AT317208B - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der 5 R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und   RI für die. gegenüber   der Bindung zwischen   Benzol-und Imidazolidinon-Ring m-oder p-ständige.

   Grup-   pe der Formel 
 EMI1.2 
 oder 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
Alkoxygruppe,in der
R die obige Bedeutung hat und   R"die, gegenUber   der Bindung zwischen   Benzol-und Imidazolidinon-Ring m-oder p-standîge,   Epoxy- gruppe 
 EMI1.6 
 oder 
 EMI1.7 
 

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 EMI2.1 
 nen der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 in der   R   und Rz die obige Bedeutung haben, umsetzt,   Gegebenenfallswerdendieso erhaltenenVerbindungen   (I) in freie   Basenbzw. in gewunschte Saureadditions-   salze überführt. 



   Die Ausgangsstoffe werden, sowiet sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten. 



   Soweit die Verbindungen (I) optische Antipoden oder Diastereomerenpaare bilden, werden diese   gewünsch-   tenfalls nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Substanzen sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirken ZNS-   - depressiv, neuroleptisch,   analgetisch, antiphlogistisch,   spasmolytisch, broncholytisch, blutdrucksenKend'und   cholesterinsenkend. 
 EMI2.3 
 stoffen, z. B. in Form von Tabletten, Dragées, Kapseln, Aerosolen, Tropf- und Injektionslösungen. Dabei beträgt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75   kg).   



   Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren. 



   Beispiel :1g1-(4-Imidazolidinon-(2)-ylphenyl)-2-brom-äthanolund1,2gN-(2-Methylphenyl)-pipe- 
 EMI2.4 
 
3piperazino] -äthanolhat einen Schmelzpunkt von 2230C (aus äthanol Das Methansulfonat zeigt den Schmelz-   punkt 1910e.    



   In analoger Weise wurde die Substanz 
 EMI2.5 
 (Fp. des Hydrochlorids   234 C)   erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel EMI2.6 in der R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatombedeutetund RI für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Gruppe der Formel EMI2.7 <Desc/Clms Page number 3> oder EMI3.1 steht, in der Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, 'Ri und Rz für das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder die Trifluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatischen oder aro- matischen 5-oder 6-Ring stehen und IL das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt, gegebenenfalls auch in Form der reinen optischen Antipoden,

   der Diastereomeren und der diastereomeren Paare, und der jeweiligen Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Epoxyverbindungen der allgemeinen Formel EMI3.2 in der R die obige Bedeutung bat und R" die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Epoxy- gruppe EMI3.3 oder EMI3.4 bedeutet, worin EMI3.5 undR4 und Rs für wasserstoffatome oder Alkylreste mit zusammen bis zu 3 Kohlenstoffatomen stehen, mit Aminen der allgemeinen Formel EMI3.6 in der Ri und R2 die obige Bedeutung haben, umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte (I) infreie Basen bzw. in gewünschte Säureadditionssalze überführt, und/oder dass man die gegebenenfalls erhaltenen optischen Antipoden oder Diastereomerenpaare gewünschtenfalls nach üblichen Me- thoden trennt.