AT330749B - Verfahren zur herstellung von neuen 1- phenoxy-2- hydroxy-3-propargylaminopropanen und von deren saureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen 1- phenoxy-2- hydroxy-3-propargylaminopropanen und von deren saureadditionssalzen

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AT330749B
AT330749B AT297075A AT297075A AT330749B AT 330749 B AT330749 B AT 330749B AT 297075 A AT297075 A AT 297075A AT 297075 A AT297075 A AT 297075A AT 330749 B AT330749 B AT 330749B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten racemischen oder optisch aktiven   l-Phenoxy-2-hydroxy-3-propargylaminopropanen   und deren Säureadditionssalzen, welche als Wirkstoffe in Arzneimitteln verwendbar sind. 



   Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 In dieser Formel bedeuten    Ri   Wasserstoff oder Halogen, die Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Alkoxy- gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen, eine niedere 
 EMI1.2 
 oxygruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 C-Atomen, die Gruppe    -O-CO-NR7R8, worinR undR Wasserstoff,   niederes Alkyl oder zusammen mit dem N-Atom die
Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bedeuten oder eine gegebenenfalls mit Halogen,
Alkyl, Alkoxy, einer Nitro-, Cyano- oder Carboxylgruppe substituierten Aryl- oder Aryloxygruppe (vorzugsweise Phenyl- oder Phenoxygruppe),   ruz   Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen,

   eine Alkenyl- gruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, die Cyano-, Amino- oder Nitrogruppe oder zusammen mit    Ri   die
3, 4-Methylendioxygruppe,   ruz   Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder zusam- men mit   R2   die Gruppierung -CH=CH-CH=CH- oder -(CH2)n- (n = ganze Zahl von 3 bis 5) mit
Bindung der freien Valenzen in o-Stellung zueinander, 
 EMI1.3 
 Die neuen Verbindungen können auf folgende Weise hergestellt werden :

   Hydrolyse einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 in der 
 EMI1.5 
 bedeutet, oder
Hydrolyse einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.6 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 in der
Ri bis R5 wie in Formel (I) definiert sind und
X eine -CO-, -CH,- oder -CH-niederalkyl-Gruppe bedeuten, beispielsweise mit Natron- oder Kalilauge in Wasser oder in einer Alkohol-Wasser-Mischung. 



  Das für die Durchführung des Verfahrens benötigte Ausgangsmaterial ist zum Teil bereits bekannt, zum
Teil kann es nach üblichen Verfahren gewonnen werden. So lassen sich die Epoxyde der Formel 
 EMI2.1 
 worin Ri bis R die oben genannte Bedeutung haben, leicht durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit einem entsprechenden Phenol bzw. Phenolat der Formel 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 worin    Ri   bis R3 die oben genannte Bedeutung haben und
Hal Halogen bedeutet, durch Umsetzung der Epoxyde mit der entsprechenden Halogenwasserstoffsäure darstellen. 



   Verbindungen der Formel   (n)   lassen sich daraus dann so gewinnen, dass man ein Halogenhydrin der Formel (VI) mit einer die Schutzgruppe G ausbildenden Verbindung (wie etwa einen Vinyläther oder Dihydropyran) umsetzt, und anschliessend die erhaltene Verbindung der Formel 
 EMI2.5 
 worin    R   bis   R, G   und Hal die obige Bedeutung haben, mit einem Propargylamin der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 3> 

   NH-CR-C=CH, (Vin)    worin    R 4 und R5 die   oben genannte Bedeutung haben, umsetzt. 



   Oxazolidinone der Formel   (ill)   (d. h. Verbindungen, bei denen X = CO darstellt) sind beispielsweise ausgehend von den Epoxyden der Formel   (IV)   herstellbar, indem man letztere mit einem [aus Chlorameii sensäureäthylester und einem Amin der Formel   (Vd)   darstellbaren] Urethan der Formel 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



   R4Säfte der erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können zusätzlich noch ein Süssungsmittel, wie Saccharin, Cyclamat, Glycerin oder Zucker, sowie ein geschmackverbesserndes   i Mittel, z. B.   Aromastoffe, wie Vanillin oder Orangenextrakt, enthalten. 



