AT317207B - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der
R das Wasserstoff oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und   RI für   die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Gruppe der Formel 
 EMI1.2 
 oder 
 EMI1.3 
 steht, in der
Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
R1 und R2 für das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder die Tri- fluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatisschen oder aromatischen 5- oder 6-Ring stehen und   R3   das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt. 



   Die neuen Verbindungen können als Basen oder Säureadditionssalze vorliegen. 



   Soweit die neuen Verbindungen (I) in Form optischer Isomeren, Diastereomeren und/oder diastereomeren Antipodenpaare vorliegen können, gehören die Herstellung dieser wie diejenige der Racemate zum Gegenstand der Erfindung. 



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können die neuen Verbindungen der Formel (I) dadurch erhalten werden, dass man aus Verbindungen der allgemeinen Formeln 
 EMI1.4 
 bzw. 
 EMI1.5 
 in denen R,   R, R , R und   Q die obigen Bedeutungen haben, die Hydroxygruppe eliminiert. Dazu kann die Hydroxygruppe zunächst mit einem Chlorierungsmittel wie   SOC12     oder PClg   in die analoge Chlorverbindung 

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 überführt und das Chlor dann durch Hydrierung eliminiert werden. 



   Gegebenenfalls werden die so erhaltenen Verbindungen (I) in freie Basen bzw. in gewünschte   Säureaddition-   salze überführt. 



   Die Ausgangsstoffe werden, soweit sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten. 



   Soweit die Verbindungen (1) optische Antipoden oder Diastereomerenpaare bilden, werden diese gewünschtenfalls nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Substanzen sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirken ZNSdepressiv, neuroleptisch, analgetisch, antiphlogistisch, spasmolytisch, broncholytisch, blutdrucksenkend und cholesterinsenkend. 



   Die Anwendung erfolgt in Form gebräuchlicher galenischer Zubereitungen mit üblichen   Hilfs-und   Trägerstoffen,   z. B.   in Form von Tabletten, Dragees,   Kapseln, Aerosolen, Tropf-und Injektionslösungen.   Dabei beträgt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75 kg). 



   Als besonders gut geeignete Wirkstoffe haben sich unter anderem   l- (4-Imidazolidinon- (2)-ylphenäthyl)-4-   -   (2-äthylphenyl)-piperazin und l- (4-Imidazolidinon- (2)-ylphenäthyl)-4- (2-methylphenyl)-piperazin   erwiesen. 



   Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren. In diesem Beispiel bezeichnet Z den Rest 
 EMI2.1 
 Beispiel : 
 EMI2.2 
 5 g der Verbindung 
 EMI2.3 
 werden in Portionen in 20 ml Thionylchlorid eingetragen, wobei die Lösung nach einiger Zeit rot wird. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert und der Rückstand mit Acetonitril zum Kristallisieren gebracht und dann ausgekocht. Es werden so 3, 3 g der Verbindung 
 EMI2.4 
 erhalten, die in Gegenwart von 1, 67 g Dimethylanilin und Raney-Nickel als Katalysator in Methanol so lange hydriert werden, bis die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand kommt. Nach dem Abdestillieren des Dimethyl-   anilins wird aus dem Rückstand die Endverbindung als Hydrochlorid isoliert. Die Substanz zeigt den Fp. 256 bis 2570C.   



   Analog werden folgende Substanzen hergestellt : 
 EMI2.5 
 

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 EMI3.1 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel EMI3.2 in der R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und RI für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol-und Imidazolidinon-Ring m-oder p-ständige, Gruppe der Formel EMI3.3 oder EMI3.4 steht, in der Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, Rl und R2 für das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder die Tri- fluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatischen oder aromatischen 5- oder 6-Ring stehen und Ra das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt, gegebenenfalls auch in Form der reinen optischen Antipoden,

   der Diastereomeren und der diastereo- <Desc/Clms Page number 4> meren Paare, und der jeweiligen Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man aus Verbindungen der allgemeinen Formeln EMI4.1 bzw. EMI4.2 in denen R, R1, R2, R3 und Q die obigen Bedeutungen haben, die Hydroxygruppe durch Umwandlung in die entsprechende Chlorverbindung und Hydrierung der letztgenannten Verbindung eliminiert, und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte (I) in freie Basen bzw. in gewünschte Säureadditionssalze überführt, und/oder dass man die gegebenenfalls erhaltenen optischen Antipoden oder Diastereomerenpaare gewünschtenfalls nach üblichen Methoden trennt.