DE2736019C2 - Haarwaschmittel mit geringer Hautreizung - Google Patents
Haarwaschmittel mit geringer HautreizungInfo
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Description
Als oberflächenaktive Mittel für Haarwaschzwecke sind bisher In weitem Umfange anlonlsche oberflächenaktive
Mittel verwendet worden, wie Alkylestersalze von Schwefelsäure, PolyoxySthylenalkylestersalze von Schwefelsäure,
Alkylbenzolsulfonsäuresalze und a-Olefinsulfonsäuresalze. Es hat sich jedoch erwiesen, daß diese oberflächenaktiven
Mittel eine Hautreizung !n größerem oder geringerem Ausmaß verursachen, und wenn Haarwaschmittel,
welche diese oberflächenaktiven Stoffe enthalten, wiederholt verwendet werden, tritt ein Rauhwerden
der Haut leicht auf. Es ist bekannt, daß nlcht-lonlsche oberflächenaktive Mittel wenig oder keine Hautreizung
verursachen, aber sie sind den anionischen oberflächenaktiver. Mitteln in der Schaumkraft und dem Reinigungsvermögen
unterlegen. Daher wird der Zusatz von nicht-Ionischen oberflächenaktiven Mitteln zu Reinigungsmitteln,
wie Haarwaschmitteln, nicht bevorzugt. Oberflächenaktive Mittel vom Typ der Phosphorsäu-eester
sind in der Technik als anionische oberflächenaktive Mittel bekannt. Aber ihre Wasserlöslichkeit ist außerordentlich
gering, da jedes der üblichen oberflächenaktiven Mittel vom Phosphorsäureestertyp aus einer
Mischung eines Monoesters und eines Diesters oder einer Mischung eines Monoesters, eines Diesters und eines
Trlesters besteht, wenn sie In ihrem gewöhnlichen Zustand verwendet werden. Diese Mittel zeigen auch keine
wesentliche Schaumkraft. Daher ist die Verwendung dieser oberflächenaktiven Mittel in Reinigungsmittelmischungen
mit verschiedenen Schwierigkeiten verbunden.
Die US-PS 37 85 985 offenbart, insbesondere In Beispiel 6, eine Shampoo-Zusammensetzung, die ein waschaktives
Betain enthält. Ferner enthält sie ein anlonlsches Tensld, wie einen Schwefelsäureester, nämlich Alkylsulfat.
Nach Spalte 4, Zelle 67 bis Spalte 5, Zelle 36, sollen Alkylsulfat- und Alkylphosphat-Tenslde glelchwlrk^nd
sei n-
Es wurde nun ''ber ein Haarwaschmittel gefunden, das die Haut nicht reizt oder rauh werden läßt, eine gute
Schaumkraft besitzt und dem Haar nach der Wäsche einen guten GrIfT. gute Kämmbarkelt und ein angenehmes
Gefühl verleiht. Das erfindungsgemäße Haarwaschmittel der eingangs genannten Art zeichnet sich dadurch aus,
daß das anlonlsche Tensid ein oder eine Mischung von zwei oder mehreren Monoalkylestersalzen von Phosphorsäure
der Formel (I):
O
R1O-P-OX (1)
R1O-P-OX (1)
OX
ist, wobei R, eine geradkettlge Alkylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von !O bis 14,
eine geradkettige Alkenylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 18, eine
verzweigt-kettige oder allzykllache Alkylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 18,
oder eine verzweigt-kettlge oder allz,-kllsche Alkenylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl
von 10 bis 18, während X Wasserstoff, Alkall, Ammonium oder Alkylammonlum oder Hydroxyalkylammonium
mit einer niederen Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter der Voraussetzung, daß die
beiden mit X bezeichneten Reste nicht gleichzeitig Wasserstoff sein dürfen und daß das Betain bzw. Sulfobetaln
ein Vertreter oder eine Mischung von zwei oder mehreren Vertretern der folgenden Verbindungen tct:
a) Trlalkylamlnoacetobetaine der Formel '2):
R2-N+-CH2COO- (2)
In der R2 eine Alkyl- oder eine Alkenylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis
16 und R4 und R1 Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten;
b) Trlalkylamlnopropan-sulfobetalne der Formel (3):
R6
R5-N + -CH2CH2CH2SOr (3)
R5-N + -CH2CH2CH2SOr (3)
P I
f.
