DE2127232A1 - Derivate perfluorierter Carbonsäuren - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind grenzflächenaktive perfluorierte Carbonsäureamidamin-derivate und deren Quaternisierungsprodukte
der allgemeinen Pormel
Rf CONH(CH2)3 Y
wobei R, einen unverzweigten Perfluoralkylrest mit 6 bis TO
Kohlenetoffatomen und Y eine Gruppe nachfolgender Konstitution
bedeutet
-H
-N [ (CH2CH2O)nHj2 (CH2)2C00~
-N [(CH2CH2O)nHJ2RX"
bei der η = 1-4; ζ = 1-2; R ein niederer Alkylrest und X~
Halogen, Sulfat oder Methosulfat, ist.
In den deutschen Patentschriften 1 006 427 und 1006 426 werden Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Carbonsäureamidamin-derivaten
beschrieben der allgemeinen Pormel:
-2-
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Rf CONH(CH2)m N-^ und
+ S^ Rf C0NH(CH2)m N^-R11 L·
in denen R^ einen Perfluoralkylrest mit 3-11 Kohlenstoffatomen,
m eine ganze Zahl zwischen 2 und 6, R, R' und R" Alkylgruppen von
1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R111 eine Carboxy- bzw. Dicarboxyalkylengruppe,
A~ ein Anion darstellt.
Bei Pluortensiden ist bei einer technischen Verwendung der Einsatz
von möglichst geringen Mengen wünschenswert, d.h. sie müssen bereits in geringen Konzentrationen eine hohe Wirksamkeit aufweisen.
Die nicht quaternisierten vorbeschriebenen Verbindungen haben nun den Nachteil, daß sie in Wasser zu schlecht löslich sind, um
eine starke Oberflächenspannungserniedrigung zu erreichen. Bei den quaternisierten vorbeschriebenen Verbindungen ist zwar eine gute
Löslichkeit vorhanden, für eine hohe Oberflächenspannungserniedrigung werden jedoch relativ große Einsatzknnzentrationen benötigt
Mit den im Rahmen der vorliegenden Erfindung hergestellten Stoffen
: werden diese Nachteile weitgehend vermieden,* denn durch die Einführung
der Alkylolgruppen und noch mehr durch deren anschließende Oxäthylierung wird die Waeserlöslichkeit der nicht quaternisierten
Verbindungen, wobei die Organlöslichkeit nicht verloren geht, so weit erhöht, daß eine starke Grenzflächenspannungserniedrigung bei
Einsatz in Wasser erzfeit wird. Die Oberflächenaktivität der wäßrigen lösungen der erfindungsgemäßen quaternisierten Verbindungen
-3-
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212723?
ist ebenfalls erheblich, größer als bei den entsprechenden vorbeschriebenen
Alkylverbindungen. Dies wurde an den.sythetisierten Reihen
+ Rf CONH(OH2)3 N(CH3 )20H2OH2COO"" und ■
+ Rf COHH(CH2).3
wobei Rf = G6P15-, G7P17-, C3P1„-· und C9F19 - eindeutig bewiesen
(vgl. Abb.: 1 und 2 und Tab. 1).
Mit den quaternisierten alkyUgruppenhaltigen Verbindungen sind
also als Folge davon -wesentlich geringere Einsatzmengen zur Erreichung
gleicher Oberflächenspannungserniedrigungen (bis zu 80$) als bei analogen alkylgruppenahltigen Substanzen erforderlich .
Die erfindungsge,mäßen Verbindungen werden folgendermassen dargestellt:
.
Durch Umsetzung von Perfluorcarbonsäurealkylestern mit N,N Diäthyloltrimethylendiamin
erhält man Perfluorcarbonsäureamidotrimethylendialkyl0!amine
(RfC0NH(CH2)3
Diese Umsetzungsprodukte weisen nun unterschiefidiLch reaktive
Zentren auf, nämlich die OH-Gruppen und den Amin-Stickstoff. Die Alkylolgruppen'können nun z.B. veräthert oder verestert werden, der Aminstickstoff kann quaternisiert werden. Geeignete Verätherungsmittel sind Äthylen- bzw. Propylenoxyd, geeignete Veresterungskomponenten Acrylsäure, Methacrylsäure, Schwefelsäure,
Zentren auf, nämlich die OH-Gruppen und den Amin-Stickstoff. Die Alkylolgruppen'können nun z.B. veräthert oder verestert werden, der Aminstickstoff kann quaternisiert werden. Geeignete Verätherungsmittel sind Äthylen- bzw. Propylenoxyd, geeignete Veresterungskomponenten Acrylsäure, Methacrylsäure, Schwefelsäure,
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geeignete Quaternisierungsmittel Alkylhalogenide, Dimethylsulfat,
öhloressigsäure, Lactone und Sultone.
