DE1793635C3 - Aminoketone und deren Säureadditionssalze sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel - Google Patents
Aminoketone und deren Säureadditionssalze sowie diese Verbindungen enthaltende ArzneimittelInfo
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Description
in der Me ein Alkalimetall oder den Rest —MgHaI
bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
NC-CH-CH2-N
R4 CH
CH3
R,
f V-C-CH-CH2-R2
R3 O R4
umsetzt. In Gegenwart von Wasser entstehen hierbei die neuen Aminoketone.
Schließlich kann man auch so arbeiten, daß man so eine Verbindung der allgemeinen Formel
Hai
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung
der allgemeinen Formel
H-N
CH-CH(OH)-
CH3
umsetzt. Bevorzugt werden Chlor- oder Bromverbin-C-CH-CH2-N
umsetzt. Bevorzugt werden Chlor- oder Bromverbin-C-CH-CH2-N
Il I \
R2 R3 O R4 H
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
O=C-CH(OH)-CH3
reduzierend kondensiert.
Will man Verbindungen herstellen, bei denen die Reste R1. R2 und oder R3 zwei oder drei Hydroxyl-
oder Alkoxygruppen sind, so kann man auch eine
Verbindung der Formel
R
R
1 - hydroxy - propyl - (2) - amino] - 1 - phenyl - propanon-(l)·
HCl
HOCH
HCl
CH3
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel io mit einem Schmelzpunkt von 196 bis 197 C.
MC-CH-CH2-N
R4
R4
CH-CH(OH)-^ y
CH3
30 8 g p-Chlor-acetophenon, 6 g Paraformaldehyd und ?0 1g 1-Norephedrin-HCl werden in 100ml
is Äthanol 21I2 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Das
Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 besenneben aufgearbeitet. Das so hergestellte 3-[l-Phenyl-l-nydroxy-propyl-(2)-amino]-1
-(p-chlor-phenyl)-propanon-(l)HCl
umsetzen. In Gegenwart von Wasser entstehen hierbei ebenfalls die neuen Aminoketone.
Die so erhaltenen Basen können in an sich bekannter Weise in ihre Säureadditionssalze oder quartären
Ammoniumverbindungen übergeführt werden.
Die erhaltenen Basen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate
anfallen, können mit einer optisch aktiven Säure umgesetzt und dann durch fraktioniertes Ausfällen
oder Auskristallisieren in die optisch aktiven Isomere getrennt werden.
In vielen Fällen kann man auch so vorgehen, dalJ
man optisch aktive Isomere als Ausgangsstoffe verwendet. .
Die neuen Verbindungen sind pharmazeutisch wertvoll, insbesondere bei Herr.- und Kreislaufkrankheiten.
Hervorragend geeignet sind sie zum Verbessern der Herzfunktion.
CH(OH)-
C\—/~~\- COCH2CH2NHCH
CH3
HCl
3° wird aus Methanol umkristallisiert und schmilzt bei 205 bis 207 C.
45 g Methoxyacetophenon, 8 g Paraformaldehyd und 30,2 g 1-Norephedrin mit etwa 135 ml lsopropanol-HCl-Lösung
auf einen pH-Wert von 4,5 gebracht, werden 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch
wird abgekühlt. Die Kristalle werden abgesaugt. Man erhält 3-[1-Phenyl-l-hydroxy-propyl-(2)-amino]-l-(m-methoxy-phenyl)-propanon-(l)
· HCl
40
Zu einer Lösung von 13,3 g 1-Ephedrin in 80 ml Isopropanol werden 13,5 g /KTl-Propiophenon gegeben
und 2 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch fallt das N-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)]-N-methyl-/iamino-pro-
piophenon · HCl
OCH3 CH(OH)-
-COCH2CH2NHCH CH3
HCl
CH(OH)-
/~~\ COCH2CH2N-CH
HCl
CH,
55
CH3
kristallin aus. Aus Äthanol umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei 146 bis 149 C.
150 g Acetophenon (1,33 Mol) werden mit 20 g Paraformaldehyd (0.66 Mol) und 66 g salzsaurem
Norephedrin (0,25 Mol) in 110 ml Äthanol gekocht. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 beschrieben
aufgearbeitet. Man erhält 3-[l-Phenyl-Dieses Salz läßt sich aus Methanol Umkristallisieren
und hat einen Schmelzpunkt von 190 bis 193 C.