R?
in der R5 eine Alkylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 16, und R„ und Rt
Alkylgruppen mit I bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Es wurde auch gefunden, daß die Fähigkeit zur Reinigung, die Schaumkraft und die Wasserlösllchkelt Im
Vergleich zu Massen, welche Lauryldläthanolamld enthalten, das bisher als Schaumstabilisator oder Schaumcr/.cugcndcs
MIttel bei den üblichen oberflächenaktiven Mitteln, wie Natrlumalkylbcnzolsulfonatcn und dergleichen
angewendet wurde, erheblich verbessert Ist, wenn das neue Haarwaschmittel 0,1 bis 40 Gew.-1A, eines oder
einer Mischung von zwei oder mehr Verbindungen (2) und (3) enthält.
Auch die haulrclzcnde Wirkung liegt bei der Haarwaschmittelzusammensetzung gemäß der Erfindung auf
einem äußerst geringen Niveau.
Das Monoalkylestersal/ von Phosphorsäure der F:ormcl (1) wird beispielsweise durch Ilydrollslercn eines
Mono-langkettlgen-Alkylphosphordlchloridal gewonnen, das durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit einem
langkettlgcn aliphailschcn Alkohol erzeugt Ist. Wenn ein langkettlgcr allphallscher Alkohol phosphatic-, wird,
bildet sich unter gewissen Reaktlonsbedlngungen ein Dlulkylestcrsalz der Phosphorsäure als Nebenprodukt
* zusatzlich zu dem gewünschten Monoalkylcstersalz der Phosphorsaure. Das Monoalkylestersalz der Phosphorsäure,
auf das sich die vorliegende Erfindung bezieht, kann bis zu 25 Gew.-'A>, berechnet auf das Monoalkylestersalz
der Phosphorsäure, eines solchen Dlalkylestersalzes der Phosphorsäure enthalten, das als Nebenprodukt
sich gebildet hat
Als geradkettige Alkylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 14, die gemäß
vorliegender Erfindung in der Formel (1) mit »R!« bezeichnet wird, kommen folgende in Betracht: Decyl-.
Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl- und Tetradecylgruppen oder Mischungen derselben. Als geradkettige Alkylgruppen
können weiterhin auch solche in Betracht kommen, deren durchschnittliche Kohienstoffatomzahl außerhalb
des Bereiches von 10 bis 14 liegt, vorausgesetzt, daß die durchschnittliche Kohlenstoffatomzahl für die mit »R,«
in der Formel (I) bezeichnete Gruppe im ganzen Innerhalb des Bereichs von 10 bis 14 liegt. Als geradkettige
ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 18, die an
die Stelle des Restes »Ri« in der Formel (1) treten kann, kommen beispielsweise folgende in Betracht: Äthylenisch
ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen, vorzugsweise Alkenylgruppen, die Decyl-, Undecyl-. Dodecyl-,
Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl- und Octadecylgruppen entsprechen; dabei werden
Gruppen mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 16 bis 18 bevorzugt. Weiterhin können
Mischungen dieser Gruppen verwendet werden; auch könner. die Gruppen weiterhin eine geradkettlge ungesättigte
Kohlenwasserstoffgruppe, wie beispielsweise eine Alkenylgruppe mit einer durchsv-i-nittllchen Kohler.stoffatomzahl
außerhalb des Bereichs vor. 10 bis 18 darstellen, vorausgesetzt, daß die durchschnittliche Kohienstoffatomzahl
im ganzen innerhalb des Bereichs von 10 bis 18 Hegt. Als verzweigt-ketlige, gesattigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffgruppen, wie Aikyl- oder Alkenylgruppen mit einer durchschnittlichen Kohleistoffatomzahl
von 10 bis 18, die anstelle des Restes »Ri« der Formel fl) treten können, kommen folgende In Betracht:
azyklische Alkyl- oder Alkenylgruppen und Zykloalkyl- und Zykloalkenylgruppen. Diese Gruppen können
gesättigt oder äthylenisch ungesättigt sein; es können auch Mischungen derselben verwendet werden. Als
Beispiele können folgende genannt werden: verzweigte Decyl-, verzweigte Dodecyl-, verzweigte Tridecyl-,
verzweigte Tetradecyl-, verzweigte Pentadecyl-, verzweigte Hexadecyl-, verzweigte Hepiadecyl- oder verzweigte
Octadecylgruppen. Diese Gruppen können weiterhin verzweigte Alkylgruppen mit einer durchschnittlichen
Kohlenstoffatomzahl außerhalb des Bereichs von 10 bis 18 aufweisen, unter der Voraussetzung, daß die durchschnittliche
Kohlenstoffatomzahl im ganzen innerhalb des Bereichs von 10 bis 18 liegt. Dabei werden Gruppen
mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 16 bis 18 besonders bevorzugt.
