyläthoxycarbonsäuresalze, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit durchschnittlich 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, und an die 0,5 bis 8 Mole Äthylenoxid im Durchschnitt im Molekül angelagert sind.
(8) α-Sulfofettsäuresalze oder Ester, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

In dieser bedeutet X eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Gegenion des anionischen oberflächenaktiven Mittels; Y bedeutet ein Gegenion des anionischen oberflächenaktiven Mittels, und R₅ bedeutet eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen.
(9) Teilweise neutralisierte Bernsteinsäureabkömmlinge, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

In dieser bedeutet R₆ eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, die 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält; Y₁ und Y₂ bedeuten ein Wasserstoffatom oder ein Gegenion.
(10 Aktivierungsmittel vom Phosphorsäureestertyp, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

In dieser bedeutet A die Gruppe:

In diesen Formeln bedeutet R₇ eine lineare oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe; R₈ bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-Gruppe; m bedeutet eine Zahl von Null bis 6, n bedeutet eine Zahl von 1 bis 6; B bedeutet die Gruppe: -OX₂ oder A, und X₁ und X₂ bedeuten ein Wasserstoffatom oder ein Gegenion.

Als Gegenion des anionischen oberflächenaktiven Mittels können beispielsweise Ionen von Alkalien wie Natrium und Kalium, sowie Ionen von Erdalkalien wie Calcium und Magnesium, oder das Ammoniumion, oder Salze von Alkanolaminen mit 1 bis 3 Alkanolgruppen, die 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin und Tri-isopropanolamin erwähnt werden.

Als nicht-ionische oberflächenaktive Mittel können beispielsweise folgende Verbindungen genannt werden:
(A) Polyoxyäthylenalkyl- oder -alkenyläther, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt aufweisen und an die 3 bis 12 Mole Äthylenoxyd angelagert sind.
(B) Polyoxyäthylenalkylphenyläther, die eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen im Durchschnitt aufweisen und an die 3 bis 12 Mole Äthylenoxyd angelagert sind.
(C) Fettsäurealkanolamide, die durch folgende Formel wiedergegeben werden, sowie deren Alkylenoxydaddukte:

In dieser bedeutet R₉ Wasserstoff oder einen Methylrest; R₁₀ bedeutet eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen; n′ ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m′ bedeutet eine ganze Zahl von null bis 3.
(D) Polyoxypropylenalkyl- oder -alkenyläther, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit durchschnittlich 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen und an die 1 bis 20 Mole Propylenoxyd angelagert sind.
(E) Polyoxybutylenalkyl- oder -alkenyläther, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit durchschnittlich 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen und an die 1 bis 20 Mole Butylenoxyd angelagert sind.
(F) Nichtionische Aktivierungsmittel, die eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen und 1 bis 30 Mole Äthylenoxyd und Propylenoxyd oder Äthylenoxyd und Butylenoxyd einschließen (das Verhältnis von Äthylenoxyd zu Propylenoxyd oder Butylenoxyd liegt in der Größenordnung von 0,1 : 9,9 bis 9,9 : 0,1).
(G) Sucrosefettsäureester, die eine Fettsäure mit durchschnittlich 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und außerdem Sucrose enthalten.
Als kationische oberflächenaktive Mittel können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
(a) Quaternäre Ammoniumsalze mit zwei-langkettigen Alkylresten, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

In dieser bedeuten R₁₂ und R₁₃ eine Alkylgruppe mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 14 bis 20 Kohlenstoffatomen; R₁₄ und R₁₅ bedeuten eine Alkylgruppe mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; Z bedeutet ein Halogenatom oder Methylsulfat oder Äthylsulfat; (diese vorstehend genannten Symbole haben weiterhin die gleiche Bedeutung).
(b) Einwertige quaternäre Ammoniumsalze mit langkettigem Alkylrest, die der folgenden Formel entsprechen:

(c) Zweiwertige quaternäre Ammoniumsalze mit langkettigen Alkylresten, an welche Polyoxyäthylengruppen angelagert sind, die der folgenden Formel entsprechen:

In dieser bedeutet n″ eine Zahl zwischen 1 und 20, vorzugsweise 1 bis 10 (n″ hat in den folgenden Formeln die gleiche Bedeutung), oder

In dieser bedeutet m″ eine Zahl zwischen 1 und 20, vorzugweise 1 bis 10 (m″ hat in den folgenden Formeln die gleiche Bedeutung).
(d) Einwertige quaternäre Ammoniumsalze mit einem langkettigen Alkylrest, an die Polyoxyäthylengruppen angelagert sind, die durch folgende Formeln wiedergegeben werden:

(e) Bis(hydroxyalkyl)quaternäre Ammoniumsalze, die der folgenden Formel entsprechen:

(f) Quaternäre Ammoniumsalze, die eine Amid- oder Esterbindung aufweisen, wie sie durch folgende Formel wiedergegeben werden:

In dieser bedeutet p eine Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3 (p hat in den folgenden Formeln die gleiche Bedeutung), ferner Reaktionsprodukte von

Verbindungen, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

Ebenso Verbindungen folgender Formel:

und schließlich Verbindungen, die der folgenden Formel entsprechen:

(g) Kationische Polyamidverbindungen, die durch Reaktion von 1 Mol Diäthylentriamin oder Dipropyltriamin mit etwa 2 Molen einer Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, Addition von etwa 1 bis etwa 2 Molen Epichlorhydrin an das erhaltene Kondensat, das einen Säurewert unter 10 aufweist, Polymerisierung des unter Ringöffnung entstehenden Adduktes in Gegenwart eine alkalischen Mittels und Neutralisation des Produktes mit einer einbasischen Säure in einer Menge von 0,3 bis 1,5 Molen auf 1 Mol des Amins entstanden sind.
(h) Zweiwertige quaternäre Salze, z. B. Verbindungen, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

Weiterhin Verbindungen, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

wobei q eine Zahl von 2 bis 8 bedeutet (q hat bei den folgenden Formeln die gleiche Bedeutung), weiterhin Verbindungen folgender Formel:

und schließlich Verbindungen folgender Formel:

In dieser bedeutet B′ einen Sechsring oder den Rest:
-CH=CH-.
Als amphotere Aktivierungsmittel können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
(1) Alkylaminoxyde, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

In dieser bedeutet R₁₆ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen; und R₁₇ und R₁₈, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
(2) Verbindungen der folgenden Formel:

in der R₁₉ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₂₀ und R₂₁ stellen eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar; p′ ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, und Z′ bedeutet eine der Gruppen: -COO⁻ oder -SO₃⁻.
(3) Amphotere oberflächenaktive Mittel vom Imidazolintyp, die durch folgende Formel wiedergegeben werden:

In dieser bedeutet R₂₂ einen Fettsäurerest; R₂₃ bedeutet Wasserstoff, Natrium oder die Gruppe CH₂COOM′; Z″ bedeutet eine der Gruppen: COOM′, CH₂COOM′ oder

und M′ bedeutet Natrium, Wasserstoff oder eine organische Base; G bedeutet eine Hydroxylgruppe, ein saures Salz oder ein anionisches oberflächenaktives Sulfat oder Sulfoxyd.

Viskositätsregelnde Mittel wie Äthylalkohol, Glycerin, Propylenglykol oder anorganische Salze, hydrotrope Mittel wie niedere Alkylbenzolsulfonsäuresalze, Harnstoff und niedere Alkylschwefelsäuresalze, Riechstoffe, Farbstoffe, Absorptionsmittel für Ultraviolettstrahlen, oxidationsverhindernde Mittel, antiseptische Mittel, das äußere Aussehen verändernde Mittel (wie beispielsweise Mittel, die eine perlartige Struktur bewirken), kationische Polymerisate, nichtionische Polymerisate und andere polymere Verbindungen oder andere gewöhnliche Reinigungsmittelzusätze können nach Bedarf hinzugefügt werden.

