DE2734654C2 - Quaternäre Ammoniumderivate von Lanolinfettsäuren enthaltende Mischungen - Google Patents
Quaternäre Ammoniumderivate von Lanolinfettsäuren enthaltende MischungenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind verbesserte, quaternäre Ammoniumverbindungen enthaltende Mischungen,
die gekennzeichnet sind durch
(a) 35 bis 75 Gewichtsprozent eines aliphatischen gesättigten verzweigtkettigen Diols mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen,
wenigstens 3 Kohlenstoffatomen zwischen den Hydroxylgruppen und wenigstens 2 Alkylgruppen
mit zusammen wenigstens 3 Kohlenstoffatomen, von denen die eine an das Kohlenstoffatom unmittelbar
neben einer der Hydroxylgruppen gebunden ist, und
(b) 25 bis 65 Gewichtsprozent einer quaternären Ammoniumverbindung der Formel
R2
L— NR1- (CH2),,- N — R3 X& (I)
L— NR1- (CH2),,- N — R3 X& (I)
worin bedeuten:
L die Acylreste von Lanolinfettsäuren,
Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 eine Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl- oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe,
X ein Halogen-, Nitrat-, Sulfat-, Alkylsulfat- oder Alkylphosphatanion und
η eine ganze Zahl von 2 bis 5.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der vorstehend beschriebenen Mischungen zur Herstellung
von wäßrigen Zubereitungen.
Quaternäre Ammoniumderivate von acylierten Alkylendiaminen sind bekannt (z.B. aus US-PS 17 37 458,
23 03 191, 25 89 674, 29 58 213 und 37 66 267). Das Ausmaß ihrer Wasserlöslichkeit und Verträglichkeit mit
anderen Bestandteilen ist sehr unterschiedlich und hängt von dem jeweils verwendeten Acylierungsmittel,
Diamin und Quaternärisierungsmittel ab. Unlöslichkeit und Unverträglichkeit treten besonders dann auf. wenn
der Acylteil aus gemischten höheren Fettsäuren stammt, zum Beispiel Säuren tierischer und pflanzlicher Herkunft.
So haben beispielsweise quaternäre Ammoniumderivate von Lanolinfettsäureamiden bisher eine schlechte
Verträglichkeit mit anderen Bestandteilen gezeigt, die üblicherweise für Haarwasch- und -spülmittel und
Zubereitungen, wie anionische Emulgiermittel und oberflächenaktive Mittel, verwendet werden. Wäßrige Lösungen
dieser Lanolin-»Quaternären« werden nach sehr kurzer Zeit trüb oder bilden einen Niederschlag. Es
wäre in hohem Maße vorteilhaft und wünschenswert, wenn es möglich wäre, die Verträglichkeit und Wasserlöslichkeit
von quaternären Ammoniumderivaten von Lanolinfettsäureamiden zu verbessern.
Durch die Erfindung werden nun quaternisierte Ammoniumderivate von Lanolinfettsäureamiden (die hierin
als Lanolin-»Quaternäre« bezeichnet werden), in Kombination mit bestimmten verzweigtkettigen Diolen geschaffen,
wodurch die Verträglichkeit mit Wasser und anderen Verbindungen verbessert wird, die häufig bei
kosmetischen Zubereitungen verwendet werden. Durch die Erfindung wird eine unbegrenzte Wasserlöslichkeit
von Lanolin-Quaternären erzielt. Infolgedessen ist derjenige, der kosmetische Zubereitungen anfertigt, in der
Lage, verhältnismäßig hohe Konzentrationen der quaternären Verbindung in klaren Präparaten einzusetzen,
während bisher nur sehr geringe Konzentrationen davon wegen der Unlöslichkeit der Quaternären in Wasser
toleriert werden konnten. Bei der Verwendung in Verbindung mit den verzweigtkettigen Diolen zeigen die
Lanolin-Quaternären außerdem gute Verträglichkeit mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln, eine Eigenschaft,
die für die Herstellung von akzeptablen klaren Zubereitungen unerläßlich ist. Infolge der Erfindung ist es
nun möglich äußerst klare Haarwasch- und -spülmittel mit hohen Konzentrationen der quaternären Ammoniumverbindungen
zu erzielen.