Als Alkallmetall, das für das Symbol »X« in Formel (1) der vorliegenden Erfindung einzusetzen ist, kommen Lithium. Kalium und Natrium 1n Frage. Dabei werden Natrium und Kalium bevorzugt.
Als Alkallmetall, das für das Symbol »X« in Formel (1) der vorliegenden Erfindung einzusetzen ist, kommen Lithium. Kalium und Natrium 1n Frage. Dabei werden Natrium und Kalium bevorzugt.
Das niedere Alkyiammoniumlon oder das Hydroxyalkylammoniumlon, das anstelle des Symbols »X« in
Formel (1) der vorliegenden Erfindung treten kann. Ist ein Kation, das durch Quaternlsierung eines entsprechenden
Amins gebildet Ist, das zur Neutralisierung der Phosphorsäure beim Verfahren der Herstellung des
Monoalkylestersalzes der Phosphorsäure der Formel (1) nach erfolgter Neutralisierung verwendet wird. Als
entsprechendes AmIn kommen folgende In Frage: primäre, sekundäre und tertiäre Amine, die eine Alkyl- oder
Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen a !weisen. Beispielsweise können folgende Verbindungen
erwähnt werden: Dlmethylmonoäthanolamln. Methyldläthanolamin. Triethylamin. Triüthylamln. üibulylamln,
Butyldimethylamln. Monoäthanolamln, üläthanolamln. Trläthanolamln, lsopropyldlmcthylamln und Isopropyläthanolamln.
Dabei werden Monoäthanolamln. Diethanolamin und Trläthunolamln bevorzugt, speziell gilt dies
4S für Trläthanolamln (Im folgenden als IiA bezeichnetI
Das Haarwaschmittel gcni.ili vorliegender I-.rflndung enthüll I bis 40 Gcw -τ einer Verbindung der obengenannten
Formel (I) und 0.1 bis 40 Gcw ■» einer Verbindung der ohcnangcgcbcnen lormcl (2) und/oder einer
Verbindung der ohenangegebenen formel (3). Das Mischungsverhältnis der Verbindung der lormcl (I) zu den
Verbindungen der Formeln (2) und (3) beträgt vorzugsweise 95 : 5 bis 45 : 55; das Gewichtsverhältnis der
Mischung der Verbindung der Formel (I) zu einer Mischung der Verbindungen der Formeln (2) und (3) liegt
vorzugsweise zwischen 95 : 5 und 55 45
Zusätzlich zu der Verbindung der Formel (1). der Verbindung der Formel (2) und/oder der Verbindung der
Formel (3) und Wasser kann die Haarwaschmasse gern?'! vorliegender Erfindung noch übliche Zusatzkomponenten
enthalten, die für gewöhnlich Haarwaschmitteln zugesetzt werden, wie beispielsweise löslich machende
MIttel, wie Propylenglycol. Glycerin und Harnstoff. Mittel zur Elnstel.'"ng der Viskosität, wie Äthanoi, anorganische
Salze (beispielsweise Natriumchlorid und Ammoniumchlorid) sowie höhere Alkohole. Riechstoffe, Farbstoffe.