   Sie können ausserdem Suspendierhilfsstoffe oder Dickungsmittel, wie Natriumcarboxymethylcellulose,
Netzmittel, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettalkoholen mit Äthylenoxyd, oder Schutzstoffe, wie p-Hydroxybenzoate, enthalten. 



   Injektionslösungen werden in üblicher Weise, z. B. unter Zusatz von Konservierungsmitteln, wie p-Hy- ) droxybenzoaten, oder Stabilisatoren, wie Komplexonen, hergestellt und in Injektionsflaschen oder Ampullen abgefüllt. 



   Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen enthaltenden Kapseln können beispielsweise hergestellt werden, indem man die Wirkstoffe mit inerten Trägern, wie Milchzucker oder Sorbit, mischt und In Gela- tinekapseln einkapselt.   i Geeignete Zâpfchen   lassen sich beispielsweise durch Vermischen der dafür vorgesehenen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen mit üblichen Trägermitteln, wie Neutralfetten oder Polyäthylenglykol bzw. dessen Derivaten, herstellen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind auch für die Kombination mit andern pharmako- dynamisch wirksamen Stoffen, wie z. B. Coronardilatoren, Sympathicomimetica, Herzglykosiden oder Tran- quilizern, geeignet. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken : 
 EMI4.2 
 Die Mischung wird 2 hunter Rückfluss erhitzt, sodann das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit verdünnter Salzsäure 15 min auf 80 C erhitzt. Nach Abkühlung wird mit Äther extrahiert und die wässerige Phase mit NaOH alkalisch gestellt. Die ausfallenden basischen Anteile werden In Äther aufgenommen, die organische Phase mit MgS04 getrocknet und nach Filtration der Äther abdestilliert. Der Rückstand wird In   wenig Äthanol gelöst, ätherische Hel   zugegeben und das kristalline Hydrochlorid noch zweimal umkristallisiert. 



   Fp. : 99 bis 1020C. 



    Beispiel 2 : 1- (2-Cyanophenoxy)-3- (2-methylbutin-3-amin-2)-2-propanol-HCl-   
2, 84 g (0,01 Mol)3-(2-Methylbutin-3-yl-2)-5-(2-cyanophenoxymethyl)-oxazolidin-2-on werden in 20 ml Äthanol nach Zugabe von 3 g KOH in 6 ml H20 3 h am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach   Abdestillieren   des Lösungsmittels wird der Rückstand mit HO digeriert und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung 
 EMI4.3 
 stellt. Die ausfallende Base wird in Chloroform aufgenommen, die organische Phase mit   H20 gewaschen   und über   Na SO. getrocknet.   Nach Filtration wird   CHCl3   abdestilliert und der Rückstand aus Essigester unter Zugabe von Petroläther umkristallisiert. 



     Ausbeute : 1, 3 g, Fp. :   84 bis   860C   (Base). Mischschmelzpunkt mit identischer Substanz : 83 bis 850C. 



    Beispiel 3 : 1- (4-Diäthylaminocarbonyloxyphenoxy)-3- (2-methylbutinyl-3-amino-2)-2-propanol. HCl :      3, 8   g (0, 01 Mol) 3-(2-methylbutin-3yl-2)-5-(4-diäthylaminocarbonyloxyphenoxymethyl)-oxazolidin-2-on werden in 20 ml Äthanol nach Zugabe von 1, 2 g (0, 02 Mol) KOH und 5 ml Wasser 3 h am Rückfluss gekocht. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit 30 ml Wasser versetzt   und dreimal mit   je 25 ml Äther ausgeschüttelt. Die Ätherphase wurde dann zweimal mit je 25   ml1n-Hel ausgeschüttelt,   die HCl-Phase mit NaOH alkalisch gemacht und dreimal mit je 20 ml Äther ausgeschüttelt. Der Äther wird einmal mit Wasser gewaschen, über MgSO getrocknet und   abdestilliert.   Der Rückstand (1, 7 g) wurde in Ace- 
 EMI4.4 
 Substanz aus. 



   Fp. : 126 bis   128 C.   