Die quaternären Ammoniumverbindungen werden durch Umsetzung des Säurechlorids oder der Lanolinfettsäure
mit einem geeigneten Diamin zu dem Lanolinfettsäureamid und anschließende Umsetzung des Lanolinfettsäureamids
mit dem Quaternisierungsmittel hergestellt. Außerdem kann die Lanolinfettsäure direkt mit
einem geeigneten Diamin und dann dem Quaternisierungsmittel umgesetzt werden. Bei einer bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung bedeutet Ri Wasserstoff, η die Zahl 3, R2, R3 und R4 Methyl- oder Äthylgruppen
und X CH3SO4- oder C2H5SO4-.
Die für die Herstellung der Quaternären verwendeten Lanolinfettsäuren werden nach bekannten Verfahren,
beispielsweise durch Verseifen von Lanolin (Wollfett) und Abtrennen der Seifen von den unverseiften Anteilen
hergestellt. Die Seifen werden dann zur Gewinnung der Lanolinfetisäuren angesäuert, die hauptsächlich aus
/7-Alkansäuren, Isoalkansäuren und Hydroxyalkansäuren bestehen. Für die erfindungsgemäßen Zwecke besonders
gut geeignet sind durch Destillation der wie oben beschrieben erhaltenen technischen Lanolinfettsäuren
gereinigte Lanolinfettsäuren. Letztere können auch noch gebleicht oder entfärbt werden, wodurch die Qualität
der erhaltenen Säuremischung weiter verbessert wird. Zur Herstellung der gereinigten Säuren können herkömmliche
Reinigungs-(Destillations)-Maßnahmen angewandt werden, doch ist die Verwendung eines Filmverdampfers,
wie er beispielsweise in US-PS 32 70 850 beschrieben ist. für diesen Zweck besonders günstig.
Besonders gut geeignete gereinigte Lanolinfettsäuren schmelzen im Bereich von 40 bis 50°C und haben Säure-
und Hydroxylwerte von 140 bis 150 bzw. 3 bis 45.
Die Diamine, die mit der Lanolinfettsäure oder dem Lanolinfettsäurehalogenid unter Bildung des Amids
umgesetzt werden, haben eine tertiäre Aminogruppe. Die andere Aminogruppe kann eine primäre oder sekundäre
Aminogruppe sein. Geeignete Diamine dieser Art entsprechen der allgemeinen Formel (I I)
H R2
N — (CH,),,- N
R. R3
ίο In dieser Formel bedeuten Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R? und R3
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3. Für die
Herstellung der Lanolin-Quaternären besonders gut geeignete Diamine sind Dimethylaminopropylamin. Diäthylaminopropylamin,
Dimethylaminoäthylamin und Diäthylaminoäthylamin.
Zu geeigneten Quaternisierungsmitteln gehören unter anderen aliphatische Halogenide, wie Methylchlorid,
Methylbromid, Methyljodid, Äthylchlorid, Äthylbromid, Isopropylbromid und Butylbromid, Aralkylhalogenide,
wie Benzylchlorid oder Benzylbromid, Äthylenchlorhydrin und Alkylsulfate, wie Diäthyl- oder Dimethylsulfat.
Im Rahmen der Erfindung besonders gut geeignet sind Quaternäre der Strukturformel (III)
Im Rahmen der Erfindung besonders gut geeignet sind Quaternäre der Strukturformel (III)
O H CH3
Il I I.
LAN — C-N- CHjCH2CH:-N — CH3
R'
Il I la ^,
R'SOf
In dieser Formel bedeutet LAN die Reste der gereinigten Lanolinfettsäuren und R' eine Methyl- oder
Äthylgruppe. Diese Quaternären bilden äußerst gut geeignete wäßrige Lösungen, wenn sie erfindungsgemäß in
Verbindung mit einem verzweigtkettigen Diol eingesetzt werden, und sind für die Herstellung von klaren
Haarwasch- und Spülmitteln besonders wirksame Stoffe.