Mittel zur Absorbierung ultravioletter Strahlen, oxldatlonsverhütende Mittel. MIttel zur Entfernung von
Schuppen, pilztötende Mittel unt! Antiseptika
Die vorliegende Erfindung soll nun weiterhin unter Bezugnahme auf die folgenden erläuternden Beispiele
Wi beschrieben werden
Der Schaumtest und der Wa.sscrlösllchkcltslcsl wurden durchgeführt unter Verwendung von Mischungen,
(>s welche die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung enthielten, und die unten angegebenen Zusammensetzungen
aufwiesen. Beim Schaumlest wurden 0,1 Gcw.-1V. Lanolin als künstliche Verschmutzung einer 0,5'Ai.lgon
wälßrlgcn Lösung der Masse zugesetzt, und die Mischung wurde In einem zylindrischen GeJlKl 5 Minuten lang
bei 25" C unter Verwendung eines flachen Propellers mit 1000 UpM gerührt. Die Drehrichtung wurde in
Abständen von IO Sekunden jedesmal umgekehrt. Wenn nach Beendigung des Rührens 30 Sekunden vergangen
waren, wurde die Schaumkraft nach dem Volumen des auf der Oberfläche der Lösung verbleibenden Schaums
bewertet. Die Wasserlösllchkelt wurde nach dem Aussehen einer l'Ailgen wäßrigen Lösung der Masse bei 20° C
bewertet. Als Verglelchsverblndung wurde Lauryldläthanolamld benutzt, das weltgehend als wirksamer Schaumstablllsator
oder schaumerzeugendes Mittel bei üblichen anionischen oberflächenaktiven Mitteln gilt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind aus Tabelle 1 ersichtlich. Das Gewichtsverhältnis der Verbindung der Formel
(1) zur Verbindung der Formel (2) und/oder der Verbindung der Formel (3), die In den verschiedenen Versuchen
verwendet wurden, war das Folgende.
Probe Gewichlsver- Probe
Nr. hiillnis der Nr.
(1.1 :(2)
1 100 : 0
(Vergleich)
(Vergleich)
2 90 : 10
80 : 20
50 : 50 10
30 : 70
6 0 : 100
(Vergleich)
(Vergleich)
Gewichtsver- Probe hältnis der Nr.
Verbindung (I): (3)
90 : 10 12
80 : 20 12
50 : 50 14
30 : 70
0 : 100
15
16
17
(Vergleich) Gewichtsver- Probe
hältnis der Nr.
hältnis der Nr.
Verbindung
(I): (2): (3)
(I): (2): (3)
Gewichlver- ln
hältnis der Verbindung (1) zu Liiuryldiülhanolamid
(Vergleich)
: 5 : 5 18 90 : 10
(Vergleich)
: 10 : 10 19 80 : 20
(Vergleich)
: 20 : 20 20 50 : 50
(Vergleich)
: 30 : 10 21 30 : 70
(Vergleich)
: 25 : 25 22 0 : 100
(Vergleich)
:50 : 50
:50 : 50
Versuchsergebnisse bei der Schaumbildung und Waserlöslichkeit:
Ri in Verbindung (1)
X in Verbindung (1)
X in Verbindung (1)
R2 in Verbindung (2)
(R3, R4 = Methyl)
(R3, R4 = Methyl)
Rs in Verbindung (3)
(R6, Rt = Methyl)
(R6, Rt = Methyl)
C10H21 H, K
C12H25
C2H25
C12H25
H, Na
H, Na
Ci2H25
Ci2H25
| Verwendete Komponenten |
Mischungsver hältnis (Probe Nr.) |
Sch (CCI |
| (I) | I (Vergleich) | 185 |
| 2 | 235 | |
| (D | 3 | 281 |
| und | 4 | 221 |
| (2) | 5 | 216 |
| Q) | 6 (Vergleich) | 210 |
| 7 | 258 | |
| (D | 3 | 298 |
| und | 9 | 218 |
| i3) | 10 | 200 |
Schaumvolumen Wasserlöslichkeit Schaumvolumen Wasserlöslichkeit
(ecm)
trübe
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsieht
durchsichtig
durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig
| durchsichtig | 204 |
| durchsichtig | 258 |
| durchsichtig | 321 |
| durchsichtig | 228 |
| durchsichtig | 218 |
| durchsichtig | 210 |
| durchsichtig | 302 |
| durchsichtig | 342 |
| durchsichtig | 265 |
| durchsichtig | 201 |
Fortsetzung
Verwendete Komponenten 5
(3)
in Ο, (2) und (3)
(2) und (3)
U) und Dilauryldiäthanol- amid
Lauryldiäthanolamid
Mischungsverhältnis (■Probe Nr.)
