AT317209B - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze - Google Patents

Description

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 EMI1.1 
 Formel 
 EMI1.2 
 in der
R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatombedeutetund
RI für die, gegenüber der Bindung zwischen   Benzol-und Imidazolidinon-Ring m-oder p-standige,  
Gruppe der Formel 
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 steht, in der
Q eine unverzweigte oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und 
 EMI1.4 
 oder Alkoxygruppe,fluormethylgruppe und gemeinsam auch für einen ankondensierten aliphatischen oder aromati- schen   5- oder 6-Ring   stehen. 



   Die neuen Verbindungen können als Basen oder Säureadditionssalze vorliegen. 



   Soweit die neuen Verbindungen (I) in Form optischer Isomerer, Diastereomerer und/oder diastereomerer Antipodenpaare vorliegen können, gehören die Herstellung dieser wie diejenige der Racemate zum Gegenstand der Erfindung. 



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können die neuen Verbindungen der Formel (I) dadurch erhalten werden, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 in der R die obige Bedeutung hat und die Hydroxylgruppe gegenüber der Bindung zwischen   Benzol-und Imida-   zolidinon-Ring   m- oder p-ständig ist,   mit Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 worin   R, R   und Q die obigen Bedeutungen haben und X für eine reaktiv veresterte Hydroxylgruppe steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt. Als Säurebindungsmittel sind insbesondere Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat geeignet. 



    Gegebenenfalls werden die so erhaltenen verbindungen (I) in freie Basen bzw. in gewünschte Säureadditions-    salze überführt. 



   Die Ausgangsstoffe werden, soweit sie nicht schon beschrieben sind, nach üblichen Methoden erhalten. 



   Soweit die Verbindungen (1) optische Antipoden oder Diastereomerenpaare bilden, werden diese   gewÜl1Sch-   tenfalls nach üblichen Methoden getrennt oder die reinen Diastereomeren stereospezifisch hergestellt. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Substanzen sind vor allem als Arzneistoffe verwendbar. Sie wirken ZNS- - depressiv, neuroleptisch, analgetisch, antiphlogistisch, spasmolytisch, broncholytisch, blutdrucksenkend und cholesterinsenkend. 
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 und Träger-trägt die Einzeldosis etwa 2 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg (pro 75   kg).   



   Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren. In diesem Beispiel bezeichnet 

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 Z den Rest. 
 EMI2.1 
 Beispiel : 
 EMI2.2 
   4-Benzyloxy-anilin wird mit ss-Chloräthylisoeyanat zu der Verbindung    
 EMI2.3 
 (F.   1760C)   umgesetzt und mit Kaliumhydroxyd in Äthanol in das Imidazolidinonderivat 
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 (Fp.   2260C)   übergeführt. 



   Die katalytische Hydrierung ergibt die Verbindung 
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 die den Fp. 1800C hat. 



   14, 2 dieser Substanz werden in Äthanol mit 12, 6 g   N-3-Chlorpropyl-NI-2-methylphenyIpiperazin in   Gegenwart von 3, 1 g Kaliumhydroxyd durch Kochen zur Endverbindung umgesetzt (Fp.   171 C).   



   Analog werden hergestellt : 
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in der R das Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- oder alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und RI für die, gegenüber der Bindung zwischen Benzol- und Imidazolidinon-Ring m- oder p-ständige, Gruppe der Formel EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 in der R die obige Bedeutung hat und die Hydroxylgruppe gegenüber der Bindung zwischen Benzol-und Imida- zolidinon-Ring m-oder p-standig ist, mit Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.5 worin R1, R und Q die obigen Bedeutungen haben und X für eine reaktiv veresterte Hydroxylgruppe steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte (I) in freie Basen bzw.

   in gewünschte Säureadditionssalze überfürt, und/oder dass man die gegebenenfalls erhaltenen optischen Antipoden oder Diastereomerenpaare gewünschtenfalls nach üblichen Methoden trennt.