Die Erfindung wird im einzelnen unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erläutert. In diesen Beispielen bedeuten %-Zahlen Gewichtsprozente, soweit nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

Zweihundertachtundsechzig Gramm (268 g, 1,0 Mol) von 1-(2- Hydroxyäthyl)-2-undecyl-2-imidazolin werden bei 40° bis 50°C geschmolzen, hierzu werden 200 g (2,0 Mol) Äthylacrylat zugesetzt. Man läßt die Mischung unter Rühren bei 60° bis 65°C 3 Stunden lang reagieren. Dabei wird ein Zwischenprodukt der Formel:

erhalten. Das als Ausgangsmaterial in diesem Beispiel verwendete Imidazolin besaß einen Wassergehalt von 0,02%, und das Äthylacrylat einen solchen von 0,10%. Die Tatsache, daß dieses Reaktionszwischenprodukt einen Imidazolinring aufwies, wurde durch die Tatsache bestätigt, daß das Zwischenprodukt eine maximale Absorption im Ultraviolettspektrum bei 232 µm, gemessen in Äthanol, aufwies; außerdem zeigte es eine Absorptionsbande aufgrund der C=N Doppelbindung bei 1605 cm^-1. Durch Zersetzung mit Alkali oder einer Säure ergab sich weiterhin eine Fettsäurekomponente, die in Form ihres Methylesters durch GC-MS Spektralanalyse untersucht wurde. Dieses Massenspektrum des Hauptbestandteils der Fettsäurekomponente wies folgende m/e (relative Intensität auf: 269 (19,7, M-31), 236 (13,1, M-64), 227 (8,2, M-73). Dementsprechend ergab sich die Struktur dieses Fettsäuremethylesters entsprechend folgender Formel:

(mit einem theoretischen Molekulargewicht von 300).

Als Ergebnis dieser Bestimmung ließ sich die Struktur des oben genannten Reaktionszwischenproduktes identifizieren.

Weiterhin wurden diesem Reaktionszwischenprodukt 36 g (2,0 Mol) Wasser zugesetzt; die Mischung wurde bei 65°-70°C 3 Stunden lang gerührt. Hierbei wurde der Imidazolinring unter Addition von Äthylacrylat geöffnet. Der Reaktionsmischung wurde weiterhin eine wäßrige Alkalilösung zugesetzt, die durch Auflösen von 80 g (2,0 Mol) Natriumhydroxyd in 996 g Wasser hergestellt war, die Reaktionsmischung wurde bei 65°-70°C 2 Stunden lang verseift. Als Ergebnis wurde eine hellgelbe Flüssigkeit erhalten. Das so hergestellte Reaktionsprodukt wurde einer Säurezersetzung unterworfen, um die Amidobindungen zu hydrolysieren. Die Hydrolyse ergab eine Komponente, die eine hydrophobe und hydrophile Gruppe enthielt. Diese die hydrophobe Gruppe enthaltende Komponente besaß einen Säurewert (AV) von 405. Aus dem GC-MS Spektrum des entsprechenden Methylesters ergab sich, daß die hydrophobe Gruppe enthaltende Komponente aus folgenden Einzelverbindungen bestand:

Beispiel 2

Bei diesem Beispiel wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied, daß 300 g (3,0 Mol) Äthylacrylat auf 268 g (1,0 Mol) von 1-(2-Hyroxyäthyl)-2-undecyl-2-imidazolin verwendet wurden; ferner wurden 120 g (3,0 Mol) Natriumhydroxyd zugesetzt. Das Reaktionsprodukt enthielt eine Mischung aus Verbindungen der Strukturformel IX: 21%, der Verbindung der Formel X: 19%, und der Verbindung der Formel XI: 53%. Außerdem waren geringe Mengen einer amphoteren Verbindung mit einer Ätherbindung und eine geringe Menge von nicht in Reaktion getretenem Amidoamin vorhanden.