Die zusammen mit den Lanolin-Quaternären verwendeten verzweigtkettigen Diole sind aliphatische gesättigte
Diole mit wengistens 5 und bis zu etwa 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen,
deren Hydroxylgruppen durch mindestens 3 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und mit wenigstens
zwei Alkylgruppen mit zusammen wenigstens drei Kohlenstoffatomen, von denen eine an das Kohlenstoffatom
gebunden ist, das sich unmittelbar neben einer der Hydroxylgruppen befindet. Diese Diole entsprechen der
Strukturformel (IV)
C „,H 2,,1+1 Ri
HO —CH-CH-C —OH
HO —CH-CH-C —OH
I I
R5 R.
worin m einen Wert von 1 bis 5 hat und wenigstens eine der Gruppen R5, Rb oder R7 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeutet und die übrigen Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sind. Die Diole sind bei Zimmertemperatur oder darunter flüssig. Besonders gut geeignete aliphatische verzweigkettige
Diole sind 2-Methyl-2,4-pentandiol und 2-Äthyl-l,3-hexandiol. Die Lanolin-Quaternären und die
Diole lassen sich unter Verwendung herkömmlicher Maßnahmen leicht miteinander vermischen. Für die erfindungsgemäßen
Zwecke können sie zwar in pdem beliebigen Verhältnis zueinander verwendet werden, doch
liegt die Menge des Diols gewöhnlich zwischen etwa 35 und 75 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der
gesamten Mischung. Die besten Ergebnisse werden unter Verwendung von 40 bis 65 Gewichtsprozent des
verzweigtkettigen Diols erzielt. Das Diol kann auch während der Ausbildung des Quaternären zugegen sein.
Durch die Verwendung der oben definierten Lanolin-Quaternär/verzweigtkettiges Diol-Mischungen ist es
möglich, sehr gut klare stabile wäßrige Lösungen zu erzielen. Die Mischungen können in allen Verhältnissen mit
Wasser vermischt werden, und die erhaltenen wäßrigen Lösungen, insbesondere solche mit einem Gehalt von
etwa 25 bis 75 Gewichtsprozent der Mischung aus Quaternär und Diol können lange Zeit stehengelassen
werden, ohne daß ein Absetzen oder Trübwerden erfolgt. Diese wäßrigen Lösungen sind mit anderen kosmetischen
Ingredienzien sowie anionische Emulgiermitteln und oberflächenaktiven Mitteln in vollem Umfang verträglich
und werden deshalb mit Vorteil bei der Herstellung von klaren Zubereitungen, insbesondere klaren
Haarwasch- und Spülmitteln, eingesetzt.
Die folgenden Beispiele 1 bis 6 beschreiben die Herstellung der beiden Komponenten (a) und (b) der
erfindungsgemäßen Mischungen, welche durch die Beispiele 7 bis 11 weiter erläutert werden. Teile und Prozentsätze
beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
JJi g (1 Mol) gereinigle Lanolinfettsäuren werden in einen Glaskolben eingebracht, der mit einem Rührer,
Thermometer, Tropftrichter und Kühler mit Falle ausgerüstet ist. Die Mischung wird unter einer Stickstoffatmo-SDhäre
unter Rühren auf 105 bis 115°C erwärmt, wobei 110 g (1,08 Mol) Dimethylaminopropylamin in einer Zeit
von etwa 15 Minuten zugegeben werden, während welcher Zeit die Temperatur auf etwa 135°C steigt. Die
Temperatur des Reaktionsgemisches wird dann auf 150°C erhöht und etwa 3 Stunden aufrechterhalten. Nach
dieser Zeit liegt der Säurewert der Mischung bei 27,6 und der Aminwert (gesamt) bei 140.8. Nach Zugabe von
weiteren 20 g Dimethylaminopropylamin wird die Reaktion bei 150°C noch 6V2 Stunden fortgesetzt. Während
der letzten 4 Stunden der Reaktion wird Vakuum angelegt, und während der letzten Reaktionsstunde wird die
Temperatur auf 160°C erhöht und der Druck auf etwa 1 mm Hg vermindert. Das Endprodukt hat einen
Säurewert von 10, einen Gesamtaminwert von 137,8 und einen tert.-Aminwert von 137,3.