11 (Vergleich)
12 13 14 15 16
17 (Vergleich)
18 (Vergleich)
19 (Vergleich)
20 (Vergleich
21 (Vergleich)
Ri in Verbindung (1) X in Verbindung (1) R2 in Verbindung (2)
(R3, R, = Methyl) Rs in Verbindung (3)
(R6, R7 = Methyl)
Schaumvolumen Wasserlöslichkeit Schaumvolumen Wasserlöslichkeit (ecm) (ecm)
241 293 216 218 204
22 (Vergleich)
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
186
280
328
245
252
210
194
200
180
154
125
durchsichtig 108
H, TEA
C14H29
C14H29
durchsichtig
durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig
durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig
durchsichtig
Verwendete Komponenten
(D
(D und
(2)
(D und (3) (3)
und (3)
(2) und (3)
(l)und Dilauryldiäthanolamid
| Mischungsver hältnis (Probe Nr.) |
Sch (ccr |
| 1 (Vergleich) | 210 |
| 2 | 240 |
| 3 | 256 |
| 4 | 214 |
| 5 | 206 |
| 6 (Vergleich) | 203 |
| 7 | 245 |
| 8 | 287 |
| 9 | 216 |
| 10 | 202 |
| 11 (Vergleich) | 190 |
| 12 | 248 |
| 13 | 262 |
| 14 | 241 |
| 15 | 212 |
| 16 | 203 |
| 17 (Vergleich | 196 |
| 18 (Vergleich) | 212 |
| 19 (Vergleich) 20 (Vergleich) 21 (Vergleich) |
200 195 135 |
Schaumvolumen Wasserlöslichkeit Schaumvolumen Wasserloslichkeil
(ecm)
durchsichtig
durchsichtig durchsichtig durchsichtig •durchsichtig
leicht trübe
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
leicht trübe
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
durchsichtig
leicht trübe durchsichtig
durchsichtig durchsichtig durchsichtig
| leicht trübe | 242 |
| durchsichtig | 298 |
| durchsichtig | 346 |
| durchsichtig | 285 |
| durchsichtig | 212 |
| leicht trübe | 203 |
| durchsichtig | 264 |
| durchsichtig | 298 |
| durchsichtig | 228 |
| durchsichtig | 201 |
| leicht trübe | 190 |
| durchsichtig | 285 |
| durchsichtig | 304 |
| durchsichtig | 267 |
| durchsichtig | 235 |
| durchsichtig | 212 |
| leucht trübe | 196 |
| leicht trübe | 240 |
| leicht trübe | 198 |
| leicht trübe | 154 |
| leicht trübe | 116 |
Fortsetzung
Lauryldiiithanolnmid
Ri in Verbindung (I)
X in Verbindung (i)
X in Verbindung (i)
R2 in Verbindung (2)
(Ri, R4 = Methyl)
(Ri, R4 = Methyl)
Rs in Verbindung (3)
(R,,, R7 = Methyl)
(R,,, R7 = Methyl)
Verwendete
Komponenten
Komponenten
(D
und
und
(2) und (3)
(1) und
Dilauryl-
diäthanol-
Lauryldiüthanolamid
Mischungsverhältnis (Probe Nr.)
1 (Vergleich)
2
3
4
5
3
4
5
6 (Vergleich)
9
10
10
11 (Vergleich) 12
13
14
15
13
14
15
17 (Vergleich)
18 (Vergleich)
19 (Vergleich)
20 (Vergleich)
21 (Vergleich)
22 (Vergleich) 108
durchsichtig
H, K
ki (Vergleich)
108
K1K
C12H25
durchsichtig
Schaumvolumen Wasserlöslichkeit Schaumvolumen Wasserlöslichkeit
(ecm) (ecm)
(ecm) (ecm)
63
68
69
85
120
210
63
75
84
118
186
68 69 72 70 194
58 45 72 68
22 (Vergleich) 108
| trübe | 201 |
| trübe | 235 |
| trübe | 262 |
| trübe | 215 |
| leicht trübe | 212 |
| durchsichtig | 210 |
| trübe | 228 |
| trübe | 245 |
| trübe | 218 |
| trübe | 203 |
| durchsichtig | 186 |
| trübe | 216 |
| trübe | 254 |
| trübe | 232 |
| trübe | 240 |
| durchsichtig | 194 |
| trübe | 200 |
| trübe | 200 |
| trübe | 198 |
| trübe | 116 |
| durchsichtig | 108 |
durchsichtig
uUrCuSiCiitig
durchsichtig durchsichtig durchsichtig
durchsichtig
durchsichlig durchsichtig durchsichtig durchsichtig
durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig durchsichtig
durchsichtig durchsichtig
durchsichtig durchsichtig
durchsichtig
Aus den In Tabelle 1 angegebenen Resultaten ist ersichtlich, dall beim Mischen der Verbindung (1) mit der
Verbindung (2) oder (3) die Schaumkraft im Vergleich mit Müssen, bei denen die Verbindung (1) allein verwendet
wird, erheblich verbessert Ist, daß auch die Wasserlösllchkelt dadurch begünstigt wird. Im Gegensatz hierzu
vermag Lauryldiäthanolamld, dessen schaumvergrößernde Wirkung bei üblichen anionischen oberflächenaktiven
Mitteln bekannt 1st, keine solchen synergistischen Wirkungen zusammen mit der Verbindung (1) auszuüben.