50 g Propiophenon, 8 g Paraformaldehyd und 30,2 g mit 135 ml lsopropanol-HCI-Lösung versetztes
1-Norephedrin (pH 4,5) werden 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird nach Beispiel
4 aufgearbeitet. Das erhaltene 3-[ 1 -Phenyl-1 -hydroxy-propyl-(2)-aniino]-l-phenyl-2-melhyl-propanon-(l)·
HCl
CH(OH)-
COCHCh2NHCH
HCl
CH3
CH3
wird aus Methanol umkristallisierl und schmilzt bei 191 bis 193 C.
16,8 g f/'-Chlor-propiophenon werden mit 15,1 g
1-Norephedrin mit 150 ml Isopropanol und 21g
K2CO3 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt und noch
warm filtriert. Aus dem Filtrat erhält man 3-[l-Phenyll-hydroxy-propyl-(2)-amino]-l-phenyl-propanon-(l).
Die Base hat nach Umkristallisieren aus Is^propanol einen Schmelzpunkt von 138 bis 140°C. Aus der
Base ersteht mit lsopropanol-HCl das HCl-SaIz, das einen Schmelzpunkt von 1950C hat.
27,2 g p-Hydroxy-acetophenon, 6 g Paraformalde- 1$
hyd, 20,1 g 1 -Norephedrin · HCl und 100 ml Athynol werden 21I2 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Aus
dem Reaktionsgemisch wird nach .3er im Beirpiel 4 angegebenen Methode das N-[3-Phenyl-3-hydroxypropyl
-(2)] -/>'-amino -(ρ -hydroxy -propiophenon) ·
HCl isoliert.
50 g 4-Methoxy-propiophenon, 8 g Paraformaidehyd und 30,2 g mit 80 ml lsopropanol-HCl-Lösun«
auf einen pH-Wert von 4,5 eingestelltes 1 -Norephe^ drin werden 4,5 Stunden lang am Rückfluß gekocht
Das entstandene N-[3-Phenyl-3-hydroxy-propy]-(2)]-a-methyl-/f-amino-(p-methox/-propiophenon)
· HCl
CH3O
CH(OH)-COCHCH2NHCh
HCl
CH3 CH3
CH(OH)-
• HCI
CH3
Aus Methanol umkristallisiert, schmilzt die Verbindung bei 210 C.
27,5 g 3,4,5-Trimethoxy-acetophenon, 3,6 g Paraformaldehyd
und 16,5 g mit 65 ml Isopropanol-HCI-Lösung
versetztes 1-Norephedrin (pH 4,5) werden 41I2 Stunden am Rückfluß gekocht und wie im Beispiel
4 aufgearbeitet. Das so isolierte N-[3-Phenyl-3 -hydroxy- propyl -(2)] -/i-amino -(3,4,5 -trimethoxypropiophenon)-HCl
VCH3 CH(OH)-
I CH3O-/ ^-COCH2CH2NHCH HCl
OCH3 CH3
wird aus Äthanol umkristallisiert und schmilzt bei 175 bis 177°C.
45 g 4-Hydroxy-propiophenon, 8 g Paraformaldehyd und 30,2 g mit 80 ml Isopropanol-HCl-Lösung
neutralisiertes 1-Norephedrin werden 4 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird
dann mit 200 ml Aceton versetzt. Das ausgefallene N - [3 - Phenyl - 3 - hydroxy - propyl - (2)] - a - methyl-/f-amino-(p-hydroxy-propiophenon)-HCl
CH(OH)-
COCHCh2NHCH
HCl
CH3
CH3
60
65 wird, wie im Beispiel 4 beschrieben, isoliert. Aus Methanol umkristallisiert, schmilzt die Verbindun»
bei 206 bis 2090C.
Beispiel 11
45 g 2-Methoxy-acetophenon. 8 g P-iiraiornmldehyd,
37,5 g 1-Norephedrin-lK 1 und K)O mi Isopropanol
werden 5 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird, wie im Beispiel 4 beschrieben,
aufgearbeitet. Das isolierte N-[3-IJhenvl-3-hydroxy-propyl-(2)]-/i-amino-2-mcthoxy-propiophenon
· HCi
OCH,
<fV-COCH2CH2NHCH
\=/ I
CH,
CH(OHl-.
