AT317205B - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel 
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 in der i R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und
RI für die, gegenüber der Bindung zwischen   Benzo1- und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Groppe   der Formel 
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 oder 
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 steht, in der
Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
Rl das Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bezeichnet,
R2 und Rs für das Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder die Tri- fluormethylgruppe und gemeinsam auch fUr einen ankondensierten aliphatischen oder aromatischen 5- oder 6-Ring stehen und   Rt   das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt. 



   Die neuen Verbindungen können als Basen oder Säureadditionssalze vorliegen. 



   Soweit die neuen Verbindungen (I) in Form optischer Isomeren, Diastereomeren und/oder diastereomeren Antipodenpaare vorliegen können, gehören die Herstellung dieser wie diejenige der Racemate zum Gegenstand der Erfindung. 



    Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können die neuen Verbindungen der Formel (I) dadurch erhalten werden, dass man Diamine der allgemeinen Formel   
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 in der Rund RI die obigen Bedeutungen haben, mit reaktionsfähigen Derivaten der Kohlensäure, oder mit Me-   tallcyanaten   in Gegenwart von Säuren cyclisiert, oder die dabei als Zwischenprodukte auftretenden Carbamate, Harnstoffe oder   Carbaminsäurechloride   cyclisiert. 



   Gegebenenfalls werden die so erhaltenen Verbindungen (1) in freie Basen bzw. in gewünschte Säureadditionsalze überführt. 



   Die Ausgangsstoffe werden, soweit sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten. 



   Soweit die Verbindungen (I) optische Antipoden oder Diastereomeren bilden, werden diese gewünschtenfalls nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt. 



   Die erfindungsgemäss   erhä1t1ichenSubstanzen   sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirken ZNS-   depressiv" neuroleptisch,   analgetisch, antiphlogistisch, spasmolytisch, broncholytisch, blutdrucksenkendund cholesterinsenkend. 

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   Die Anwendung erfolgt in Form gebräuchlicher galenischer Zubereitungen mit üblichen   Hilfs- und Träger-   stoffen,   z. B.   in Form von Tabletten, Drag es, Kapseln, Aerosolen, Tropf- und Injektionslösungen. Dabei beträgt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75 kg). 



   Als besonders gut geeignete Wirkstoffe haben sich unter anderem   1- (4-Imidazolidinon- (2) -ylphenäthyl) -4-   
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 Das folgende Beispiel erläutert das erfindunsgemässe Verfahren. In diesem Beispiel bezeichnet Z den Rest 
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 Beispiel : 
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15, 5 g (0,05 Mol) 1-[2-(4-Aminophenyl)-äthyl]-4-(2-äthylphenyl)-piperazin werden in 85 ml Eisessig mit 1, 6 g Paraformaldehyd und einer Lösung von   4, 1   g Kaliumcyanid in 7 ml Wasser bei 15 bis   200C   zusammengegeben und die Reaktion durch Stehenlassen bei Zimmertemperatur über Nacht beendet.

   Das gebildete Produkt : 
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 hat den Schmelzpunkt 137 bis   138 C   und wird in Methanol mit   Pt < 1   als Katalysator zu 
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 hydriert und in Benzol mit der berechneten Menge N,N'-Carbonyldiimidazol, in Tetrahydrofuran gelöst, ver- 
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Claims (1)

1. Das GemischPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel EMI3.1 in der R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und RI für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol-und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Gruppe der Formel EMI3.2 oder EMI3.3 steht, in der Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, EMI3.4 oder 6-Ring stehen und Rodas Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt, gegebenenfalls auch in Form der reinen optischen Antipoden, der Diastereomeren und der diastereomeren Paare, und der jeweiligen Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass manDiamine der allgemeinen Formel EMI3.5 in der Rund RI die obigen Bedeutungen haben,

   mit reaktionsfähigen Derivaten der Kohlensäure, oder mit Me- EMI3.6 harnstoffe oder Carbaminsäurechloride cyclisiert, und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte (I) in freie Basen bzw. in gewünschte Säureadditionssalze überführt, und/oder dass man die gegebenenfalls erhaltenen optischen Antipoden oder Diastereomerenpaare gewünschtenfalls nach üblichen Methoden trennt.