Es ist anzunehmen, daß die obenerwähnten synergistischen Wirkungen, die bei der Kombination der Verbindung
(1) mit der Verbindung (2) und/oder (3) erzielt werden, auf einer Verminderung des Krafft-Punktes beruhen;
falls In der Gruppe »Ri« der Verbindung (1), sofern es sich um eine geradkettige Alkylgruppe handelt, die
durchschnittliche Kohlenstoffatomzahl größer als 14 ist, liegt der Krafft-Punkt zu hoch, und die Verbindung (1)
ist bei Zimmertemperatur in Wasser nur schlecht löslich, und somit wird keine wesentliche synergistische
Wirkung zusammen mit den Verbindungen (2) und/oder (3) erzielt. Wenn Im Gegensatz hierzu die Verbindung
(1) äthylenisch ungesättigte Bindungen aufweist, so wird selbst dann, wenn die Länge der Kohlenstoffkette 18
beträgt, der Krafft-Punkt erniedrigt und eine synergistische Wirkung zusammen mit den Verbindungen (2)
und/oder (3) erzielt.
Dementsprechend Hegt die geeignete durchschnittliche Kot-'enstoffalomzahl in der Verbindung (1) bei 10 bis
14, wenn die Gruppe R, eine geradkettige Alkylgruppe darstellt, während sie zwischen 10 und 18 liegt, wenn Ri
eine ungesättigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
Die besten Ergebnisse werden erzielt, wenn das Gewichtsverhältnis der Mischung der Verbindung (1) und der
Verbindung (2) und/oder (3) In der Größenordnung von 90: 10 bis 70 : 30, besonders bei etwa 80 : 20, liegt; aber
selbst bei Mlschungsvetiiältnlssen außerhalb dieses optimalen Gebietes lassen sich die beabsichtigten Wirkungen
erzielen.
Typische Beispiele von Massen, wie sie In Beispiel 1 angegeben sind, und üblicherweise für Haarwaschmittel
verwendeten, oberflächenaktiven Verbindungen wurden einem Hautreizungstest auf abgeschlossene;'! Flächen
unterworfen. Jede Probe wurde In Form einer 2*lgen wäßrigen Lösung angewandt. Für jede Untersuchung
wurden drei Gruppen von Meerschweinchen, von denen jede aus 6 Meerschweinchen bestand, verwendet. Dabei
wurden Pflaster 24 Stunden lang angebracht, und nach Verstreichen weiterer 24 Stunden nach Entfernung der
Pflaster wurde der Grad der Hautreizung bewertet aufgrund der Intensität der Hautreaktionen, und zwar Rötung
zwischen ± bis ++, Ödem zwischen ± bis -H- und negativ (keine Reizung), wobei 7 Stufen gebildet wurden.
Dabei wurde ± mit 0,5 bewertet, + wurde mit 1,0 Punkt bewertet, und ++ mit 2 Punkten. Wenn keine Hautreizung
eingetreten war, wurde die Bewertung null gegeben. Kurz gesagt wurde die Hautreizung bewertet unter
Zugrundelegung der gesamten Skala von Rötung und ödem. Die erhaltenen Resultate sind aus Tabelle 2
ersichtlich.