Beispiel 3

Das Beispiel wurde in gleicher Weise wie Beispiel 1 durchgeführt mit dem Unterschied, daß 150 g (1,5 Mol) Äthylacrylat auf 260 g (1,0 Mol) 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-undecyl-2-imidazolin und 60 g (1,5 Mol) Natriumhydroxyd angewendet wurden. Das Reaktionsprodukt enthielt eine Mischung der Verbindung der Strukturformel IX: 60%, der Verbindung der Formel X: 4% und der Verbindung der Formel XI zu 1%; ferner waren 15% eines nicht in der α-Stellung substituierten Amidoamins vom Typ einer amphoteren Verbindung und eine geringe Menge einer weiteren amphoteren Verbindung, die eine Ätherbindung aufwies, sowie schließlich nicht in Reaktion getretenes Amidoamin vorhanden.

Beispiel 4

Das Beispiel wurde in gleicher Weise wie Beispiel 1 durchgeführt mit dem Unterschied, daß 287 g (1 Mol) 1-(2-Hydroxyäthyl)-2- Kokosnußalkyl-2-imidazolin verwendet wurden; die letztere Verbindung war aus Kokosnußsäure (AV 256, durchschnittliches Molekulargewicht 219) und Aminoäthyläthanolamin synthetisiert. Das Reaktionsprodukt enthielt eine Mischung aus der Verbindung der Strukturformel VI: 64%, der Verbindung der Formel VII: 16%, und der Verbindung der Formel VIII: 8%. Außerdem waren eine geringe Menge einer amphoteren Verbindung, die eine Ätherbindung aufwies, und eine geringe Menge nicht in Reaktion getretenes Amidoamin vorhanden.

Beispiel 5

Das Beispiel wurde in gleicher Weise wie Beispiel 1 durchgeführt mit dem Unterschied, daß 356 g (1 Mol) 1-(2-Hydroxyäthyl)-2- stearyl-2-imidazolin verwendet wurden. Die letztere Verbindung war aus Stearinsäure (AV-Wert 195, durchschnittliches Molekulargewicht 288) und Aminoäthyläthanolamin synthetisiert; zu der Verbindung wurden 1200 g Wasser im Zeitpunkt der Verseifung zugesetzt. Das Reaktionsprodukt enthielt 65% der Verbindung der allgemeinen Formel VI, 17% der Verbindung der Formel VII, und 7% der Verbindung der Formel VIII. Ferner waren eine geringe Menge einer eine Ätherbindung aufweisenden amphoteren Verbindung und eine geringe Menge nicht in Reaktion getretenes Amidoamin vorhanden.

Beispiel 6

Das Beispiel wurde in gleicher Weise wie Beispiel 1 durchgeführt mit dem Unterschied, daß 348,5 g (1 Mol) Imidazolin und 172 g (2,0 Mol) Methylacrylat verwendet wurden. Das Imidazolin war aus Ölsäure (AV-Wert 200, durchschnittliches Molekulargewicht 280,5) und Aminoäthyläthanolamin synthetisiert. Der Mischung wurden 1200 g Wasser im Zeitpunkt der Verseifung zugesetzt. Das Reaktionsprodukt enthielt eine Mischung von 63% der Verbindung der allgemeinen Formel VI, 15% der Verbindung der allgemeinen Formel VII, und 9% der Verbindung der Formel VIII. Außerdem waren eine geringe Menge einer eine Ätherbindung aufweisenden amphoteren Verbindung und eine geringe Menge nicht in Reaktion getretenes Amidoamin anwesend.