Die erfindungsgemäßen Perfluoralkylcarbonsäureamido-trimethylendiäthylolamine,
deren Oxalkylate und deren Quaternisierungsprodulcte
eignen sich zur starken Herabsetzung von Oberflächenspannungen bei Einsatz in geringer Konzentration in wäßrigen Systemen. ,
Wäßrige Lösungen weisen vor allem bei erhöhter Temperatur ein ausgezeichnetes Netzvermögen auf. Bei textilem Material wurde
dies nach dem DIN-Test 53 901 zur Bestimmung des Tauchnetzvermögens
aufgezeigt (siehe Tab. 2). Gleichzeitig ist hierbei die bessere Netzkraft der wäßrigen Lösungen der erfindungsgemäßen
Dialkylolverbindungen gegenüber analogen DiaIky!verbindungen
hervorzuheben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Emulgatoren verwendet werden. Es lassen sich mit ihnen z.B. Fluorkohlenwasserstoff-Wasser-Emulsionen
herstellen, die ihre technische Bedeutung auf dem Reinigungssektor bei Textilien, metallischen
und nichtmetallischen Werkstoffen haben,
-5-
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Beispiel 1 ;
1oo g Perfluoroctansäure-äthylester wurde in 100 ml Äther gelöst
und mit Inertgas gespült. Unter Rühren wurde bei 0-50O innerhalb
γόη 4 Stunden 33 g Triraethylendiamin-NN.diäthanol zugetropft.
Anschließend ließ man bei Zimmertemperatur 3 Stunden nachrühren. Dann wurde am Rotationsverdampfer von Äther und Alkohol bei einer
Badtemperatur von 700O befreit. Es hinterblieb ein farbloses öl.
Die Ausbeute war 123-g (= 100 #) an 98,5 fi reinem Produkt (Gaschromatogramm).
C7F15CONH(CH2)3 N(OH2OH2OH)2
ber. i» gesamt-Basen-N: 2,51; sec.+tert. N: 2,51; $ tert.N 2,51;
gef. » 2,52; » 2,43; " 2,43;
In einem zweiten Versuch wurden analog der obigen Darstellung 800 g Perfluorocjfcansäure-äthylester in 500 ml Äther gelöst und
mit 293 g Trimethylendiamin-NN-Diäthanol umgesetzt. Nach beendigter
Reaktion wurde nun nicht vom lösungsmittel befreit, sondern unter Rühren 132 g Propiolacton bei Zimmertemperatur zugetropft.
Anschließend ließ man 6 Stunden Rückfluß kochen. Dann zog man Äther und Äthanol bei 600O am Rotationsverdampfer ab.
Es blieb 1100 g (96,2 # d.Th.) fafcbloses Öl zurück.
C7P15CONH(CH2)5N (CH2CH2OH)2 CH2CH2CO2
S H 3,4; '# N 4,4; 11 3,5; " 4,3;
| ber. f> C | : 34 | ,3; | £ P | 45 | ,1; |
| gef. » | 34 | ,6; | Il | 43 | ,9; |
| Beispiel | 2: |
50 g bzw. 90 g Perfluoroctansäure-ämido-trimethylen-N.N-diäthanolamin
wurden zusammen mit 0,1 g bzw. 0,3 g Natriummethylat in einem Rührautoklaven eingebracht und auf 1000C aufgeheizt. Bei
dieser Temperatur wurden im Verlauf von 5 Std. 13 g bzw. 47 g. Äthylenoxyd aufgepreßt. Es entstand eine viskose Flüssigkeit.
-6-
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30 g bzw. 27 g der obigen Oxäthylate legte man in einem Rührkolben
vor und ließ im Verlauf von 15 Min. 3 g bzw. 2,3 g Propiolacton zutropfen» Dabei stieg die Temperatur um einige
Grade an. Man ließ 2 Std. nachrühren und gewann schließlich 27 g bzw. 24 g viskose Öle, deren Äthylenoxidgehalt (n.Obruba)
2,0 bzw. 7,2 Mol betrug.
