AT328436B - Verfahren zur herstellung von neuen phenylimidazolidinonderivaten und ihren salzen - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylimidazolidinonderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der
R das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom,   R'eine   zum N-l-Atom des Imidazolidinonringes m-oder p-ständige Gruppe der Formeln 
 EMI1.2 
 und 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 

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 EMI2.1 
 worin A die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines HX-bindenden Mittels umsetzt. Als HX-bindende Mittel kommen z. B. Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat oder überschüssiges Amin in Frage. 



   Gegebenenfalls werden die erhaltenen Verbindungen in freie Basen bzw. in gewünschte   Säureadditionssal-   ze überführt. 



   Die Ausgangsstoffe werden, soweit sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten. 



   Soweit die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen optische Antipoden oder Diastereomerenpaare bilden, werden diese   gewünschtenfalls   nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Substanzen sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirken 
 EMI2.2 
 kend und cholesterinsenkend. Die analgetische Wirkung wird hiebei durch Anhebung der Schmerzschwelle erreicht ; die broncholytische Wirkung lässt sich im Tierversuch nachweisen, wobei durch relativ geringe Dosen der erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen ein künstlich, z. B. durch Acetylcholin erzeugter   Bronchospasmus   aufgehoben wird. 



   Die Anwendung erfolgt in Form gebräuchlicher galenischer Zubereitungen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen, z. B. in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Aerosolen, Tropf- und Injektionslösungen. Dabei beträgt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75 kg). 



   Beispiel für pharmazeutische Präparate : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Tabletten <SEP> (Zusammensetzung) <SEP> : <SEP> 
<tb> erfindungsgemäss <SEP> erhältlicher
<tb> Wirkstoff <SEP> 30 <SEP> Gew.-Teile
<tb> Milchzucker <SEP> 70 <SEP> Gew.-Teile
<tb> Maisstärke <SEP> 93 <SEP> Gew.-Teile
<tb> sek. <SEP> Kalziumphosphat <SEP> 47 <SEP> Gew.-Teile
<tb> lösliche <SEP> Stärke <SEP> 3 <SEP> Gew.-Teile
<tb> Magnesiumstearat <SEP> 3 <SEP> Gew.-Teile
<tb> kolloidale <SEP> Kieselsäure <SEP> 4 <SEP> Gew.-Teile
<tb> 
 
Aus dem Wirkstoff und einem Teil der Hilfsstoffe wird in üblicher Weise ein Granulat hergestellt. Das Granulat wird mit den restlichen Bestandteilen gemischt und zu Tabletten von 250 mg Gewicht verpresst. 



   Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern : 
 EMI2.4 
 Ausbeute nach Umkristallisation 4,4 g). 2,84 g (0,01 Mol) des Esters werden in 50 ml Acetonitril mit 3,26 g (0, 02Mol)   (2-Pyridyl)-piperazin   2 h unter Rückfluss gekocht. Nach Abkühlen der Lösung isoliert man 3 g der   Titelverbindung, Fp. 200 C (aus Athanol). Fp. 200 C (aus Äthanol).   



   In analoger Weise erhält man   1-   [4-Imidazolidinon-   (2)-ylphenäfhyl]-4- (2-chinolyl)-piperazin, Fp. 230 C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylimidazolidinonderivaten der allgemeinen Formel EMI3.1 in der R das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, R'eine zum N-l-Atom des Imidazolidinonringes m-oder p-ständige Gruppe der Formeln EMI3.2 und EMI3.3 bedeuten, worin A einen aromatischen heterocyclischen Ring mit 1 oder 2 Heteroatomen, an den auch ein Benzolrirg ankondensiert sein kann, Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ri das Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe, und R2 das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet, gegebenenfalls auch in Form der reinen optischen Antipoden, der Diastereomeren und der diastereomeren Paare, und der jeweiligen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.4 in der der zum N-A-Atom des Imidazolidinonringes m-oder p-ständige Rest R für die Gruppen EMI3.5 steht, worin X einen als Anion abspaltbaren Rest, z.B. Halogen, -OSO2-CH3 oder -OSO2-Aryl, bedeutet, und in der R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem Amin der allgemeinen Formel EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> worin A die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines HX-bindenden Mittels umsetzt, und dass man die derart erhaltenen Produkte gegebenenfalls in freie Basen bzw. in gewünschte Säureadditionssalze überführt, und/oder dass man die gegebenenfalls erhaltenen optischen Antipoden- oder Diastereomerenpaare gewünschtenfalls nach üblichen Methoden trennt.