DE1189553B - Verfahren zur Herstellung von racemischen und optisch aktiven Piperazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von racemischen und optisch aktiven PiperazinderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von racemischen und optisch aktiven Piperazinderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von racemischen und optisch aktiven Piperazinderivaten der allgemeinen Formel worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen, R3 einen niederen Alkylrest und R4 einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Arylrest bedeuten, und von ihren Salzen.
- Die neuen Verbindungen können zur Beeinflussung des Zentralnervensystems, z. B. als Sedativa oder Hypnotika, verwendet werden.
- Die folgende Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen I (Beispiel 1) und II (Beispiel 4) dem bekannten Sedativum a-Phenyl-a-äthyl-glutarsäureimid vor allem hinsichtlich ihrer therapeutischen Breite beträchtlich überlegen sind.
Substanz Sedative Wirkung (Maus) Akute Toxizität (Maus) Therapeutische Breite Fotozelle Wirkungsrelation* LDso mg!kg oral Wirkungsrelation* LDsolEDso EI mkgoral I 32 1,2 4850 0,08 150 II 76 0,5 3600 0,11 - 47 a-Phenyl-a-äthyl- glutarsäureimid 38 1 406 1 11 - Die neuen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel unter gleichzeitiger katalytischer Hydrierung umsetzt oder b) eine racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel umsetzt oder c) eine racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel umsetzt oder d) eine racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Hal - CH2 - CH2 - Hal umsetzt und gegebenenfalls anschließend erhaltene Racemate mittels optisch aktiver Säuren in die optischen Antipoden spaltet und/oder erhaltene Basen mit Säuren in ihre Salze überführt.
- Die Verfahrensweisen b), c) und d) werden zweckmäßig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei erhöhter Temperatur und vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt.
- Zur Spaltung von erhaltenen Racematen setzt man diese mit einer optisch aktiven Säure um, und gewinnt aus den so erhaltenen Salzen durch fraktioniertes Ausfällen oder durch fraktioniertes Kristallisieren zunächst die diastereomeren Salze und aus diesen die optisch aktiven Basen.
- Beispiel 1 N-[ 1 -Phenylpropyl-(2)]-N'-(o-äthylphenyl)-piperazin Eine Lösung von 41,5 g (0,31 Mol) Phenylaceton und 47,5 g (0,25 Mol) N-(o-Athylphenyl)-piperazin in 400 ml Athanol wird unter Zusatz von 15 g Raney-Nickel 8 Stunden bei 50 atü Wåsserstoffdruck geschüttelt. Die filtrierte Lösung wird eingedampft, der Rückstand im Vakuum destilliert; Kp4 165 bis 175"C; Ausbeute: 18,5g; F. des Hydrochlorids: 250 bis 253"C.
- Beispiel 2 N-[ 1 -Phenylpropyl-(2)]-N'-(p-chlorphenyl)-piperazin Eine Lösung von 67 g (0,5 Mol) Phenylaceton und 78 g (0,4 Mol) N-(p-Chlorphenyl)-piperazin in 300 ml Äthanol wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, hydriert.
- Aus der heiß filtrierten Lösung kristallisiert das Reaktionsprodukt. Es wird aus Äthanol umkristallisiert; F. 90 bis 92"C; F. des Hydrochlorids: 212 bis 2140C; Ausbeute: 72 g.
- Beispiel 3 N-[ 1 -Phenylpropyl-(2)]-N'-(o-methoxyphenyl)-piperazin Eine Lösung von 30,6 g (0,1 Mol) N,N-Bis(B-Chloräthyl) - N - [1 - phenylpropyl - (2)] - amin - hydrochlorid und 12,3 g (0,1 Mol) o-Anisidin in 100 ml Äthanol wird nach Zusatz von 41,5g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat 16 Stunden unter Rühren zum Sieden unter Rückfluß erhitzt.
- Die filtrierte Lösung wird eingedampft und der Rückstand fraktioniert im Vakuum destilliert; Kp.o,oe 170 bis 180"C; F. des Hydrochlorids: 232 bis 234"C; Ausbeute: 15,7 g.
- Beispiel 4 N-[l -Phenylpropyl-(2)]-N'-(o-methylphenyl)-piperazin Eine Lösung von 30,6 g (0,1 Mol) N,N-Bis(fl-chloräthyl) - N - [1 - phenylpropyl - (2)] - amin - hydrochlorid und 11,8 g (0,11 Mol) o-Toluidin in 100 ml Äthanol wird unter Zusatz von 41,5 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat 16 Stunden unter Rühren zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird wie in Beispiel 3 aufgearbeitet; Kp.o,02 160 bis 175"C; Ausbeute: 17 g; F. des Hydrochlorids: 257 bis 261"C.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von racemischen und optischen aktiven Piperazinderivaten der allgemeinen Formel worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, R3 einen niederen Alkylrest und R4 einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Arylrest bedeuten, und von ihren Salzen, dadurch gekennz e i c h n e t, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel unter gleichzeitiger katalytischer Hydrierung umsetzt oder b) eine racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel umsetzt oder c) eine racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel umsetzt oder d) eine racemische oder optisch aktive Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Hal - CH2 - CH2 - Hal umsetzt und gegebenenfalls anschließend erhaltene Racemate mittels optisch aktiver Säuren in die optischen Antipoden spaltet und/oder erhaltene Basen mit Säuren in ihre Salze überführt.
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