146,2 g des erhaltenen Lanolinamids werden mit 49 g Isopropanol in einen Harzkessel eingebracht, der mit
einem Kühler, Rührer, Thermometer und Tropftrichter ausgerüstet ist. Das Reaktionsgemisch wird unter einer
Stickstoffatmosphäre und Rühren auf etwa 70°C erwärmt und innerhalb von etwa 10 Minuten mit 46,7 g
Benzylchlorid versetzt. Dann wird die Reaktionstemperatur 2V2 Stunden bei 95 bis 105X gehalten, wonach der
Aminwert auf 0,7 gesunken ist. Weitere 0,3 g Benzylchlorid werden zugegeben, und das Erwärmen wird noch 2
Stunden bei 100°C fortgesetzt, wodurch der Aminwert auf 0,25 fällt. Durch einstündiges Erwärmen der Reaktionsmischung
auf 100 bis 110°C unter vermindertem Druck (0,1 mm Hg) wird das Isopropanol entferni. Die
Analyse ergibt eine 80prozentige Quaternisierung.
400 g (1,4 Mol) gereinigte Lanolinsäuren werden in einem Reaktionsgefäß unter Stickstoffatmosphäre auf 135
bis 140°C erwärmt und innerhalb von 10 bis 15 Minuten mit 177 g(l,4 Mol) Dimethylaminopropylamin versetzt.
Dann wird das Reaktionsgemisch etwa 3 Stunden auf 155 bis 1600C erwärmt, und der Druck wird für etwa 45
Minuten auf 90 bis 100 mm Hg und schließlich für eine Stunde auf etwa 1 mm Hg gesenkt. Das Reaktionsgemisch
wird auf 120°C abgekühlt, wonach etwa 90 Minuten lang Wasserdampf hindurchgeleitet wird. Nach dem
Trocknen erhält man das hellbraune halbfette Lanolinamid.
444 g des wie in Beispiel 2 hergestellten Lanolinamids werden auf 60 bis 70cC erwärmt und innerhalb einer
Stunde mit 138 g Benzylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird etwa 3 Stunden bei 110cC gehalten, wobei
während etwa der letzten 45 Minuten der Druck auf 1 bis 2 mm Hg gesenkt wird. Das Reaktionsgemisch wird
mit etwa der gleichen Menge Chloroform und etwa 10% einer sauren Diatomeenerde versetzt, etwa eine Stunde
zum Sieden unter Rückfluß erwärmt filtriert und durch Verdampfen vom Lösungsmittel befreit. Das Endprodukt
(793% Quaternär) hat einen Aminwert von 6,9 und einen Säurewert von 9,2.
B e i s ρ i e 1 4 J5
Wie in Beispiel 2 beschrieben hergestelltes Lanolinamid wird auf 80'C erwärmt und langsam in etwa einer
Stunde mit einer äquimolaren Menge von Diäthylsulfat versetzt. Die Temperatur wird 3 bis 4 Stunden bei 110°C
gehalten, und gegen Ende des Erwärmens wird der Druck auf 1 bis 2 mm Hg gesenkt. Das Endprodukt enthält
77.2% Quaternär.
Eine abgewogene Menge destillierten Wassers wird auf einem Dampfbad erwärmt und mit einer kleinen
Menge des Quaternärs unter kräftigem Rühren versetzt. Weitere Angaben des Quaternärs erfolgen erst nach
vollständiger Lösung der vorher zugegebenen Menge, bis eine 25prozentige Lösung gebildet ist. Die erhaltene
klare dunkelbernsteinfarbene Lösung hat einen pH-Wert von 1,95. Nach Stehenlassen über Nacht hat sich in der
Lösung ein starker Niederschlag gebildet. Versuche, den Niederschlag durch Filtrieren zu entfernen, führen nur
zum Teil zum Erfolg, denn das Filtrat bleibt immernoch trüb.
