AT272321B - Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter Phenylacetonitrile und deren Salze - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter Phenylacetonitrile und deren Salze 
Die Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile ist bereits aus den deutschen Patentschriften Nr. 1154810 und Nr. 1158083 und der österr. Patentschrift   : Nr.   244944 bekannt. 



   Es wurde nun gefunden, dass neue, basisch substituierte Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher A, B, C, A',   B'und C'Wasserstoff- oder   Halogenatome, Trifluormethylgruppen, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden können, R eine niedermolekulare aliphatische Gruppe,   R.   eine niedermolekulare Alkylgruppe, einen gesättigten oder ungesättigten, cyclischen oder bicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder die Benzyl- bzw.

   Phenylgruppe oder eine Trifluormethylphenyl- bzw. -benzylgruppe, n die Zahl 2,3 oder 4 und m die   Zahl l,   2 oder 3 bedeuten, mit der Massgabe, dass wenigstens einer der Reste A, B, C,   A',     B'und C'eine Trifluormethylgruppe   ist und/oder   R   für eine Trifluormethylphenyl- bzw. 



  - benzylgruppe steht, und deren Salze wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen. Insbesondere besitzen sie bei niedriger Toxizität signifikante coronardilatatorische Wirksamkeit uns sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Von den Verbindungen der deutschen Patentschriften Nr. 1154810 und Nr. 1158083 unterscheiden sie sich auch hinsichtlich der blutdrucksenkenden Eigenschaften. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen, basisch substituierten Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel I besteht darin, dass man in Gegenwart basischer Kondensationsmittel Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher   R1,   A, B und C die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
   A', BÓ-Isopropyl-Ó- [N-methyl-N-(ss-3-trifluormethylphenyläthyl)-#-aminopropyl]-3-trifluormethylphenyl-   acetonitril :

  
In einem Dreihalskolben, der mit Rührwerk,   Rückflusskühler   und Tropftrichter versehen ist, werden 22, 7 g (0, 1 Mol) oc-Isopropyl-3-trifluormethylphenylacetonitril in 200 ml Toluol gelöst und mit der Lösung von 1-Chlor-3-(N-methyl-N-ss-3-trifluormethylphenyläthyl)-aminopropan in 200 ml Toluol versetzt und erwärmt. Bei 90   C trägt man innerhalb von 20 min 13 g einer 30% igen Natriumamidsuspension in Toluol ein und erhitzt das Gemisch anschliessend 4 h zum Sieden. 



   Die   abgekühlte   Lösung wird mit 200 ml Wasser versetzt, die Toluolschicht abgetrennt, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das Toluol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. 
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 EMI3.1 

Claims (1)

1. oc-Isopropyl-oc-[N-methyl-N-Css-3-trifluormethylphenyläthyl) -y-aminopropyl]-3-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer, basisch substituierter Phenylacetonitril der allgemeinen Formel EMI4.1 in welcher A, B, C, A', B'und C'Wasserstoff-oder Halogenatome, Trifluormethylgruppen, niedermolekulare Alkyl- bzw. Alkoxygruppen, wobei in letzterem Falle zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden können, R eine niedermolekulare aliphatische Gruppe, Ri eine niedermolekulare Alkylgruppe, einen gesättigten oder ungesättigten, cyclischen oder bicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder die Benzyl- bzw.

   Phenylgruppe oder eine Trifluormethylphenyl- bzw. -benzylgruppe, n die Zahl 2,3 oder 4 und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeuten, mit der Massgabe, dass wenigstens einer der Reste A, B, C, A', Bund C'eine Trifluormethylgruppe ist und/oder Rl für eine Trifluormethylphenyl- bzw. -benzylgruppe steht, und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart basischer Kondensationsmittel Phenylacetonitrle der allgemeinen Formel EMI4.2 worin R.

   i, A, B und C die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel EMI4.3 worin Ar, B', C', R, m nid n die oben angegebene Bedeutung haben und X einen reaktionsfähigen Säurerest darstellt, umsetzt und gewünschtenfalls die erhaltenen Phenylacetonitrile der allgemeinen Formel I in deren Salze überführt.