AT201589B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Aryloxyessigsäureamide mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 



   In der Amidgruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituierte   Aryloxyessigsäureamide   der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin Ri einen Alkyl-, Alkenyl-oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl-oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest,   R2   Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest,   R3   einen Alkylrest,   R4   einen niedermolekularen Alkylrest und   R5   Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste Ri und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekanntgeworden. 



  Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere hypnotische, sedative, antikonvulsive und anästhetische Wirksamkeit besitzen. 



   Die erwähnten Aryloxyessigsäureamide werden   erfindungsgemäss   hergestellt, indem man auf Aryloxyessigsäureamide der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin R'3 einen Alkylenrest bedeutet und R1,   R, R   und   R   die oben angegebene Bedeutung haben, katalytisch aktivierten Wasserstoff bis zur Aufnahme von einem Mol einwirken lässt. Die Amide der allgemeinen Formel II sind unter Verwendung von Derivaten von Säuren der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 erhältlich. So kann man z. B. eine Säure der Formel III oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer solchen auf ein primäres oder sekundäres Amin der allgemeinen Formel : 
 EMI1.4 
 einwirken lassen. 



   Geeignete reaktionsfähige funktionelle Derivate von Aryloxyessigsäuren der allgemeinen   Formel III   sind beispielsweise deren Halogenide und gemischte Anhydride mit niedrigen aliphatischen Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, sowie deren Ester, insbesondere die niederen Alkylester und der Phenylester. 



   Man kann zur Herstellung   N, N-disubstitu-   ierter Ausgangsamide der Formel II aber auch ein N, N-disubstituiertes Carbaminylchlorid in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der allgemeinen Formel III, insbesondere auf ein Alkalisalz, einwirken lassen, oder man kann schliesslich ein Halogenacetamid der allgemeinen Formel : 
 EMI1.5 
 mit einem Alkoxy-alkenyl-phenol der allgemeinen Formel : 
 EMI1.6 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
    RN, N-diäthylamid,   das   2-Äthoxy-4-n-propyl-phen-   oxyessigsäure-N, N-diäthylamid vom Kp.   0, 004 =   =   119-122 o.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden der allgemeinen Formel : EMI2.2 worin R. einen Alkyl-, Alkenyl-oder Cycloalkyl- rest oder einen Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, Rg einen Alkylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und R, Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste Ri und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Mol eines Aryloxyessigsäureamids der allgemeinen Formel :

   EMI2.3 worin W, einen Alkenylrest bedeutet und RI, R2, R4 und Rg die oben angegebene Bedeutung haben, katalytisch aktivierten Wasserstoff bis zur Aufnahme von einem Mol einwirken lässt.