Grad der Hautreizung
Probe*) Mischungsverhältnis nach Gewicht Bewertung des
Verbindung Verbindung Verbindung 24stündigen (1) (2) (3) Pflastertests
Sonstoge Veränderungen der Haut
| Erfindungsgemäß: | 20 | t | 0 | 0,5 |
| a 80 | 70 | Natrium-a-dodecensulfonat | 0 | 1,5 |
| b 30 | 0 | Natriumdodecylpolyoxyäthylensulfat | 20 | 0 |
| c 80 | 0 | Wasser | 70 | 0,5 |
| d 30 | 20 | 20 | 1,0 | |
| e 60 | ||||
| Vergleichsversuch 1: | 0 | 0 | 0 | |
| f 100 | 100 | 0 | 4,5 | |
| g o | 0 | 100 | 2,0 | |
| h 0 | ||||
| Vergleichsversuch 2: | 28,0 | |||
| Natriumlaurylsulfat | Natriumdodecylbenzolsulfonat | 18,0 | ||
| Natrium-a-olefinsulföna | 6,0 | |||
| 16,0 | ||||
| 8,0 | ||||
| 0 | ||||
ebenso wie in Wasser ebenso wie in Wasser ebenso wie in Wasser ebenso wie in Wasser
ebenso wie in Wasser
ebenso wie in Wasser ebenso wie in Wasser
starke Schuppenbildung mittelstarke Schuppenbildung schwache Schuppenbildung
starke Schuppenbildung schwach glänzend keine Veränderung
50 Bemerkungen:
*) Ribis R7 und X hatten bei den Proben gemäß der Erfindung und in Vergleichen (1) folgende Bedeutung:
Probe
Verbindung (1) Rl X
Rj R,.
R4
R5 R6. R7
| a b C |
C12H25 CH,, C14H2, |
H. Na
H, Na H. TEA |
Ci2H25
C12H2* |
CH, CH, |
| d | CuH2, | H, TEA | ||
| e r |
C12H25 Ci2H25 |
H. Na H. Na |
Ci2H25 | CH, |
|
S
h |
C12H25 | CH, | ||
C12H25
C12Ih5
C12H25
CH,
CH,
CH,
CH,
Wie aus den In Tabelle 2 angegebenen Resultaten ersichtlich ist, besitzen die Massen gemäß der vorliegenden
Erfindung keine wesentlichen Hautreizungseigenschaften, während die Grundlagenverbindungen üblicher Haarwaschmittel
beträchtliche Hautreizungseigenschaften aufweisen.
Haarwaschmittel (A) bis (C) gemäß vorliegender Erfindung der unten angegebenen Zusammensetzungen
wurden hergestellt und einem Haarwaschtest unterworfen, um die Schaumkraft und den Griff oder das Gefühl
des Haares nach dem Shampoonleren zu prüfen. Zum Vergleich wurden Haarwaschmittel in gleicher Weise
geprüft, die eine üblitfle Verbindung für Haarwaschmittel als Grundlage aufwiesen:
Proben gemäß der Erfindung: Haarwaschmittel A:
| Mononatriummonolaurylphosphat | 15 % | 12 % | 12 % |
| Lauryldlmethylamlnoacetobetain | 5 % | 3 % | 3 % |
| Glycerin | 3 % | 7 % | 3 % |
| Riechstoff" | 0,3% | 5 % | 3 % |
| Wasser | Rest | 0,3% | 2 % |
| Haarwaschmittel B: | Rest | 0,5% | |
| Monotriäthanolamln-monomyrlstylphosphat | Haarwaschmittel C: | Rest | |
| Mottoiriäthsriolamin-dimyräsiylphosphat | Monotriäthanolamin-monolaurylphosphat | ||
| Lauryldimethylaminopropan-sulfobetain | Triä'.hanolamin-dilauryfphosphat | ||
| Propylenglycol | Lauryldlmethylaminoacetobetain | ||
| Riechstoff | Lauryldimethylaminopropan-sulfobetaln | ||
| Wasser | Glycerin | ||
| Riechstoff | |||
| Wasser |
Verglelchsbelsplele Haarwaschmittel (D):
| ■ | Natriumlaury !sulfat Glycerin Riechstoff Wasser |
15 % 5 % 0,3% Rest |
| Haarwaschmittel (E): | ||
| Natriumpolyoxyäthylenlaurylsulfat Lauryldlmethylaminoacetobetaln Glycerin Riechstoff Wasser |
13 % 3 % 2 % 0,3% Rest |
|
| Haarwaschmittel (F): | ||
| Triäihanolamlnlaurylsuifat Lauryldläthanolamld Propylenglycol Riechstoff Wassp.r |
12 % 3 % 2 % 0,3-* Rest |
15
20
25
30
Als Ergebnis wurde gefunden, daß die Proben (A) bis (C) den Proben (D) bis (F) hinsichtlich der Schaumkraft
überlegen oder mindestens gleich waren. Hinsichtlich des Schaumgefühls waren die Proben (A) bis (C) gemäß
vorliegender Erfindung den Verglelchsbelsplelen (D) bis (F) wesentlich überlegen, und die mit den Proben
gemäß vorliegender Erfindung gewaschenen Haare waren welch, ließen sich gut legen und leicht kämmen.