Beispiel 7

Zweihundertachtundsechzig g (268 g, 1,0 Mol) 1-(2-Hydroxyäthyl)- 2-undecyl-2-imidazolin wurden bei 40° bis 50°C geschmolzen und hierzu 200 g (2,0 Mol) Äthylacrylat zugesetzt. Die Mischung ließ man bei 60 bis 65°C 3 Stunden lang miteinander reagieren. Dabei wurde ein Zwischenprodukt erhalten, wie es durch die allgemeine Formel I-2 wiedergegeben wird. Diesem Zwischenprodukt wurden 36 g (2,0 Mol) Wasser und 100 g (1,0 Mol) Äthylacrylat zugesetzt. Die entstehende Mischung wurde bei 65 bis 70°C 3 Stunden lang gerührt. Dieser Reaktionsmischung wurde eine wäßrige Lösung zugesetzt, die durch Auflösen von 120 g (3,0 Mol) Natriumhydroxyd in 996 g Wasser erhalten war. Hiermit wurde die Reaktionsmischung bei 65 bis 70°C 2 Stunden lang verseift. Dabei wurde eine hellgelbe Flüssigkeit gewonnen. Die Analyse zeigte, daß das Produkt eine Mischung aus 34% der Verbindung der Formel IX, 18% der Verbindung der Strukturformel X und 38% der Verbindung der Strukturformel XI enthielt. Außerdem waren eine geringe Menge einer amphoteren, eine Ätherbindung enthaltenden Vebindung und eine geringe Menge nicht in Reaktion getretenes Amidoamin anwesend.

Vergleichsbeispiel 1

Zweihundertachtundsechzig g (268 g, 1,0 Mol) 1-(2-Hydroxyäthyl)- 2-undecyl-2-imidazolin wurden 54 g (3,0 Mol) Wasser zugesetzt; die Mischung wrude bei 80 bis 85°C 2 Stunden lang gerührt, um den Imidazolinring zu öffnen. Nach Zusatz von 110 g (1,1 Mol) Äthylacrylat wurde die Mischung bei 65 bis 70°C 3 Stunden lang gerührt. Daraufhin wurden der Reaktionsmischung 775 g einer wäßrigen Lösung zugesetzt, die 44 g (1,1 Mol) Natriumhydroxyd enthielt. Die Mischung wurde damit bei 65 bis 70°C 2 Stunden lang verseift. Dabei wurde eine hellgelbe Flüssigkeit erhalten. Die Analyse zeigt, daß die eine hydrophobe Gruppe enthaltende Komponente der Flüssigkeit keine zweibasische Säure enthielt, die nur erhalten werden konnte, wenn ein Alkylacrylat in der α-Stellung angelagert worden war. Das Produkt enthielt lediglich Laurinsäure, und die Hauptmenge bestand aus einer Mischung der folgenden Verbindungen II′, III′ und IV′.

Vergleichsbeispiel 2

Zweihundertachtundsechzig g (268 g, 1,0 Mol) 1-(2-Hydroxyäthyl)- 2-undecyl-2-imidazolin wurden mit 200 g (2,0 Mol) Äthylacrylat und 36 g (2,0 Mol) Wasser bei Zimmertemperatur vermischt. Die Mischung ließ man bei 70°C 2 Stunden lang reagieren. Dann wurde der Mischung eine wäßrige Lösung zugesetzt, die durch Auflösen von 80 g (2,0 Mol) Natriumhydroxyd in 996 g Wasser gewonnen war. Damit wurde die Mischung bei 70°C 2 Stunden lang verseift. Hierbei wurde eine hellgelbe Flüssigkeit gewonnen. Die Analyse zeigte, daß diese Flüssigkeit fast keine Verbindung enthielt, die die eine Carboxyäthylgruppe in α-Stellung der Amidogruppe enthielt, sondern daß das Hauptprodukt aus einer Mischung der oben genannten Strukturen III′ und IV′ bestand.

Beispiel 8

Verschiedene Reinigungsmittel der in Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzungen wurde hinsichtlich ihrer Schaumkraft, ihrer Waschkraft und ihrer Hautreizung untersucht, wobei sich die in Tabelle 1 angegebenen Resultate ergaben.