50 g einer frisch bereiteten 25prozentigen wäßrigen Lösung des obigen Quaternärs werden mit 10 g Hexylenglykol
(2-Methyl-2,4-pentandioI) versetzt Die Mischung wird bis sie klar wird erwärmt und dann eine Woche bei
Zimmertemperatur stehengelassen. Die Lösung bleibt klar, und es bildet sich kein Niederschlag. In gleicher
Weise werden Anteile von 50 g der folgenden Hydroxyverbindungen versetzt: Methanol, Isopropanol, Propanol.
Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Glycerin und Polyoxyäthylenglykol-400. Jede Lösung wird erwärmt bis sie
klar ist und dann bei Zimmertemperatur eine Woche stehengelassen. Vor dem Ende der Testdauer von sieben
Tagen entsteht in jeder dieser sieben Lösungen ein unterschiedliches Ausmaß an Niederschlag.
B e i s ρ i e 1 5
148 g Dimethylaminopropyilanolinsäureamid und 164 g Hexylenglykol werden auf etwa 60°C erwärmt. Dann
werden 573 g Diäthylsulfat tropfenweise innerhalb von 40 Minuten zugegeben. Nach weiterem Erwärmen
(110° C) und Zugabe von 2,0 g Diäthylsulfat fällt der Aminwert auf 0. Die Analyse der erhaltenen Lösung ergibt
42,86% Quaternär. Die klare bernsteinfarbene Lösung läßt sich bei Zimmertemperatur leicht mit Wasser to
vermischen und wird bis auf eine 25prozentige aktive (Quaternär) wäßrige Lösung verdünnt, die bei Zimmertemperatur
über 3 Wochen klar bleibt.
76,5 g Dimethylaminopropyllanoünsäureamid (Aminwert 135) und 89,6 g 2-Äthyl-l,3-hexandiol werden wie in
Beispiel 5 beschrieben erwärmt und langsam mit 28,4 g Diäthylsulfat versetzt. Die Reaktionsmischung wird auf
100°C erwärmt bis der schließlich bestimmte Aminwert bei unter 0,1 liegt. Die erhaltene klare bernsteinfarbene
viskose Lösung enthält nach der Analyse 39,3% Quaternär. Diese Lösung läßt sich bei Zimmertemperatur ohne
weiteres in allen Verhältnissen mit Wasser vermischen, und eine 25prozentige aktive wäßrige Lösung ist äußerst
stabil und zeigt keinerlei Anzeichen einer Trübung oder Niederschlagsbildung nach langer Lagerung bei
Zimmertemperatur.
Eine wie in Beispiel 5 beschrieben zubereitete Mischung aus Lanolinamidpropyldimethyläthylammonium-äthosulfat
und Hexylenglykol wird mit Wasser zur Herstellung einer klaren wäßrigen Lösung mit einem Quaternärgehalt
von 25% verdünnt. Der pH-Wert dieser Lösung liegt bei etwa 4,5, und ihr spezifisches Gewicht bei
0,997. Zum Nachweis der Eignung der wäßrigen Lösung für die Herstellung von klaren kosmetischen Zubereitungen
wird ein klares Haarwaschmittel von niedrigem pH-Wert folgendermaßen zubereitet: 30 Teile eines
amphoteren Imidazolins (Miranol H2M), 8 Teile Triäthylaminsalz von Laurylsulfat, 5 Teile Laurinsäurediäthanolamid
und 12 Teile der wäßrigen Quaterlösung werden bei 700C bis zur Homogenität vermischt. Nach Abkühlen
auf 400C und Zugabe von 6.5 Teilen Propylenglykol und einer kleinen Menge Parfüm wird gemischt bis die
Mischung klar wird. Dann werden 38,5 Teile entionisiertes Wasser zugegeben, und der pH-Wert wird durch
Zugabe von Milchsäure auf 5 eingestellt. Das erhaltene Haarwaschmittel bleibt auch noch nach langer Lagerung
bei Zimmertemperatur klar und zeigt eine ausgezeichnete Stabilität bei erhöhter Temperatur. Bei Temperaturen
bis zu 500C ist nach 4 Wochen noch keine Phasentrennung zu beobachten. Das Haarwaschmittel zeigt außerdem
gute Schäumungseigenschaften und verleiht dem Haar guten Griff und Fülligkeit.