Aus den Ergebnissen der Beispiele 1 bis 3 Ist folgendes ersichtlich: wenn es erwünscht Ist, Haarwaschmittel
zu erhalten, die eine gute Schaumkrafi besitzen und keine Hautreizung verursachen, !st es bei Verwendung der
üblichen, bekannten oberflächenaktiven MIttel schwierig, beiden Erfordernissen gleichzeitig Genüge zu tun.
45
50
55
h0
65
Wenn jedoch die Massen gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden, Ist es möglich, Haarwaschmittel zu
erhalten, die keine Hautreizung verursachen, ohne daß eine Verminderung der Reinigungskraft des Haarwaschmittels
erforderlich wäre.
10
Claims (8)
1. Haarwaschmittel bestehend Im wesentlichen aus (A) 1 bis 40 Gew.-% anionischen Tenslden, (B) 1 bis 40
Gew.-9& Betainen oder Sulfobetalnen sowie (C) Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß das anionische
Tensld ein oder eine Mischung von zwei oder mehreren Monoalkylestersalzen von Phosphorsäure der Formel
(1): . —
I!
R1O-P-OX (1)
OX
Ist, wobei Ri eine geradkettlge Alkylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 14,
eine geradkettlge Alkenylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 18, eine
verzweigt-kettige oder allzyklische Alkylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis
18, oder eine verzweigt-kettige oder allzyklische Alkenylgruppe mit einer durchschnittliche); Kohlenstoffatomzahl
von 10 bis 18, während X Wasserstoff, Alkali, Ammonium oder ein Alkylammonium oder
Hydroxyalkylammonlum mit einer niederen Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter der
Voraussetzung, daß die beiden mit X bezeichneten Reste nicht gleichzeitig Wasserstoff sein dürfen und daß
das Beiain bzw. Suifobeiäin ein Verireier oder eine Mischung von zwei oder mehreren Vertretern der !"engenden
Verbindungen ist:
a) Trialkylamlnoacetobetaine der Formel (2):
25
25
R5
R2-N+-CH2COO- (2)
R4
In der R2 eine Alkyl- oder eine Alkenylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10
bis 16 und R4 und R1 Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten;
b) Trlalkylamlnopropan-sulfobetalne der Formel (3):
i>
i>
R6
R5-N + -CH2CH2CH2SO3"" O)
•Ό R7
In der R<
eine Alkylgruppe mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffatomzahl von 10 bis 16, und Rk und
R? Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Haarwaschmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil B aus einer oder
mehreren Verbindungen der Formel (2) besteht, wobei das Mischungsverhältnis von A : B In der Größenordnung
von 95 : 5 bis 45 : 55 Hegt.
3. Haarwaschmittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B aus einer oder
mehreren Verbindungen der Formel (3) besteht, wobei das Mischungsverhältnis von A : Ü In der Größenordnung
von 95 : 5 bis 45 : 55 liegt.
4. Haarwaschmittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, aaß es eine Mischung von Verbindungen
der Formel (2) und der Formel (3) enthält, wobei das Mischungsverhältnis von A : B In der Größenordnung
von 95 : 5 bis 55 :45 liegt.
5. Haarwaschmittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß R, eine geradkettlge Alkylgruppe mit
einer durchschnittlichen Kohlcnstoffatomzahl von 10 bis 14 oder eine geradkettlge Alkenyigruppc mit einer
durchschnittlichen Kohlenstoffatorn/ahl von 16 bis 18 oder eine verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit
einer durchschnittlichen Kohlcnstollalom/iihl von 16 bis 18 bedcutel, während Rj einer gcradkcttlgcn Alkylgruppe
mit einer durchschnittlichen Kohlcnstoffatomzahl von IO bis 16 entspricht
6. Haarwaschmittel nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß die Reste Ri, R4, R<, und Ri alle
Mi Methylgruppen bedeuten.
7. Haarwaschmittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis von A : B In ϊ
der Größenordnung von 90 : 10 bis 70 : 30 liegt. |·
8. Haarwaschmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis von A : B In |
der Größenordnung von etwa 80 : 20 liegt. \
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