Die Eigenschaften wurden nach folgendem Verfahren bestimmt.

Waschkrafttest (1)

Ein Wollmusselintuch einer Größe 5 cm × 5 cm wurde gleichmäßig mit 0,4 cm³ einer Chloroformlösung überzogen, die 7% wäßriges Lanolin und 0,0005% des Farbstoffs Sudan III enthielt; dann wurde das Gewebe getrocknet. Das verunreinigte Gewebe wurde in einen Glaszylinder überführt, der ein Fassungsvermögen von 100 cm³ aufwies; dieser war mit 40 cm³ einer Lösung gefüllt, die 3% eines Waschmittels enthielt. Der Zylinder wurde 15 Minuten in einem Thermostaten bei 40°C geschüttelt. Anschließend wurde das Tuch in fließendem Wasser genügend gespült und getrocknet. Das Reflektionsvermögen wurde gemessen, und die Waschwirkung wurde nach folgender Formel berechnet:

In dieser Formel bedeutet A das Reflektionsvermögen nach dem Waschen; B bedeutet das Reflektionsvermögen vor dem Waschen; und C bedeutet das Reflektionsvermögen des ursprünglichen Tuches.

Waschkrafttest (2) (Modifizierung des sogenannten Leanut-Waschkrafttestes - nach den japanischen Industrienormen: JIS K-3370)

Ein Objektträger wurde 1 bis 2 Sekunden in eine Modell-Verunreinigung eingetaucht, die aus 20 g einer Mischung von Rindertalg und Soyabohnenöl zu gleichen Teilen, ferner 0,25 g Monoolein und 0,1 g des Farbstoffs Öl-Rot in 60 cm³ Chloroform bestand. Der verunreinigte Objektträger wurde dann an der Luft getrocknet und mit Hilfe eines modifizierten Leanut-Waschkrafttesters geprüft. Die Konzentration des Waschmittels in der Testlösung betrug 0,15%. Die Waschkraft wurde nach dem unten beschriebenen Standard bewertet durch Vergleich des Entfernungsgrades der Verunreinigung mit dem, der bei der Verwendung der folgenden Bezugsmaterial verwendeten Reinigungsmittelmischung erzielt wurde. Das als Bezugnahme verwendete Reinigungsmittel bestand aus:
15 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat und 5 Gew.-Teile Äthylalkohol. Hiervon wurden 5 Gew.-Teile genau abgewogen, und dieser Mischung wurde Wasser bis zu einem Gesamtgewicht von 100 Gew.-Teilen hinzugesetzt. Der pH-Wert wurde auf 7,0±0,5 durch eine 5%ige Natriumhydroxydlösung oder eine 1-6%ige Salzsäurelösung eingestellt.

Bewertungsstandard
offensichtlich trüber (offensichtlich unterlegen)
-2
ein wenig trüber (ein wenig unterlegen)	-1
kein wesentlicher Unterschied	0
etwas heller (offensichtlich überlegen)	+1
offensichtlich heller (offensichtlich überlegen)	+2

Hautreizungstest

Ein Pflastertest wurde an Männern 24 Stunden als Hautreizungstest durchgeführt. Im einzelnen wurden Klebepflaster, die mit einer 0,2%igen wäßrigen Lösung des oberflächenaktiven Mittels imprägniert waren, auf 26 Personen 24 Stunden lang angewendet, und nachdem 24 Stunden seit Entfernung des Pflasters verstrichen waren, wurden die Reizeigenschaften bewertet. Wenn deutliche rote Flecken zu bemerken waren, wurde die Reizwirkung als positiv angesehen, und die Reizwirkung wurde durch ein positives Verhältnis angezeigt.

Schaumkraft

Die Schaumkraft einer 0,5%igen wäßrigen Lösung des Reinigungsmittels wurde nach dem Ross-Miles-Testverfahren bewertet.