Ein klares Haarspülmittel wird folgendermaßen zubereitet; 3,5 Teile der Lanolinquaterlösung von Beispiel 7
werden mit 86,25 Teilen entmineralisiertem Wasser und einer 2prozentigen Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose
gerührt. Dann wird Parfüm und Farbzusatz in zur Erzielung der gewünschten Eigenschaften ausreichender
Menge in die Mischung eingemischt. Das gebildete klare und einheitliche Haarspülmittel verleiht damit
behandelten Haarsträhnen ausgezeichnete Eigenschaften. 20 Minuten mit Clairol »Summer Blond« gebleichte
Haarsträhnen, die dann mit dem Haarspülmittel behandelt werden, lassen sich in der Nässe viel besser kämmen
und sind viel fülliger, griffiger und weicher als genauso gebleichte Strähnen, die nicht mit dem Haarspülmittel
behandelt sind.
Unter Verwendung der 25prozentigen aktiven Quaternärlösung von Beispiel 7 wird ein klares Weichspülmittel
hergestellt. Die verwendeten Bestandteile sind wie folgt:
Lanolin-Quaternär 2,0 Teile
äthoxylierte(16E.O.)Äther-Lanolinalkohole 6,0 Teile
entmineralisiertes Wasser 91,9 Teile
Methylparaben 0,1 Teile
Alle Bestandteile werden auf etwa 60°C erwärmt und bis zum Klarsein vermischt. Die Mischung wird auf
20cC abkühlen gelassen und mit einer kleinen Menge Parfüm versetzt.
45
45
Beispiel 10
Zum Nachweis der vielseitigen Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Mischungen wird ein Rasierwasser
durch Vermischen von 64,4 Teilen entionisiertem Wasser, 0,4 Teilen der 25prozentigen aktiven Quaternärlösung
von Beispiel 7 und 35.2 Teilen wasserfreiem vergälltem Äthanol (SDA-40), die eine kleine Menge Parfüm
enthalten, hergestellt.
Beispiel 11
Ein Cremespülmittel wird nach folgenden Angaben hergestellt:
Ein Cremespülmittel wird nach folgenden Angaben hergestellt:
Quaternärlösung von Beispiel 7 12 Teile |
Glycerylstearatiselbstemulgierbar) 12,5 Teile |j
Hydroxypropylmethylcellulose(l%, Wasser) 40,0 Teile
entionisiertes Wasser 46,5 Teile
Das Glycerylstearat und Wasser werden unter Rühren auf 75°C erwärmt. Unter langsamen Rühren wird die
Mischung auf 30°C abgekühlt, worauf die Hydroxypropylmethylcellulose und die Quaternärlösung mit einer
kleinen Menge Parfüm eingemischt werden. Der pH-Wert der Zubereitung wird mit Milchsäure auf 5,5 eingeb5
stellt. Durch das Cremespülmittel wird die Hantierbarkeit des Haars verbessert und eine beträchtliche Verminderung
der statischen Aufladung erzielt, die durch das Schampunieren, Trocknen und Kämmen auf dem Haar
zurückbleibt. Zum Nachweis der mit diesem Cremespülmittel erzielten Verbesserung wird in einem Frisiersalon
ein Versuch mit 6 jungen Damen mit schulterlangen unbehandeltem natürlichem Haar durchgeführt. Nach dem
Schampunieren wird die Hälfte des Haars mit dem wie vorstehend beschrieben hergestellten Cremespülinittel
und die andere Hälfte mit einem Cremespülmittel gespült, das unter Verwendung von Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid hergestellt worden ist, einer quaternären Verbindung, die in der gesamten Industrie allgemein
für Haarspülmittel verwendet wird. Fünf der sechs jungen Damen geben der Seite den Vorzug, die mit dem
Cremespülmittel unter Verwendung der Quaternärlösung von Beispiel 7 gespült worden ist.
und die andere Hälfte mit einem Cremespülmittel gespült, das unter Verwendung von Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid hergestellt worden ist, einer quaternären Verbindung, die in der gesamten Industrie allgemein
für Haarspülmittel verwendet wird. Fünf der sechs jungen Damen geben der Seite den Vorzug, die mit dem
Cremespülmittel unter Verwendung der Quaternärlösung von Beispiel 7 gespült worden ist.
