AT317203B - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer SalzeInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und Ri für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol-und Imidazolidinon-Ring m-oder p-ständige, Grup- pe der Formel
EMI1.2
oder
EMI1.3
steht, in der
Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, Rl das Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bezeichnet,
Ra und R, für das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl--oder Alkoxygruppe,
ein Halogenatom oder die Tri- fluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatischen oder aromatischen
5-oder 6-Ring stehen und Rw das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt.
Die neuen Verbindungen können als Basen oder Säureadditionssalze vorliegen.
Soweit die neuen Verbindungen (I) in Form optischer Isomeren, Diastereomeren und/oder diastereomeren Antipodenpaare vorliegen können, gehören die Herstellung dieser wie diejenige der Racemate zum Gegenstand der Erfindung.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können die neuen Verbindungen der Formel (I) dadurch erhalten werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin R die obige Bedeutung hat und der gegenüber der Bindung zwischen Benzol-und Imidazolidinon-Ring m-oder p-ständige Rest Ra für die Gruppen
EMI1.5
oder - 0-CH-Q-X, (VII) steht, worin Rl, R4 und Q die obigen Bedeutungen haben und X fur eine reaktiv veresterte Hydroxylgruppe steht,
<Desc/Clms Page number 2>
mit einem Amin der allgemeinen Formel
EMI2.1
in der R2 und R3 die obigen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines HX-bindenden Mittels, z. B.
Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat oder überschüssiges Amin, umsetzt, X bedeutet beispielsweise ein Halogenatom, eine - OSO-CH,-oder-OSO-Arylgruppe.
EMI2.2
Verbindungen (I)salze überführt.
Die Ausgangsstoffe werden, soweit sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten.
Soweit die Verbindungen (I) optische Antipoden oder Diastereomerenpaare bilden, werden diese gewünschtenfalls nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Substanzen sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirken ZNSdepressiv, neuroleptisch, analgetisch, antiphlogistisch, spasmolytisch, broncholytisch, blutdrucksenkend und cholesterinsenkend.
Die Anwendung erfolgt in Form gebräuchlicher galenischer Zubereitungen mit üblichen Hilfs- und Träger- stoffen, z. B. in Form von Tabletten, Dragées, Kapseln, Aerosolen, Tropf- und Injektionslösungen. Dabei beträgt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75 kg).
Als besonders gut geeignete Wirkstoffe haben sichunteranderem l- (4-Imidazolidinon- (2)-ylphenathyl)- -4- (2-äthylphenyl)-piperazin und 1- (4-Imidazolidinon- (2)-ylphenä. thyl)-4- (2-methylph nyl)-piperazin erwie- sen.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren. In diesen Beispielen bezeichnet Z den Rest
EMI2.3
Beispiel 1 :
EMI2.4
EMI2.5
4- (2)-ylphenyl)-athanol und Methansulfochlorid in Pyridin hergestellt wird, werden mit 17, 5 g N-2-Methylphe- nyl-piperazin in 120 ml Acetonitril in Gegenwart von 21 g Soda umgesetzt, indem 1 h unter Rückfluss gekocht wird. Die Verbindung A wird als Base isoliert und zeigt den Schmelzpunkt 195 C.
Analog werden folgende Verbindungen hergestellt (Formel (I), R gleich Wasserstoff, R'angegeben) angegeben):
EMI2.6
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Beispiel 2 :
EMI3.2
4-Aminoacetophenon wird mit ss-chloräthylisocyanat und anschliessender Behandlung mit Kaliumhydroxyd in das 4-(Imidazolidinon-(2)yl-acetophenon (Fp.208 C) übergeführt. Mit 1 Mol Brom wird in Chloroform das w-Bromketon
EMI3.3
gewonnen. Fp. 1750C.
14. 2 g Bromketon werden in 200 ml Äthanol langsam und unter Eiskühlung mit 2 g Natriumborhydrid ver-
EMI3.4
den Schmelzpunkt 221 bis 2230C.
Analog werden folgende Verbindungen hergestellt :
EMI3.5
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel EMI4.1 in der R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und i RI für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Grup- pe der Formel EMI4.2 oder EMI4.3 steht, in der Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, Rl das Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bezeichnet, R2 und R3für das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder die Tri- fluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatischen oder aromatischen 5-oder 6-Ring stehen und R das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt,gegebenenfalls auch in Form der reinen optischen Antipoden, der Diastereomeren und der diastereomerenPaare, undderjeweiligenSäureadditionssalze,dadurchgekennzeichnet,dassmaneineVerbindung der allgemeinen Formel EMI4.4 worin R die obige Bedeutung hat und der gegenüber der Bindung zwischen Benzo1- und Imidazolidinon-Ring moder p-ständige Rest Ra für die Gruppen - CHRi-Q-X. (V) - 0-CHRt-CHRi-Q-X (VI) oder EMI4.5 steht, worin Rl, R und Q die obigen Bedeutungen haben und X für eine reaktiv veresterte Hydroxylgruppe steht, mit einem Amin der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 in der Rz und Rs die obigen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines HX-bindenden Mittels, z. B.Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat oder überschüssiges Amin, umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte (I) in EMI5.2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT40973A AT317203B (de) | 1971-06-07 | 1971-06-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT317203B true AT317203B (de) | 1974-08-26 |
Family
ID=3673729
Family Applications (1)
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| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT317203B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0056866A3 (en) * | 1981-01-19 | 1982-08-18 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylpiperazine derivatives of heterylphenols and hetarylanilines, their preparation and their pharmaceutical compositions |
-
1971
- 1971-06-07 AT AT40973A patent/AT317203B/de not_active IP Right Cessation
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