AT327174B - Verfahren zur herstellung von neuen sulfamiden und deren saureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen sulfamiden und deren saureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamiden der allgemeinen Formel
EMI1.1
und von ihren Säureadditionssalzen.
In der Formel (I) bedeuten ! Ri Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe und
Rz eine niedere Alkylgruppe oder R, und Rz gemeinsam eine Tetra- oder Pentamethylengruppe, ru Wasserstoff oder die Hydroxygruppe, R Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe und
Rs Wasserstoff, eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine 7-Theophyllin- gruppe, einen 5-oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, insbesondere die Succinimidogruppe, eine
Phenyl-, Phenoxy- oder Naphthylgruppe substituiert ist und wobei die Phenyl- und Phenoxygruppen durch eine Hydroxy-, Methyl-oder Methoxygruppe weiter substituiert sein können.
Die neuen Verbindungen können in Form von Racematen, gegebenenfalls diastereomeren Antipodenpaaren und optisch aktiven Formen vorliegen.
Der Rest R, kann z. B. im allgemeinen, ausser für Wasserstoff, für eine CCC6-Alkylgruppe stehen, die durch eine Phenyl- oder Phenoxygruppe, eine Naphthylgruppe, einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Rest oder eine 7-Theophyllingruppe substituiert sein kann ; insbesondere die Phenyl- und die Phenoxygruppe können dabei hydroxy-, methyl- und/oder methoxy-substituiert sein.
Von besonderem Interesse sind diejenigen erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen, in denen Rl Was- serstoff, Methyl oder, zusammen mit Rz, eine Tetra- oder Pentamethylengruppe bedeutet, Rz Methyl oder zu- sammen mit Rl eine Tetra- oder Pentamethylengmppe und Rs Wasserstoff, C-C-Alkyl, eine durch Phenyl,
Phenoxy, Hydroxyphenyl, Hydroxyphenoxy, Methylphenyl, Methylphenoxy, Methoxyphenyl, Methoxyphenoxy,
Naphthyl oder Succinimid substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6, vor allem 2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man ein Sulfamid der allgemeinen
Formel
EMI1.2
in der R bis Rs die obige Bedeutung haben und R6 eine durch Ätherspaltung eliminierbare Schutzgruppe bedeutet, mit üblichen Mitteln, insbesondere mit konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren, behandelt.
Als Gruppe R6 kommen vorzugsweise Alkyl- oder Benzylgruppen in Frage. Besonders leicht lassen sich Benzylgruppen und substituierte Benzylgruppen entfernen.
Gewünschtenfalls werden die erhaltenen Verbindungen in die optischen Antipoden oder gegebenenfalls in diastereomere Antipodenpaare aufgetrennt, wozu man sich üblicher Methoden bedient. Primär erhaltene Basen werden gewünschtenfalls in Säureadditionssalze, primär erhaltene Säureadditionssalze gewünschtenfalls in freie Basen oder in andere, insbesondere in therapeutisch bevorzugte Säureadditionssalze übergeführt.
Die als Ausgangsstoffe eingesetzten Verbindungen der Formel (II) können nach üblichen Methoden erhalten werden, z. B. gemäss dem nachstehenden Schema :
EMI1.3
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EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
Herstellung. Sie wirken insbesondere erweiternd auf die peripheren Gefässe, sind blutdruckwirksam und eignen sich als herzleistungssteigernde und broncholytische Mittel. Die verbesserte Herzleistung ist nicht mit einer-bei der Therapie störenden - Erhöhung der Herzfrequenz verbunden.
Für die Anwendung werden die neuen Wirkstoffe mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Hilfsstof- fen zu gebräuchlichen Arzneimittelformen verarbeitet, z. B. zu Tabletten, Dragées, Kapseln, Pudern, Salben, Tinkturen, Injektionslösungen, Aerosolen.
Die Einzeldosis beträgt zwischen 0, 05 und 100 mg, in Abhängigkeit von Applikationsform, Indikation und Wirkstoff. Für die orale Applikation (Tabletten, Dragées, Kapseln) beträgt die Einzeldosis im allgemeinen 2 bis 80 mg, vorzugsweise 5 bis 20 mg. Die parenterale Dosis für die Gefässerweiterung kann etwa 0,5 bis 20 mg betragen. Die Applikation von Aerosolen erfolgt zweckmässig mit Dosiervorrichtungen, die pro Hub etwa 0, 05 bis 2 mg Wirkstoff als Einzeldosis abgeben.
EMI2.5
:phenylpropyl)-amino]-äthan-hydrochlorid :
121 g 4-Benzyloxy-3-dimethylaminosulfonamidoacetophenon werden in 600 ml Dioxan mit 36,7 g Selendioxyd und 25 ml Wasser 6 h am Rückfluss gekocht. Man filtriert und destilliert das Dioxan ab. Der Rückstand wird in 400 ml 90% igem Äthanol heiss gelöst und über Aktivkohle filtriert.
Man lässt über Nacht stehen und saugt die Kristalle ab. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol werden 106 g 4-Benzyloxy-3-dimethylamino- sulfonamido- e äthoxy- ehydroxy- acetophenon (Fp. 1230C) erhalten.
2,24 g dieser Verbindung werden mit 0, 82 g 1, 1-Dimethyl-3-phenylpropylamin in 15 ml Äthanol kurze Zeit auf 650C erhitzt und dann über Nacht stehen gelassen. Nach dem Umkristallisieren aus 20 ml Äthanol erhält man 2,2 g4-Benzyloxy-3-dimethylaminosulfonamido-tj-benzyliminoacetophenon (Fp. 1060C).
15 g der Schiffschen Base werden in 150 ml Äthanol bei 00C portionsweise mit 7 g Natriumborhydrid versetzt und anschliessend über Nacht stehen gelassen. Nach dem Abdestillieren des Äthanols wird der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Salzsäure angesäuert, dann mit Ammoniak alkalisch gemacht. Es wird mit Essigester ausgeschüttelt. Durch Zugabe von 4 g Maleinsäure erhält man das Maleinat des 1- (41- Benzyloxy-3 I-di-
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EMI3.2
EMI3.3
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EMI4.1
EMI4.2
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfamiden der allgemeinen Formel EMI4.3 in der Rl Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R2 eine niedere Alkylgruppe bedeuten oder Rl und Rz gemeinsam eine Tetra- oder Pentamethylengruppe darstellen, R Wasserstoff oder die Hydroxygruppe, R4 Wasserstoff, die Methyl- oder Äthylgruppe und Rs Wasserstoff, eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine 7-Theophyllin- gruppe, einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, insbesondere die Succinimidogruppe, eine Phenyl-, Phenoxy- oder Naphthylgruppe substituiert ist und wobei die Phenyl- und Phenoxygruppen durch eine Hydroxy-, Methyl- oder Methoxygruppe weiter substituiert sein können, bedeuten, inForm derRacemate, der diastereomeren Antipoden,der optischen Antipoden sowie von deren Säureaddition- EMI4.4 EMI4.5 in der Rl bis Rs die obige Bedeutung haben und Re eine durch Ätherspaltung eliminierbar Schutzgruppe, vorzugsweise eine Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe bedeutet, mit üblichen Mitteln, vor allem mit konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren behandelt, gewünschtenfalls ein erhaltenes Racemat in die diastereomerenund/oder optischen Antipoden aufspaltet und gegebenenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz oder ein erhaltenes Salz in die freie Base überführt.
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