Beispiel 3: · . '
Je 20 g .G6P13COOEt, Cgi1.,,COOEt, CqP19COOEt und C10P21COOEt
wurden mit je 150 ml Äther verdünnt und unter Rühren 12.4 g»
11|0 g, 9|0 g bzw. 5.8 g Trimethylendiamin-NN-diäthanol im
Verlauf von 30 Minuten zugetropft. Die Ansätze wurden 3 Std.
bei 250C nachgerührt. Dann tropfte man bei der gleichen Temperatur
5,5 g, 4,4 g, 4,o g bzw. 2,5 g Propiolacton zu. Anschließend kochte man 3 Std. am Rückfluß. Dann wurden am Rotationsverdampfer
unter· langsamen Aufwärmen auf 500C Äther
und Äthanol entfernt. Man erhielt zähflüssige, farblose öle in nahezu quantitativen Ausbeuten.
(GHg)3Ii(CH2CH2OH)2CH2CH2CO2
ber. io C: 35,2; & P 42,6; 0 H 3,6; £ Ii 4,8
gef. » 35,3;. " 42,7; # « 3,8; » 4,7.
C8P17CONH (CH )5Ii(CH2CH2OH)2CH2CH2CO2
ber. Jo C 33,5; f>
P 47,5; Ji H 3.,1; $ N 4,1 gef. » 33,5; " 45,6·; « 3,6; « . 4,5
ber. $ C 32,9; #P 49,4; # H 2,9; $ N 3,8
gef. » 32,7; " 47,9; " 2,9; " 3,9
C10P21CONH(CH2J3N(CH2OH2OH)2CH2CH2Go2
ber. # C 32,3; ^ P 51,2; # H 2,7 $>\ 1>
N 3,6 " 31,3; " 47,3? » 3,0; » 4,4
-7-209851/1225
In einem Glasautoklaven wurden 150 g
gelöst in 150 ml Methylenchlorid vorgelegt. Unter Rühren
drückte man solange Methylchlorid auf bis .ein Druck von 3 atu
gehalten wurde. Man ließ 2 Std. nachrühren, entspannte und zog überschüssiges Methylchlorid und Methylenchlorid im Rotationsverdampfer
ab. Es hinterblieben 159 g (97,2 fi d.Th.)..
farbloses öl.
CONH(CH2)5K(GH2OH2OH)gOH^ 01
ber. $ C- 31,6; # P 46,6; $>
H 3,3; # N 4,6 gef. " 32,4; " 47.9; " 3,5; ." 5,5
Kreisrunde Baumwollgewebescheibchen wurden entsprechend DIN 53 901 vorbereitet und nach dem angegebenen Normverfahren
die Sinkzeiten in wäßrigen Tensidlösungen bei verschiedenen Konzentrationen und !Temperaturen bestimmt. Die entsprechenden
Konzentrationen für 100 see Sinkzeit wurden graphisch ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Die Quaternisierungsprodukte eignen sich zur Herstellung von
Wasser-in-Pluorkohlenwasserstoff-Emulsionen.
Es wurde versucht, eine stabile Emulsion, 5 $ Wasser in Trifluortrichloräthan
herzustellen. Hierzu wurden bei Verwendung von zwei für diesen Zweck handelsüblichen Emulgatoren folgende
Mengen erprobt:
| i» Emulgator I+ | $> Emulgator lf+ | stabile solubilisierte Emul sion keine Emulsion |
| 3,0 ■ 1,5 |
2,0 1,0 |
|
auf Bais Nonylphenolpolyglykoläther (mit ca.4 Mol -ö~
Äthylenoxid pro MpI Phenol)
•H-wäßrige/butanolische Lösung von -(im wesentlichen) Benzolsulfonsäure
(Alkalisalz)
209851/1225·
Auf Zusatz von 0,1 °/o der Verbindung
+
O P1500ΜΗ(0Η2)31Γ(0Η2OH2OH)2CH2OH2COO"
O P1500ΜΗ(0Η2)31Γ(0Η2OH2OH)2CH2OH2COO"
wurde auch mit den halbierten Mengen an' Emulgator I und II
eine stabile solubilisierte Emulsion erhalten, was durch Zu* satz von
O7P150OBH(OHg)3K (CH3)2CH2CH CO(T
nicht möglich war.