HCl
wird aus Äthanol umkristullisiert und schmilzt bei
163 bis 165GC.
Beispiel 12
45 g 4-Methoxy-acetophenon, 8 g Paraformaldehyd und 30,2 g mit 115 ml lsopropanoI-HCI-Lösumj
auf einen pH-Wert von 5 eingestelltes 1-Norephedrin werden 4 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Das
Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 4 aufgearbeitet. Das isolierte N-[3-Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)]-/i-amino-4-methoxy-acetophenon-HCl
50 CH(OH)
CH3O
-COCH2CH2NHCH
CH,
wird aus Methanol umkristallisiert. F. 204 bis 206cC.
wird aus Methanol umkristallisiert und schmilzt bei 199 bis 201" C.
Beispiel 13
41 g o-Hydroxy-acetophenon, 8 g Paraformaldehyd und 30,2 g mit 115 ml Isopropanol-HCl-Lösung auf
einen pH-Wert von 5 eingestelltes 1-Norephedrin werden 41I2 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Es
wird, wie im Beispiel 4 schon beschrieben, das ent-
standene N-[3- Phenyl-3-hydroxy-propyl-(2)]-^-amino-2-hydroxy-propiophenon-HCl
OH
^"X-COCH2CH2NHCH
CH,
CH(OH)-
HCl
isoliert und aus Methanol umkristallisiert. F. 214 bis
217°C.
25 g 2-Hydroxy-4-methoxy-acetophenon, 4,3 g Paraformaldehyd
und 20,7 g mit 95 ml lsopropanol-HCl-Lösung
auf einen pH-Wert von 3,5 eingestelltes 1-Norephedrin werden 5 Stunden lang am Rückfluß
gekocht. Das entstandene N-[3-Phenyl-3-hydroxypropyl-(2)]-/i-amino-2-hydroxy-4-methoxy-propiophenon
· HCl
OH
CH3O
CH(OH)-
COCH2CH2NHCH
CH3
CH3
kristallisiert, schmilzt
213DC.
213DC.
die Verbindung bei 212 bis
wird wie im Beispiel 4 isoliert. Aus Methanol um-
39,4 g p-Hydroxy-butyrophenon, 6,6 g Paraformaldehyd
und 30,2 g mit 115 ml lsopropanol-HCl-Lösung
auf einen pH-Wert von 6 eingestelltes 1-Norephedrin werden 4'/2 Stunder, lang am Rückfluß gekocht.
Nach Abkühlen werden 40 ml Aceton zugegeben. Das isolierte N-[3-Hydroxy-propyl-(2)]-(i-äthyl-/i-amino-4-hydro\y-propiophenon
· HCl
CH(OH)-^ S
HO-Kf' >— COCHCH2NHCh · HCl
C2H5 CH3
wird aus Methanol umkristallisiert und schmilzt bei 204 bis 206° C.
Claims (2)
Patentansprüche:
worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind
und Wasserstoff oder Methoxygruppen bedeuten und einer dieser Reste auch ein Chloratom oder
eine Hydroxygruppe sein kann, R4 Wasserstoff,
eine Methyl- oder Äthylgruppe und R5 Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist und deren Säureadditionssalze.
2. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind die im vorstehenden Anspruch 1 aufgezeigten Aminoketone, deren Säureadditionssalze
sowie die Arzneimittel gemäß Anspruch 2.
Die erfindungsgemißen Verbindungen können zum
Beispiel dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
düngen umgesetzt. Hierbei arbeitet man vorzugsweise bei erhöhter Temperatur in einem Lösungsmittel in
Gegenwart eines basisch reagierenden Stoffes, z. B. Alkalialkoholat, Natriumamid, Kaliumcarbonat oder
eines tertiären Amins.
Man kann auch so vorgehen, daß man eine Ver
bindung der allgemeinen Formel
R,
R,
O R4
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
H-N
CH-CH(OH)
CH3
CH3
tusammen mit Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen umsetzt. Man arbeitet hierbei vorlugsweise
bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Lösungsmittels.
Man kann auch so vorgehen, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
R2 R3
Me
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19621793635 DE1793635C3 (de) | 1962-03-31 | Aminoketone und deren Säureadditionssalze sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
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| DED0038868 | 1962-05-09 | ||
| DED0039477 | 1962-07-27 | ||
| DED0040705 | 1963-01-17 | ||
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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