AT234690B - Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Di-(pyridyl)-alkylaminverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   M-Di- (pyridyl)-alkylaminverbindungen   Es ist bekannt, aus Methylenverbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin   R.   einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen substituierten Phenylrest und   R2   einen Pyridylrest bedeutet, Verbindungen herzustellen, die in je einer   Mi-Stellung   eines aliphatischen Kohlenwasserstoffrestes einen Phenyl- und einen Pyridylrest, in   Mg-Stellung   eine Aminogruppe enthalten. 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.2 
 und ihrer Salze. In dieser Formel bedeuten   R   und   R2   Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene 
 EMI1.3 
 gleiche oder verschiedene Halogenatome oder Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen. 



   Verbindungen dieser Art haben wertvolle pharmazeutische   Eigenschaften : sie   wirken insbesondere zentralstimulierend und coronarerweiternd. 



   Es wurde gefunden, dass man Verbindungen dieser Zusammensetzung herstellen kann, wenn man ein Dipyridylmethan der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.4 
 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.5 
 

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 in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels umsetzt. In diesen Formeln haben   R1-R6   und Alk die eingangs angegebene Bedeutung, Hal ist ein Halogenatom. Die erhaltenen Basen können gewünschtenfalls in üblicher Weise in ihre Salze übergeführt werden. 



   Beispiel 1 : N-[3'-Phenyl-propyl-(2')]-1,1-di-(2-pyridyl)-propyl-(3)-amin der Formel : 
 EMI2.1 
   40, 8 g Di- (2-pyridyl)-methan   werden mit 180 ml Benzol verdünnt, dann mit 20, 3 g 50% iger Natriumamid-Benzol-Suspension versetzt und anschliessend 4 h lang am   Rückfluss   gekocht. Dann werden 36 g   1-Phenyl-2-#-brom-äthylaminopropan,   gelöst in 180 ml Benzol, zugetropft, worauf nochmals 4 h am   Rückfluss   erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird sodann unter Eiskühlung mit Wasser zersetzt, getrennt und die wässerige Schicht mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Lösungsmittelschichten werden eingeengt, der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert.

   Nach einem Vorlauf von überschüssigem Di-   (2-pyridyl)-methan   destilliert bei   210-2280 Cj1, 5 mm   eine Menge von 24 g N-[3'-Phenyl-propyl-(2')]-   1, 1-di- (2-pyridyl) -propyl- (3) -amin   über. Die Base erstarrt beim Anreiben zu Kristallen vom Fp. 69 bis   700 C. Mit   in Isopropanol gelöstem Chlorwasserstoff wird das Monohydrochlorid erhalten. Zur Reinigung löst man das Salz in Aceton. Daraus fällt die Substanz nach Zugabe von Äther schön kristallin aus. 



  Fp.   130-131  C.   



     Beispiel 2 : N- [3'-Phenyl-propyl- (2')]-1- (2-pyridyl)-1- (6-methyl-2-pyridyl)-propyl- (3)-amin   der Formel : 
 EMI2.2 
 86 g   &alpha;-Pyridyl-&alpha;picolyl-(2')-methan   werden in 375 ml Benzol gelöst und mit 39 g 50%iger Benzol-Natri- 
 EMI2.3 
 Beispiel 3 : N-[3'-p-Chlorphenyl-propyl-(2')]-1,1-di-[pyridyl-(2)]-propyl-(3)-amin der Formel : 
 EMI2.4 
 Wird das nach dem in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellte Di- [pyridyl-   (2)]-methannatrium mit 1-p-Chlorphenyl-2-#-brom-äthylaminopropan umgesetzt und das Reaktionsgemisch wie üblich aufgearbeitet, so entsteht diese Base. Kp. 0, 5 mm 200-2100 C. Mit Maleinsäure   entsteht aus der Base ein kristallines Salz, das nach Umkristallisieren aus Isopropanol bei 117-120  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen co-Di- (pyridyl)-alkylaminverbindungen der allgemeinen Formel I : EMI3.1 worin Ri und R2 Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, Alk einen Alkylen- EMI3.2 und der Gruppe -NH- bilden, R3 und R4 Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, R5 und Rü Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene Halogenatome oder Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen bedeuten, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : EMI3.3 worin R und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III :

   EMI3.4 worin R3-R6 und Alk die oben angegebene Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom ist, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels umsetzt und die erhaltene Base gegebenenfalls in ihre Salze überführt.