   In Analogie zu den Beispielen 2 und 2 können folgende Verbindungen der allgemeinen Formel (1) durch Hydrolyse des entsprechenden Ausgangsmaterials der allgemeinen Formel (II)   bzw. (in)   gewonnen werden : 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> R1 <SEP> B2 <SEP> B3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Fp.

   <SEP> des <SEP> HCl-Salzes,
<tb> falls <SEP> nicht <SEP> anders
<tb> angegeben <SEP> ( C)
<tb> 2-CN <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 169-171
<tb> 2-CN <SEP> H <SEP> H <SEP> -(CH2)5- <SEP> -(CH2)5- <SEP> 176-177
<tb> 2-CN <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 171 <SEP> 
<tb> 3-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 139-141
<tb> 2-O-CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 112-113
<tb> 2-CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 144-146
<tb> (Oxalat)
<tb> 2-CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 128-129
<tb> 2,3-CH=CH-CH=CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 159-161
<tb> 2, <SEP> 3-CH=CH-CH=CH- <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 195 <SEP> - <SEP> 196 <SEP> 
<tb> 2-O-CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 103 <SEP> 
<tb> 3-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -(CH2)

  5- <SEP> -(CH2)5- <SEP> 159-160
<tb> 2-CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> (CH2)5- <SEP> -(CH2)5- <SEP> 120-122
<tb> 2-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 138 <SEP> - <SEP> 139 <SEP> 
<tb> 4-CN <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 194-196
<tb> 4-NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 183-184
<tb> 4-CH2OH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH2 <SEP> 108-110
<tb> (Base)
<tb> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 161-163
<tb> 3,4-(CH2)3- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 139-140
<tb> 4-tert.

   <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 146-147
<tb> 2-iso <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 157-158
<tb> 2-C#CH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 165-167
<tb> 4-NH-CO-NHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> Chug <SEP> 107-109 <SEP> 
<tb> (Base)
<tb> 4-0-CO-N <SEP> (C2H5)2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 125-127
<tb> 4-NH-CO-NHC2H5 <SEP> 2-CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 161-164
<tb> (Base)
<tb> 4-NH-CO-NHCH3, <SEP> 2-CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 155-157
<tb> (Base)
<tb> 4-NH-CO-NHisoC3H7 <SEP> 2-CN <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 127-130
<tb> (Base)
<tb> 4-CH-CO-NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> 107-110 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> (Base)
<tb> 3- <SEP> (CH) <SEP> N- <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 137 <SEP> 
<tb> (Dihydrochlorid)
<tb> 4-NH,

   <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> 122-123
<tb> (Base)
<tb> 4-COOH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 159 <SEP> - <SEP> 162 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> R <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Fp. <SEP> des <SEP> HCI-Salzes,
<tb> falls <SEP> nicht <SEP> anders
<tb> angegeben <SEP> (OC)
<tb> 2-CH2OH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 150-152
<tb> (Oxalat)
<tb> 2-C6H11 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 150-152
<tb> 2-Ci <SEP> 4-01 <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 170 <SEP> - <SEP> 171 <SEP> 
<tb> 3-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 142-144 <SEP> 
<tb> 2-CONH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> CHa <SEP> CHa <SEP> 230 <SEP> - <SEP> 233 <SEP> 
<tb> 2-CN <SEP> 4-cL <SEP> H <SEP> CH.

   <SEP> CH <SEP> 175 <SEP> - <SEP> 177 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 3
<tb> 3-Br <SEP> 4-NH2 <SEP> 5-Br <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 183-185
<tb> (Dihydrochlorid)
<tb> 2-CC-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 166 <SEP> 
<tb> 3, <SEP> 4-0- <SEP> (CH)-O <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 175-176 <SEP> 
<tb> 4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 136 <SEP> - <SEP> 137, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> (Base)
<tb> 2-C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 158 <SEP> 
<tb> 2-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH <SEP> 150-151 <SEP> 
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 
1.

   Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-propargylaminopropanen der allgemeinen Formel 
 EMI6.2 
 worin
Ri Wasserstoff oder ein Halogen, die Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Alk- oxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine   Alkenyl- oder Alkinylgruppe   mit 2 bis 5 C-Atomen, eine nie- dere Mono- oder Dialkylaminogruppe, eine niedere Alkoxyalkylgruppe oder eine niedere Mono- oder
Dialkylaminoalkylgruppe, einen Rest mit der Teilformel-(CH2)X-CN,-(CH2)x-NH2 oder -(CH2)x- - OH, wobei x Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet,-COOH, eine Alkenyloxy-oder AIkl- nyloxygruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 C-Atomen, die Gruppe -O-CO-NR7R8, worin R7 und R8 Wasserstoff, niederes Alkyl oder zusammen mit dem N-Atom die
Pyrrolidino-,

   Piperidino- oder Morpholinogruppe bedeuten oder eine gegebenenfalls mit Halogen,
Alkyl, Alkoxy, einer Nitro-, Cyano- oder Carboxylgruppe substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe (vorzugsweise Phenyl- oder Phenoxygruppe),
R2 Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkenyl- gruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, eine Cyano-, Amino- oder Nitrogruppe oder zusammen mit    Ri   die
3,4-Methylendioxygrupe,
R Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder zusammen mit
R2 die Gruppierung -CH=CH-CH=CH- oder -(CH2)n- (n = ganze Zahl von 3 bis 5) mit Bindung der freien Valenzen in o-Stellung zueinander, 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI6.3 <Desc/Clms Page number 7> eine ganze Zahl von 4 bis 6 steht, darstellen, und von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, in racemischer oder optisch aktiverForm, dadurchgekennzeichnet,dassmaneineVerbindungderallgemeinenFormel EMI7.1 in der Ri bis R5 wie in Formel (I) definiert sind und G eine Acyl- oder Acetalgruppe bedeutet oder ein Oxazolidin der allgemeinen Formel EMI7.2 in der Ri bis R5 wie in Formel (I) definiert sind und X eine-CO-,-CH-oder-CH-niederalkyl-Gruppe bedeutet, hydrolysiert, gewünschtenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt und/oder ein erhaltenes Racemat in die optischen Antipoden auftrennt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen I-Phenoxy -2-hydroxy-3-propargylamino- propanen der allgemeinen Formel EMI7.3 in der Ri Wasserstoff oder Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen, einen Rest mit der Teilfor- EMI7.4 Nitro-, Cyano- oder Carboxylgruppe substituierten Aryl- oder Aryloxygruppe (vorzugsweise Phenyl-oder Phenoxygruppe, EMI7.5 oder ein Halogen, eine Alkyl- oder AlkoxygruppeAmino- oder Nitrogruppe oder zusammen mit R die 3, 4-Methylendioxygruppe, R3 Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomenoder zusammen mit EMI7.6 der freien Valenzen in o-Stellung zueinander,
    R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen und R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen oder zusammen mit R4 die Gruppe- (CH )-, wobei p für eine ganze Zahl von 4 bis 6 steht, <Desc/Clms Page number 8> darstellen, und von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, in racemischer oder optisch aktiverForm, dadurchgekenzeichnet,dassmaneineVerbindungderallgemeinenFormel EMI8.1 in der EMI8.2 EMI8.3 EMI8.4 propanen der allgemeinen Formel EMI8.5 worin Ri eine niedere Mono-oder Dialkylaminogruppe, eine niedere Alkoxyalkylgruppe, eine niedere Mono- oder Dialkylaminoalkylgruppe, die Gruppe -O-CO-NR7R8, worin R7 und R8 Wasserstoff, niederes Alkyl oder zusammen mit dem N-Atom den Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinorest bedeu- ten ;
    oder eine mit einer Alkoxygruppe substituierte Aryl- oder Aryloxy- (vorzugsweise Phenyl- oder Phenoxy-)gruppe bedeutet, R2a Wasserstoff oder ein Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Cyano-, EMI8.6 oderR3 Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder zusammen mit R2 die Gruppierung -CH=CH-CH=CH- oder -(CH2)n-(n = ganze Zahl von 3 bis 5) mit Bindung der freien Valenzen in o-Stellung zueinander, EMI8.7 R4additionssalzen, in racemischer oder optisch aktiver Form, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 EMI9.2 EMI9.3 EMI9.4
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