Beispiel 9

Die oberflächenaktiven Mittel vom Amidamintyp gemäß vorliegender Erfindung wurden mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie sie gewöhnlich als Ausgangsmaterialien für Reinigungsmittel benutzt werden, hinsichtlich ihrer Schaumkraft und der Wirkung beim Haarwaschen verglichen. Die erhaltenen Resultate sind aus Tabelle 2 ersichtlich.

(1) Schaumkraft

Die Schaumkraft einer 0,5%igen wäßrigen Lösung des Reinigungsmittels wurde nach dem Ross-Miles-Test geprüft.

(2) Kämmwirkung

30 g eines Zopfes aus Menschenhaar wurde eine Minute mit 10 cm³ einer 0,5%igen wäßrigen Lösung des oberflächenaktiven Mittels bei 40°C gewaschen, und dann unter fließendem Wasser ausgespült und ausgeschleudert. Der Zopf wurde in einen Spannungsmesser eingespannt, und die zum Auskämmen des Zopfes von der Wurzel bis zur Spitze erforderliche Kraft wurde in "nassem Zustande" gemessen. Der mit fließendem Wasser ausgespülte und ausgeschleuderte Zopf wurde mit einem Gebläsetrockner getrocknet und in einem Thermostat bei einer Temperatur von 25°C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% über Nacht aufbewahrt. Der Zopf wurde wiederum in einen Spannungsmesser eingesetzt, und die zum Auskämmen des Zopfes von der Wurzel bis zur Spitze in trockenem Zustande erforderliche Kraft wurde gemessen. Die Messung wurde 50mal durchgeführt und der Durchschnittswert berechnet.

Je geringer der Wert ist, umso besser sind die Kämmeigenschaften.

Tabelle 2

Beispiel 10

Jedes der folgenden Haarwaschmittel, schonendes Reinigungsmittel für Wolle und Tellerwaschmittel, besaß eine sehr geringe Hautreizung und zeigte gute Wascheigenschaften:

Claims (4)

1. Fettsäureamidoamin der folgenden Formel I in der R₁ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, R₂ Wasserstoff oder C₂H₄OH, R₃ und R₄ Wasserstoff, C₂H₄CO₂M oder C₂H₄OH bedeuten, wobei M Wasserstoff, Alkali, Ammonium oder eine organische Ammoniumverbindung darstellt, mit der Einschränkung, daß, falls R₂ C₂H₄OH darstellt, keiner der Reste R₃ und R₄ C₂H₄OH entspricht, und, falls R₂ Wasserstoff ist, einer der Reste R₃ und R₄ der Gruppe C₂H₄OH entspricht.

2. Verfahren zur Herstellung eines Fettsäureamidoamins der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Imidazolins, das durch die folgende allgemeine Formel I-1 wiedergegeben wird: in der R₁ die gleiche Bedeutung, wie in Anspruch 1 angegeben, besitzt, mit 1,0 bis 5,0 Mol eines Alkylacrlylats bei einer Reaktionstemperatur von 40°C bis 90°C in wasserfreiem Zustande reagieren läßt, wobei man ein Zwischenprodukt erhält, das durch die folgende allgemeine Formel I-2 wiedergegeben wird: in der R₁ die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I-1 besitzt, und R₅ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; worauf man diesem Zwischenprodukt 1,0 bis 5,0 Mole Wasser und gewünschtenfalls ein Alkylacrylat portionsweise in einer Gesamtmenge zusetzt, die 5,0 Mole nicht übersteigt; daß man die entstehende Mischung bei einer Reaktionstemperatur von 40°C bis 90°C reagieren läßt und das Reaktionsprodukt mit einer wäßrigen Alkalilösung verseift.

3. Reinigungsmittel enthaltend ein Fettsäureamidoamin nach Anspruch 1.

4. Reinigungsmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 50 Gew.-% Fettsäureamidoamin der allgemeinen Formel I enthält.