-9-
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-9-" Tabelle
Verbindung: C7P15CONH (CHg)5N(CHgCHgOH)2 (Beispiel 1)
C7P15CONH(CHg)3N(CHgCHgOH)2 +2,0 AeO (Beispiel 2)
C7P15CONH(CHg)3N(CHgCHgOH)2 + 7,2 AeO (Beispiel 2)
C7P15CONH(CHg)3N (CHgCHgOH)2 Cl" (Beispiel 4)
" *; CHrr
" + C7P15CONH(CHg)3N £(CH2CH2O)2 HJ2CH2CH2COCr (Beisp. 2 )
C7P15CONH(CHg)3N [(CHgCHgO)4 6h] gCHgCHgCOO" (Beisp. 2.)
+ C6P13CONH(CHg)3N (OHgCHgOH)2 CH2CH2GOO" (Beispiel 3)
C7P15C0NH(CH2)3N (CH2CHgOH)2 .CH2CH2COO" (Beispiel 1 )
C8P17COlIH(CH2)3N (CHgCHgOH)2 CHgCHgCOO" (Beispiel 3)
C9P19CONH(CHg)3N (CH2Ch2OH)2CH2CH2COO" (Beispiel 3)
C6P13CONHiCH2)3N (CH3)2CH2CH2COO"
C7P15C0NH(CH2)3N (CH3)2CH2CHgC00"
CePt7CONH(CH2)3N (CH3)2CH2CH2COO"
C9P19CONH(CH2)3I (CHj)2CH2CH2COO"
Oberflächenspannung dyn/cm 00 / /
| 1 g/l 49 |
o,1 g/l 21 |
1 g/l 18 |
N) |
| 53 | 25 | 19 | NJ U) NJ |
| 64 | 41 | 22 | |
| 46 | 22 | 19 | |
| 52 | 23 | 22 | |
| 53 | 24 | 20 | |
| 55 | 25 | 20 | |
| 48 | 24 | 19,5 | |
| 39 | 22 , | 19,0 | |
| 3*2 | '20,5 | 18,5 | |
| 67 | 37,5 | 20 | |
| 55 | 28 | 19.5 | |
| 43 | 23 | 19,0 | |
| 36 | 20,5 | 18,5 | |
-10-
| Sinkzeit 25° 1g/l sec. |
(g/l) für 25° |
50°SeC | ;. Sinkzeit bei | |
| C6P13CONH(CHg)3N (CH3J2CHgCHgCOO" | 140 | 1,3 | 0,9 | 0,3 |
| C6P13CONH(CHg)3N(CHgCHgOH)2CH2CHgCOO" | 45 | 0,8 | 0,4 | 0,25 |
| C7P CONH(CHg)3N (CHj)2CH2CHgCOO" | 135 | 1,2 | 0,6 | 0,16 |
| C7P15CONH(CH2J3N(CH2CH2OH)2CH2CH2COo" | 85 ' | 1,0 | 0,4 | 0,1.0 |
| C8P17CONH(CHg)3N(CH3J2CH2CH2COO" | 140 | >2 | 1.2 | 0,6 |
| C8P17CONH(CHg)3N (CHgCHgOH)2CHgCHgCOO" | 190 | 1,9 | 1,0 | 0,3 |
| CgF CONH(GH2) N (CH3J2CH2CHgCOO" , | >300 | >2 | >2 | 0,7 |
| C0P10CONH(CH0)Ji (CHo-CHoOH)0CHoCH0COO" 919 ν2/3ν22/222 |
220 | >2,0 * | 1,1 | 0,4 |
jOOHH(OH2)jH(OH2OH2OH)2 j
2 j
93
Claims (2)
1.) Grenzflächenaktive perfluorierte Carbonsäureamidäminderivate
und deren Quaternieierungsprodukte der allgemeinen Formel
Rf C0NH(CH2)5 Y
wobei Rf einen unverzweigten Perfluoralkylrest mit 6
"bis 10 Kohlenstoffatomen und Ϋ eine Gruppe nachfolgender
Konstitution bedeutet,
-t ["(0H2OH2O)n HJ 2 (0H2)zC00"
-N [(CH2OH2O)nH J 2R X"
bei der η = 1-4J ζ = 1-2; R ein niederer Alkyrest und
X"~ Halogen, Sulfat oder Me thosulfat ist.