Claims (10)
1. Verbesserte quaternäre Ammoniumverbindungen enthaltende Mischungen, gekennzeichnet
durch
(a) 35 bis 75 Gewichtsprozent eines aliphatischen gesättigten verzweigtkettigen Diols mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen,
wenigstens 3 Kohlenstoffatomen zwischen den Hydroxylgruppen und wenigstens 2 Alkylgruppen
mit zusammen wenigstens 3 Kohlenstoffatomen, von denen die eine an das Kohlenstoffatom
unmittelbar neben einer der Hydroxylgruppen gebunden ist, und
(b) 25 bis 65 Gewichtsprozent einer quaternären Ammoniumverbindung der Formel
R2
L— NR1- (CH2),- N — Rj Xe
R4
R4
worin bedeuten:
L die Acylreste von Lanolinfettsäuren,
Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R4 eine Alkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl- oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe,
X ein Halogen-, Nitrat-, Sulfat-, Alkylsulfat- oder Alkylphosphatanion und η eine ganze Zahl von 2 bis 5.
2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumverbindung ein
Derivat gereinigter Lanolinfettsäuren ist.
3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als verzweigtkettiges Diol eine
Verbindung der Formel
C „H 2 „n 1 Ki
I I
HO —CH-CH-C —OH
I I
R5 R7
worin m eine ganze Zahl von 1 bis 5 und wenigstens eine der Gruppen R5, R6 und R7 eine Alkylgruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen und die übrigen dieser Gruppen Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.
4. Mischung nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie 40 bis 65 Gewichtsprozent des
verzweigtkettigen Diols und 35 bis 60 Gewichtsprozent einer quaternären Ammoniumverbindung von
gereinigten Lanolinfettsäuren enthält.
5. Mischung nach einem der Ansprüche i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als quaternäre Ammoniumverbindung
eine Verbindung der Formel
O H CH3
Il I I.
LAN-C-N-CH1CH^CH2-N-CHj
R'
R'SO?
worin LAN die Reste gereinigter Lanolinfettsäuren und R' eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten, enthält.
6. Mischung nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die gereinigten Lanolinfettsäuren
einen Säurewert von 140 bis 150, einen Hydroxylwert von 30 bis 45 und einen Schmelzpunkt im
Bereich von 40 bis 500C haben.
7. Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als verzweigtkettiges Diol
2-Methyl-2,4-pentandiol oder 2-Äthyl-l,3-hexandiol enthält.
8. Klare wäßrige Lösung, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 25 bis 75 Gewichtsprozent der wasserlöslichen
Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
9. Kosmetikartikel, enthaltend die Mischung nach einem der Ansprüche I bis 7.
10. Kosmetikartikel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß er ein H aar wasch- oder -spülmittel ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/711,088 US4069347A (en) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | Compositions of quaternary ammonium derivatives of lanolin acids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2734654A1 DE2734654A1 (de) | 1978-02-09 |
DE2734654C2 true DE2734654C2 (de) | 1986-08-07 |
Family
ID=24856724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2734654A Expired DE2734654C2 (de) | 1976-08-02 | 1977-08-01 | Quaternäre Ammoniumderivate von Lanolinfettsäuren enthaltende Mischungen |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4069347A (de) |
JP (1) | JPS5319983A (de) |
AU (1) | AU512426B2 (de) |
BE (1) | BE857343A (de) |
CA (1) | CA1084845A (de) |
CH (1) | CH622698A5 (de) |
DE (1) | DE2734654C2 (de) |
ES (1) | ES461299A1 (de) |
FR (1) | FR2360660A1 (de) |
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