2.) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-carbonamido-
trimethylen-diäthylolamin der allgemeinen Formel
R^CONH(CH2)3-N [(CH2CH2O)nHJ
worin Rf einen unverzweigten Perfluoralkylrest mit 6-10
Kohlenstoffatomen und η = 1-4 ist.
3·) Verfahren zur Herstellung von Betainen der allgemeinen
Formel
RfC0NH(CH2)5-N
worin Rj, und η die og. Bedeutung haben .und ζ = 1-2 ist.
worin Rj, und η die og. Bedeutung haben .und ζ = 1-2 ist.
. -12-
209 851/122 5
212723?
4.) Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen
der allgemeinen iOrmel
Γί [(0H2CH2O)nHj2 R j
worin R^ und η die ο. g.'Bedeutung haben und X- Halogen
Sulfat oder Methosulfat ist.
5.) Oberflächenaktives Mittel, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an Verbindungen nach Anspruch 1.
Gehalt an Verbindungen nach Anspruch 1.
6.) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Netzmittel.
7.) Verwendung der. Verbindungen nach Anspruch 1 als Emulgatoren zur Herstellung von FIuorkohlenstoff-Wasser-Emulsionen.
.
2 0 9 8 Π 1 / 1 2 2 5
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712127232 DE2127232C3 (de) | 1971-06-02 | Perfluorcarbonsäureamide von (quaternären) Propylendiamin, Verfahren und Verwendung | |
| NLAANVRAGE7207130,A NL172234C (nl) | 1971-06-02 | 1972-05-26 | Werkwijze voor het bereiden van geperfluoreerde carbonzuuramideamineverbindingen. |
| ZA723646A ZA723646B (en) | 1971-06-02 | 1972-05-29 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
| CH798472A CH554965A (de) | 1971-06-02 | 1972-05-30 | |
| CH798472D CH798472A4 (de) | 1971-06-02 | 1972-05-30 | |
| AT469072A AT332855B (de) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Verfahren zur herabsetzung der oberflachenspannung eines wasserigen systems und mittel zur durchfuhrung des verfahrens |
| AU42906/72A AU474844B2 (en) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
| IT25164/72A IT956080B (it) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Derivati di acidi carbossilici perfluorurati |
| US00258365A US3836552A (en) | 1971-06-02 | 1972-05-31 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
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| CA143,622A CA981279A (en) | 1971-06-02 | 1972-06-01 | Derivatives of perfluorated carboxylic acids |
| GB2590372A GB1391618A (en) | 1971-06-02 | 1972-06-02 | Perfluorocarboxylic acid derivatives |
| FR7219909A FR2141168A5 (de) | 1971-06-02 | 1972-06-02 | |
| BE784342A BE784342A (fr) | 1971-06-02 | 1972-06-02 | Derives d'acides carboxyliques perfluores |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712127232 DE2127232C3 (de) | 1971-06-02 | Perfluorcarbonsäureamide von (quaternären) Propylendiamin, Verfahren und Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2127232A1 true DE2127232A1 (de) | 1972-12-14 |
| DE2127232B2 DE2127232B2 (de) | 1976-03-04 |
| DE2127232C3 DE2127232C3 (de) | 1976-10-21 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001095720A1 (en) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | Akzo Nobel Nv | Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001095720A1 (en) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | Akzo Nobel Nv | Use of amine compounds with improved biodegradability as adjuvants for pesticides and fertilisers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1391618A (en) | 1975-04-23 |
| US3836552A (en) | 1974-09-17 |
| AT332855B (de) | 1976-10-25 |
| JPS5616199B1 (de) | 1981-04-15 |
| ATA469072A (de) | 1976-02-15 |
| ZA723646B (en) | 1973-03-28 |
| CH554965A (de) | 1974-10-15 |
| FR2141168A5 (de) | 1973-01-19 |
| DE2127232B2 (de) | 1976-03-04 |
| NL172234C (nl) | 1983-08-01 |
| AU474844B2 (en) | 1976-08-05 |
| CA981279A (en) | 1976-01-06 |
| BE784342A (fr) | 1972-12-04 |
| NL7207130A (de) | 1972-12-05 |
| AU4290672A (en) | 1973-12-06 |
| CH798472A4 (de) | 1974-05-15 |
| NL172234B (nl) | 1983-03-01 |
| IT956080B (it) | 1973-10-10 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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